组卷网 > 高中化学综合库 > 有机化学基础 > 认识有机物 > 研究有机化合物的一般步骤和方法 > 有机物结构式的确定
题型:解答题-有机推断题 难度:0.65 引用次数:113 题号:10369203
有机合成在化工医药领域应用广泛,下图是一种新型药物合成路线。

回答下列问题:
(1)A 的系统命名法(CCS)名称为________,D 中官能团的名称为________
(2)B→C 的反应类型为________,从反应所得液态有机混合物中提纯 B 的常用方法为________
(3)C→D 的化学方程式为________。C 和 D 在下列哪种检测仪上显示出的信号峰是完全相同的_________
A.元素分析仪 b.红外光谱仪 c.核磁共振仪 d.质谱仪
(4)C 的同分异构体 W(不考虑手性异构)可发生银镜反应,且 1 mol W 最多与 2 molNaOH 发生反应,产物之一可被氧化成二元醛,满足上述条件的 W 有________种。若 W 的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为________
(5)F 与 G 的关系为(填序号)________
A.碳链异构 b.官能团类别异构 c.顺反异构 d.官能团位置异构
(6)M 的结构简式为________
(7)参照上述合成路线,以为原料制备医药中间体,写出合成路线流程图_________________________________________________________________

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【推荐1】扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药,对胃无刺激,副作用小。对扑热息痛分子进行结构表征,测得的相关数据和谱图如图。回答下列问题:
Ⅰ.确定分子式
(1)测定实验式:将15.1g样品在足量纯氧中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重8.1g和35.2g,再将等量的样品通入二氧化碳气流中,在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素,测定生成氮气的体积为1.12L(已换算成标准状况)。该有机物是否含有氧元素_______。(填“是”或“否”)。
(2)确定分子式:测得目标化合物的质谱图如图1所示,其分子式为_______

Ⅱ.推导结构式
(3)用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入溶液,无明显变化;
②加入_______(试剂)后显色,证明分子中含有酚羟基;
③水解反应后可以得到一种产物(可以在厨房找到其溶液)
(4)波谱分析

①测得目标化合物的红外光谱图可知该有机物分子种存在:、—OH、等基团

②测得目标化合物的核磁共振氢谱图如图2所示:

             图2       核磁共振氢谱图
由图可知,该有机化合物分子含有_______种不同化学环境的H原子,其峰面积之比为_______
(5)综上所述,扑热息痛的结构简式为_______
(6)写出扑热息痛与NaOH反应的化学方程式_______
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【推荐2】图中A~J均为有机化合物,有如图转化关系:

已知:
根据图中的信息,回答下列问题:
(1)环状化合物A的相对分子质量为82,其中含碳87.80%,含氢12.20%B的一氯代物仅有一种,B的结构简式为___
(2)M是B的一种同分异构体,其核磁共振氢谱图中只有1个峰,分子中所有的碳原子共平面,则M的名称为___
(3)由A生成D的反应类型是___,由D生成E的反应类型是___
(4)G的分子式为C6H10O4,0.146gG需用20mL0.100mol/LNaOH溶液完全中和。M与G互为同系物,且含有2个碳原子。则M与乙二醇反应生成环状化合物N的化学方程式为___
(5)由E和A反应生成F的化学方程式为___
(6)Ⅰ中含有的官能团名称是___
(7)根据题中信息,写出以2—溴丁烷为原料制备4,5—二甲基—1—环己烯的合成路线流程图(需注明反应条件)。___
合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH2=CH2
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【推荐3】实验室用环己醇脱水的方法合成环己烯,该实验的装置如下图所示:

可能用到的有关数据如下:
相对分子质量密度/(g·cm-3)沸点/℃溶解性
环己醇1000.9618161微溶于水
环己烯820.810283难溶于水

按下列实验步骤回答问题:
Ⅰ.产物合成
在a中加入10.0g环己醇和2片碎瓷片,冷却搅拌下慢慢加入1mL浓硫酸,b中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度接近90℃。
(l)碎瓷片的作用是_______________________;b的名称是____________________
(2)a中发生主要反应的化学方程式为_____________________________________;本实验最容易产生的有机副产物的结构简式为___________________
Ⅱ.分离提纯
将反应粗产物倒入分液漏斗中,依次用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙,最终通过操作X得到纯净的环己烯,称量,其质量为4.1g。
(3)用碳酸钠溶液洗涤的作用是________________,操作X的名称为_________________
Ⅲ.产物分析及产率计算
(4)① 核磁共振氢谱可以帮助鉴定产物是否为环己烯,环己烯分子中有_______种不同化学环境的氢原子。
② 本实验所得环己烯的产率是______________
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