3 . 利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原于，对天然分子的人工合成意义重大。一种天然分子的部分合成路线如下。(省略部分条件)

1．下列物质不属于天然高分子的是           。

A．油脂

B．蛋白质

C．纤维素

D．聚氯乙烯

2．物质的名称___________。
3．物质B中含氧官能团的名称___________。
4．反应③的反应类型___________。

若反应③使用的试剂为，除D之外，另一种产物为___________。

5．反应④的试剂和条件___________。
6．写出一种满足下列条件的的同分异构体___________。(填结构简式)
①能与反应②核磁共振氢谱有3组峰
7．用“*”标出G中的手性碳原子___________。
8．结合相关信息，以甲苯和为原料，制备的合成路线___________。(无机试剂任选)

8 . 2023年1月18日，国家医保局会同人力资源社会保障部等部门公布《国家基本医疗保险、工伤保险和生育保险药品目录(2022年)》，有10款新药首次在中国获批通过谈判进入了医保目录，，再次体现了国家对民生的关注与重视。其中替戈拉生片是治疗消化性溃疡病和胃食道反流病的药物，其有效成分X结构如图所示。
   
化合物Y是合成替戈拉生的重要中间产物，如图所示路线可以合成Y。
       
回答下列问题：
(1)化合物B中含氧官能团的名称是___________； A→B的反应类型为___________。
(2)X分子中含有___________个手性碳原子 (手性碳原子指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子)。
(3)D的结构简式为___________。
(4)化合物M(   )是D的一种同分异构体， 俗称香豆素。写出M与足量氢氧化钠反应的化学方程式：___________。
(5)符合下到条件Y的同分异构体共有___________种，其中能与酸性高锰酸钾溶液反应生成均苯三甲酸的结构构简式为___________。
①属于芳香族化合物     ②能与碳酸氢钠溶液反应   ③苯环上的一氯代物有两种
(6)威廉姆森制醚法的原理为R₁－ONa+R₂－Br →R₁－O－R₂+NaBr；假设合成物质X的最后一步利用了该原理，则最后参加反应的两种物质的结构简式为___________。