1 . 褪黑素是迄今发现的最强的内源性自由基清除剂。褪黑素的基本功能就是参与抗氧化系统，防止细胞产生氧化损伤，在这方面，它的功效超过了已知的所有体内物质。某研究小组以乙炔为原料，设计合成褪黑素，合成路线如下(部分反应条件已省略)：

已知：无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：
回答下列问题：
(1)B→C的反应类型为___________，C中含氧官能团的名称为___________，C分子是否为手性分子：___________(填“是”或“否”)。
(2)已知：，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，结合成键元素间电负性差值大小解释原因___________。

元素	H	C	O
电负性	2.1	2.5	3.5

(3)E→F过程中，反应i的化学方程式为：___________。
(4)J的结构简式为___________，其中氮原子的杂化轨道类型为___________。
(5)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式___________。
i．含有3个六元环，其中1个是苯环；
ii.含有结构，不含键；
iii.含有4种不同化学环境的氢原子。
(6)综合上述信息并结合所学知识，在下图方框中填写合适的物质(写结构简式)。①________；②_________；③___________。

3 . 以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体(Ⅰ)的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为__________。
(2)B→C的反应类型为__________。
(3)D中碳原子的杂化轨道类型有__________；其中，电负性最大的元素为__________。
(4)写出F→G的化学方程式__________。
(5)B的同分异构体中，满足下列条件的结构有______种；其中，核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为__________。
条件：①含有苯环；
②与溶液发生显色反应；
③含有2个甲基，且连在同一个碳原子上。
(6)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程：

根据上述信息，写出以乙醇和为原料合成的路线(无机试剂任选) ________。