1 . 化合物G是合成心血管类药物米洛沙星的中间体，其合成路线如图所示，回答下列问题：

(1)A→B的反应类型为______，该反应不直接选择浓溴水作为反应物的原因是____________。
(2)D的结构简式为______，E中官能团的名称为______。
(3)F→G的化学方程式为____________。
(4)C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有______种（不考虑立体异构）。
①能与溶液发生显色反应
②能发生水解反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式为____________。
(5)F与足量氢气反应所得产物的结构简式为______（用“*”标记出其中的手性碳原子）。已知连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫手性碳原子。

2 . 1,3 - 环己二酮(）常用作医药中间体，用于有机合成。下列是一种合成1,3-环己二酮的路线。

回答下列问题：
(1)甲的分子式为 ___________________。
(2)丙中含有官能团的名称是______________________       。
(3)反应①的反应类型是 _________       ；反应②的反应类型是 ______________。
(4)反应③的化学方程式为_________________________________。
(5)符合下列条件的乙的同分异构体共有_____________种。
①能发生银镜反应
②能与NaHCO₃溶液反应，且 1 mol 乙与足量NaHCO₃溶液反应时产生气体22. 4 L( 标准状况）写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为 1 : 6 : 2 : 1 的一种同分异构体的结构简式 __________________。（任意一种）
(6)设计以乙醇、（丙酮）为原料制备(2，4 -戊二酮）的合成路线________________（无机试任选）。