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解题方法
1 . 溶剂是影响化学反应的重要因素之一,当反应在无溶剂条件下进行时,具有操作简单、反应时间短、无溶剂浪费且遵循绿色化学的原理等独特优点。因此,无溶剂不对称催化已成为合成化学中的重要课题。化合物H是一种手性有机催化剂,可无溶剂催化如下迈克尔加成反应(Michael addition reaction):
(1)A的化学名称为___________ ;B为反式结构,其结构简式为___________ 。
(2)已知E的核磁共振氢谱只有一个吸收峰。写出D(用简化表示)与E反应的化学方程式___________ ,该反应类型为___________ 。
(3)G的同分异构体中,含有碳、氮环状骨架为的共有___________ 种(不含立体异构)。
(4)推测H催化A和B反应的部分机理可能为:A异构化为烯醇(),再和B与催化剂H结合(如图所示,表示链的延长)。反应物与催化剂H结合的作用力主要是下列中的___________ (填标号)。
a.离子键 b.共价键 c.配位键 d.氢键反应过程中,由于受到右后侧A的空间阻碍,B的分子向左侧伸展并以Si-face接受A的进攻(连接),产物为具有手性的C。图中β-碳原子的VSEPR模型在反应前后的变化是___________ 。
(5)如果要合成H的类似物H′(),参照上述合成路线,写出相应的G′的结构简式___________ 。以甲苯为溶剂,H′可催化A与B的迈克尔加成反应,产物主要是___________ (填“C”“C的手性异构体”或“C及其手性异构体各占50%”),判断理由是___________ 。
化合物H的合成路线如下(、分别表示由纸面向内、向外伸展的共价键):
已知:硝基烯烃的平面结构中,、R(大)、R′(小)顺时针排列的面称为Re-face(下图左),逆时针排列的面称为Si-face(下图右),—R″进攻不同面β-碳的产物互为手性异构体回答下列问题:(1)A的化学名称为
(2)已知E的核磁共振氢谱只有一个吸收峰。写出D(用简化表示)与E反应的化学方程式
(3)G的同分异构体中,含有碳、氮环状骨架为的共有
(4)推测H催化A和B反应的部分机理可能为:A异构化为烯醇(),再和B与催化剂H结合(如图所示,表示链的延长)。反应物与催化剂H结合的作用力主要是下列中的
a.离子键 b.共价键 c.配位键 d.氢键反应过程中,由于受到右后侧A的空间阻碍,B的分子向左侧伸展并以Si-face接受A的进攻(连接),产物为具有手性的C。图中β-碳原子的VSEPR模型在反应前后的变化是
(5)如果要合成H的类似物H′(),参照上述合成路线,写出相应的G′的结构简式
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