1 . 普鲁卡是临床上常用的局部麻醉药，某学校的化学兴趣小组计划用甲苯及乙酰胺制备普鲁卡因，具体流程如图所示：
   


已知：①RX+   →   +HX(X表示卤素原子)
②   (－NH₂具有强还原性)。
回答以下问题
(1)普鲁卡因分子中的含氧官能团名称是________，E的结构简式为________。
(2)   的名称是________。
(3)反应生成B的化学方程式为________，反应类型为________。
(4)   的同分异构体中，属于芳香族化合物、苯环上只有三个取代基的结构众多，符合下列条件的同分异构体有________种，任意写出其中一种结构简式：_________。
①该化合物能使含Fe³⁺溶液显色；
②该化合物能发生银镜反应。
(5)参照上述合成路线，以乙苯和CH₃CH₂I为原料，设计制备   的合成路线________(无机试剂任选)。

2 . 利托那韦可用于新冠肺炎的治疗，如图所示物质为合成利托那韦的原料之一、下列有关该物质的说法正确的是
   

A．1mol该物质能消耗6mol氢气

B．分子式为C12H10O5N2S

C．苯环上的一溴代物有4种(不含立体结构)

D．能发生加成反应，不能发生取代反应

3 . 有机物J是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：
   
已知：
①TBSCl为   
②   
③   
(1)J中含有的官能团名称为___________。
(2)试剂a的结构简式为___________。
(3)TBSCl的作用为___________。
(4)G中含有两个酯基，G的结构简式为___________。
(5)H→I的反应方程式为___________。
(6)A的同分异构体满足下列条件，其结构简式为___________(任写一种)。
①含有仅碳原子构成的六元环；
②不与Na反应；
③核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为1：2：2：3：4：6
(7)以   和   为原料，合成   ，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。__________

4 . 氯贝特是一种降血脂药，它的化学名称为对氯苯氧异丁酸乙酯(   )，其合成路线如图。
   
已知：
①核磁共振氢谱显示A中只有一种化学环境的氢原子。
②   
③   (R代表H原子或其他原子团)
回答下列问题：
(1)B的结构简式为___________。
(2)H中官能团的名称为___________。
(3)由C生成D的化学方程式为___________。
(4)D→E的反应类型为___________。
(5)F是氯贝特在酸性条件下水解的芳香族产物，M比F在组成上少1个﹣CH₂﹣，符合下列条件的M的同分异构体有___________种。
①苯环上有两个取代基，且遇氯化铁溶液显紫色；②可与碳酸氢钠溶液反应生成气体
其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1的结构简式为___________。

5 . 绿原酸是中药金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其结构简式如下图所示。下列关于绿原酸的说法正确的是
   

A．绿原酸的分子式为C16H19O9

B．每个分子中含有3个手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳)

C．1mol绿原酸能跟6mol溴发生反应

D．用红外光谱法测定绿原酸的官能团

6 . 普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的描述正确的是
   

A．分子中含有3种官能团

B．可发生加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应和还原反应

C．可以用酸性高锰酸钾溶液检验该物质中含有碳碳双键

D．1mol该物质最多可与3mol NaOH反应

7 . 查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：

已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，能使的溶液褪色，1molA充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③   
④   
⑤D能发生银镜反应、可跟溶液反应、核磁共振氢谱显示其有4种氢。
请回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)由B生成C的化学方程式为___________。
(3)E的分子式为___________。
(4)G的结构简式为___________(不要求立体异构)。
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为___________。
(6)写出以2-溴丙烷()和乙醛()为原料合成   ，请完成合成路线___________(无机试剂任选)。

8 . 我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展，其合成示意图如下图，下列说法正确的是
   

A．过程①发生了取代反应

B．该合成路线原子利用率为100%，最终得到的产物易分离

C．利用相同原理以及相同原料，也能合成邻二甲苯和间二甲苯

D．中间产物M的结构简式为

9 . 米格列奈是一种非磺脲类胰岛素促分泌的药物，对于治疗糖尿病具备作用时间快、药效高、给药灵活和安全性能高等优点。它可由苯甲醛(A)为原料合成，部分合成路线如下：
   
请回答下列问题：
(1)化合物B中所含官能团除了羧基外还含有_____、_____(填名称)。
(2)由C→D的反应类型为_____。
(3)D和E发生取代反应生成F的同时有HCl生成，则E的结构简式是_____。
(4)X(   )为C的同系物。写出符合下列条件的X的一种同分异构体的结构简式_____。
Ⅰ．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，且不能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂；
Ⅱ．能发生银镜反应，与FeCl₃不发生显色反应，但其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应。
(5)请写出(4)中X与氢氧化钠溶液反应的化学方程式_____。
(6)已知：，根据已有知识并结合题干流程图中信息，写出以为原料制备化合物的合成路线流程图_____(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：
   

10 . 某药物中间体K及高分子化合物G的合成路线如下。
   
已知：I．易被氧化
II．   
(1)A中含氧官能团的名称是___________。
(2)反应②所需试剂与条件为___________。反应①、③的目的是___________。
(3)E的结构简式为___________。
(4)反应④的化学反应方程式是___________。
(5)反应⑤的反应类型为___________。
(6)比D多一个碳原子的D的同系物有___________种结构
(7)由A合成H分为以下三步反应，选用必要的无机、有机试剂完成合成路线_______，请写出中间产物1的结构简式___________。