1 . 有机物H有镇咳、镇静的功效，其合成路线如下：

已知：RX R-MgX ( R为烃基, R₁、R₂代表烃基或氢原子)
回答下列问题：
(1)D中官能团的名称是___________；X 的结构简式为___________。
(2)写出反应类型：⑤是___________反应；⑥是___________反应。
(3)写出化学方程式：
③___________；
④___________；
⑥___________。
(4) 写出苯环上一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简式：___________。(写出一种即可)

2 . 2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，其工业合成方法(从F 开始有两条合成路线)如下：

已知：i.
ii.
iii.
回答下列问题：
（1）C的名称为_____________，反应④的反应类型为___________________。
（2）检验E是否完全转化为F的试剂是________________________。
（3）反应③的化学方程式为_______________________。
（4）D的同分异构体有多种，符合下列条件的D的同分异构体有______________，其中苯环上的一元取代物有2 种的结构简式为___________________ 。
①能发生银镜反应 ②能与FeCl₃溶液发生显色反应
③核磁共振氢谱的峰面积比为6：2：2：1：1
（5）路线二与路线一相比不太理想，理由是_____________________。
（6）参照上述合成路线，设计一条由CH₃COOH 制备HOOCCH₂COOH 的合成路线。（合成路线的表示方法为：AB……目标产物）___________________