1 . 以石油和煤为原料可以合成各种用途广泛的有机产品。合成3-苯基-2-丁烯醛D()和苯丙氨酸H()的路线如下：

已知：①(、、均可以是烃基或氢原子)
②同一个碳原子不能同时连两个羟基不稳定，会自动脱水：
(1)煤加工获得煤焦油的方法是___________。

A．分馏

B．干馏

C．裂化

D．裂解

(2)反应①~④中，属于加成反应的是___________。

A．反应①

B．反应②

C．反应③

D．反应④

(3)B中官能团的名称为___________。
(4)写出反应⑥的化学反应方程式___________。
(5)检验D中的碳碳双键可使用的试剂是___________。
(6)D的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式。___________
①会使氯化铁溶液发生颜色变化，②核磁共振氢谱图如下：

(7)下列有关H(苯丙氨酸)的描述正确的是___________。

A．能溶于水	B．与甘氨酸()互为同系物
C．不存在立体异构	D．能自身反应形成高分子化合物

(8)反应⑧需要控制pH的理由是___________。
(9)参照上述信息和流程，设计以为原料合成的合成路线___________。(合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)

2 . 八氢香豆素(H)是合成香料的原料，以A为原料制备H的合成路线如图所示：
   
已知：①   +      ；②   
请回答下列问题：
(1)DMF[]是一种用途广泛的极性惰性溶剂。DMF能与水以任意比例混合，则DMF水溶液中存在的氢键除外，还有___________。
(2)   的名称为反-2-戊烯，按此命名原则，A的名称为___________。
(3)D的结构简式为___________。
(4)指出反应类型：E→F___________、G→H___________。
(5)写出F转化为G的化学方程式：___________。
(6)有机物X是H的同分异构体，X具有如下结构和性质：
①含有   结构，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基。
②能使溴的四氯化碳溶液褪色。
③能发生银镜反应。
④能水解。
若不考虑立体异构，则X的可能结构有___________种。
(7)写出以   和为原料，合成   的路线流程图：___________(无机试剂和有机溶剂任用)。