14. 化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种,最简单的二苯乙炔类化合物是
。以互为同系物的单取代芳烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为
_________。M中含有的官能团的名称是
__________。
(2)D分子中最多有
__________个碳原子共平面。
(3)①的反应类型是
__________,④的反应类型是
__________ 。
(4)⑤的化学方程式为
______________________________。
(5)B的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上有两个取代基,②能发生银镜反应,共有
_____种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为6:2:2:1:1的是
________________ (写结构简式)。
(6)参照上述合成路线,设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备
的合成路线(不考虑溶剂的合成):
_______________________。