诺贝尔奖获得者屠呦呦带领团队发现了青蒿素，为中国医药科技创新和人类健康事业作出了巨大贡献，我国化学家在确认青蒿素分子结构后实现了青蒿素的全合成。一种以香茅醛为原-组卷网

题型：解答题-有机推断题难度：0.65 引用次数：174 题号：10449588

诺贝尔奖获得者屠呦呦带领团队发现了青蒿素，为中国医药科技创新和人类健康事业作出了巨大贡献，我国化学家在确认青蒿素分子结构后实现了青蒿素的全合成。一种以香茅醛为原料合成青蒿素的流程如图：

已知：羰基α—H可发生反应

回答下列问题：
(1)青蒿素的分子式为__。根据青蒿素所含官能团，推测其可能具有的性质有___。
a.易溶于水 b.具有氧化性 c.可发生水解反应
(2)香茅醛的同分异构体X含有醛基和六元碳环，且环上只有一个支链，满足上述条件的X有__种，其中核磁共振氢谱峰数最少的物质结构简式为__。
(3)反应A→B实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是__、__。
(4)C中所含官能团名称为__。
(5)通过D→E的反应，分子中引入了硫醚基团，而F→G的反应，分子中硫醚基团又被脱去，这样做的目的是__。
(6)写出由苯甲醛和氯乙烷为原料，制备苄基乙醛(

)的合成路线流程__(无机试剂任选)。

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更新时间：2020-06-26 18:28:26 |

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【知识点】同分异构体的数目的确定解读根据题给物质选择合适合成路线解读有机合成过程中官能团的保护解读多官能团有机物的结构与性质解读

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【推荐1】我国科学家实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。

已知：
i. R―Br+R＇CHO

ii. ROH+R＇Br

ROR＇
iii.碳碳双键直接与羟基相连不稳定
(1)试剂a为_______；B中官能团的电子式为_______。
(2)B(苯胺)具有碱性，B转化为C的反应中，使B过量可以提高ClCH₂COOC₂H₅的平衡转化率，其原因是_______(写出一条即可)。
(3)C→D的化学方程式为_______。
(4)H的结构简式为_______；H→I的反应类型为_______。
(5)K是F的同分异构体，其中能使溴的四氯化碳溶液褪色的结构还有_______种(不考虑立体异构)。
(6)D和I转化成J的反应过程中还生成水，理论上该过程中消耗的

与生成的J的物质的量之比为_______。

2022-04-08更新 | 1235次组卷

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解答题-有机推断题 | 适中 (0.65)

解题方法

利用给予信息设计有机合成路线物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐2】氨溴索(G)是β-内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。一种合成路线如下：

(1)A～C三种物质中____(填“有”、“无”)易溶于水的物质。D中氮原子杂化类型为_____。
(2)

中的官能团名称是_______。
(3)反应③的化学方程式是_______。
(4)反应⑤的反应类型是_______。
(5)B的芳香族同分异构体中，满足下列条件的有_______种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为_______。
①能发生银镜反应；②能水解；③1mol最多能与2mol NaOH反应。
(6)写出以

为原料制备

的合成路线_______(无机试剂任选)。

2022-11-24更新 | 442次组卷

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解答题-有机推断题 | 适中 (0.65)

解题方法

同系物原子团对性质的相互影响利用给予信息设计有机合成路线

【推荐3】呋虫胺(F)为最新一代超级烟碱类杀虫剂，其结构中用四氢呋喃基取代了氯代吡啶基、氯代噻唑基等，在性能方面也与其他杀虫剂有所不同，杀虫谱更广，被称为“呋喃烟碱”，图为呋虫胺的一种合成路线：

已知：

+H₂O。
回答下列问题：
(1)B中所含官能团的名称为_______。
(2)反应A→B的反应类型为_______。
(3)写出C的最简单同系物的名称：_______。
(4)同一碳原子上连有四种不同原子或原子团时，该碳原子称为手性碳，A、B、C、D、E、F六种物质中含有手性碳原子的是_______(填标号)。
(5)写出D→E的化学方程式：_______。
(6)A的同分异构体有多种，其中符合下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①仅含一种官能团 ②与碳酸氢钠反应有气体放出 ③分子中含有两个甲基
写出其中核磁共振氢谱有三组峰且峰面积之比为6∶4∶2的A的同分异构体的结构简式：_______(任写一种)。
(7)请写出以ClCOOH、CH₃CH₂OH和

为原料合成

的合成路线______[可选用(CH₃)₃COH为溶剂，其他无机试剂任选]。

2021-04-23更新 | 128次组卷

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解答题-有机推断题 | 适中 (0.65)

解题方法

利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

【推荐1】化合物H是一种常见的药物的中间体，工业上常通过如下途径合成：

请回答下列问题：
(1)A→B的反应条件是___________，H中含氧官能团的名称为___________，化合物D的结构简式是___________。
(2)下列说法不正确的是___________。
A．化合物A最多14个原子共平面
B．化合物B能发生氧化反应、加成反应和取代反应
C．化合物H的分子式为C₁₅H₂₀O₄
(3)写出F→G发生的化学反应方程式___________。
(4)乙酸乙酯和丁酸的分子式相同，丁酸气味难闻且有腐臭味，而乙酸乙酯气味香甜，解释这两种物质为什么闻起来气味不同：___________。
(5)依据上述合成路线设计以乙醇为原料制备( HOOCCH₂COOH)的合成路线，(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) ___________。(合成路线常用的表示方法为：A

…B

目标产物)

2021-12-27更新 | 526次组卷

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解答题-有机推断题 | 适中 (0.65)

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解题方法

利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

【推荐2】以煤为原料可合成涂料H(如下图)。B分子式为C₂H₆O，能与钠反应放出氢气。（注：流程中某些反应条件没有给出）。

请回答：
（1）流程中煤的综合利用的工艺名称为__________。
（2）B的结构简式是_______________，E中含氧官能团的名称是__________。
（3）G→H反应的化学方程式______________________________________________。
（4）对于化合物F,下列说法正确的是__________________。
A．能发生银镜反应
B．能使Br₂的CCl₄溶液褪色
C．能发生水解反应
D．能与金属钠反应
（5）下列有机物与G不是互为同分异构体的是_________________。

（6）从

→E 的合成路线（试剂及溶剂任选：合成路线参照“已知①”中书写形式）__________。

2016-12-09更新 | 286次组卷

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解答题-有机推断题 | 适中 (0.65)

名校

解题方法

利用给予信息设计有机合成路线

【推荐3】已知下列化学反应：
①R-X+H₂O

ROH+HX（R代表烃基）
②

　
③

④

请用化学方程式表示以苯、水、溴、浓H₂SO₄、烧碱为主要原料合成

的过程。

2018-09-17更新 | 53次组卷

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解答题-有机推断题 | 适中 (0.65)

名校

解题方法

官能团的性质与检验同分异构体数目的判断

【推荐1】有机物E是一种药物中间体，合成路线如下：

(1)该路线中设计第Ⅰ、Ⅲ步的目的是________。
(2)步骤Ⅳ中X的结构简式为________。
(3)1 mol E与足量的H₂反应，最多消耗H₂_________mol。
(4)F是C的一种同分异构体，能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀，遇FeCl₃溶液显紫色，分子中含有4种不同环境的氢。F的结构简式为_________。

2020-06-22更新 | 45次组卷

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解题方法

利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

【推荐2】药物萘普生具有较强的抗炎、抗风湿和解热镇痛作用，其合成路线如下：

（1）写出萘普生中含氧官能团的名称：____________ 和 _______________
（2）物质B生成C的反应类型是 _____________反应．
（3）若步骤①、④省略，物质A与CH

COCl直接反应，除生成G（

）外，最可能生成的副产物（与G互为同分异构体）的结构简式为 _________________．
（4）某萘的衍生物X是C的同分异构体，分子中含有2个取代基，且取代基在同一个苯环上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘环的水解产物的核磁共振氢谱有5个峰．写出X可能的结构简式： _____________ （任写一种）．
（5）已知：RCOOH

RCOCl．根据已有知识并结合相关信息，写出以苯和乙酸为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）． __________________________
合成路线流程图示例如下：CH

=CH

OH．

2016-12-09更新 | 255次组卷

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【推荐3】奥美拉唑主要用于十二指肠溃疡和胃溃疡的治疗，静脉注射可用于消化性溃疡急性出血的治疗。反应中间体F和奥美拉唑的合成路线如下：
I．中间体F的合成：

II．奥美拉唑的合成：

已知：①R－OH

R－Cl
②R－X+

③R₁－SH+R₂－X

R₁－S－R₂
结合上述合成路线，请回答：
(1)下列说法正确的是___________
A．奥美拉唑的分子式为C₁₈H₁₉N₃O₃S
B．J生成K的反应类型为加成反应
C．化合物C可以发生的反应类型有取代、还原、加成
D．设计A转化为B的目的是保护其中的官能团
(2)化合物F的结构简式为___________。
(3)请写出A→B的反应方程式：___________。
(4)试写出同时满足下列条件的化合物H的同分异构体：___________。
①分子中含苯环，遇FeCl₃显紫色；
②分子中含有4种不同化学环境的氢原子；
(5)利用已有知识和题中涉及的反应，设计从乙烯合成

的路线。(用流程图表示，无机试剂任选)___________

2021-05-02更新 | 48次组卷

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解题方法

同分异构体数目的判断利用给予信息设计有机合成路线

【推荐1】化合物G是重要的药物中间体，以有机物A为原料制备G，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)E中官能团的名称为_______。
(2)F→G的反应类型为_______。
(3)E→F的反应方程式为_______。(不要求写出反应条件)
(4)已知A：①能与FeCl₃溶液发生显色反应且不能发生银镜反应；②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。则A的结构简式为_______。
(5)H是B的同系物，比B少一个碳原子，H可能的结构有_______种(不考虑立体异构)。
(6)参考上述合成线路，写出以1-溴丙烷(CH₃CH₂CH₂Br)、丙二酸二甲酯(CH₃OOCCH₂COOCH₃)、尿素[CO(NH₂)₂]为起始原料制备

的合成线路(其它试剂任选)。____

2021-01-23更新 | 365次组卷

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名校

【推荐2】氧氟沙星具有广谱抗菌作用，某研究小组按下列路线合成氧氟沙星药物。

1．C的分子式是_______。
2．E的系统命名是_______。
3．F的核磁共振氢谱峰组数为_______。
4．G中不含有的官能团为_______。

A．碳氟键

B．酚羟基

C．酯基

D．碳碳双键

5．下列关于氧氟沙星的说法正确的是_______。

A．具有两性	B．可发生取代、加成、氧化、消去反应
C．能与溶液反应	D．分子中所有原子可能处于同一平面

6．经过上述方法得到的氧氟沙星为一组互为镜像的混合物，采用HPLC(高效液相色谱)可以分离出具有不同药效的同分异构体J和K，J和K属于_______。
A.构造异构 B.顺反异构 C.对映异构
7．J为左氧氟沙星，加盐酸的左氧氟沙星水溶液是一种常见的滴眼液的主要成分，滴眼液中盐酸的作用是_______。
8．以2-氨基乙醇(

)与甲醛(HCHO)为原料，且利用以上合成路线中的相关信息，设计

的合成路线_______(用流程图表示，无机试剂选)。

2024-06-17更新 | 40次组卷

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解答题-有机推断题 | 适中 (0.65)

解题方法

官能团的性质与检验有机反应类型

【推荐3】已知有机物化合物A-F存在下列关系：

(1)写出E的官能团名称_______；③的反应类型为_______。
(2)写出①的化学方程式_______。
(3)下列有关上述重要有机物的说法正确的是：_______。
A.上述化合物中只有E能与银氨溶液反应生成银镜
B.F能够发生酯化，水解，氧化，加成等反应
C.C、D、E三者可以使用新制氢氧化铜一种试剂加以鉴别
D.将绿豆大小的钠块投入D中，钠块浮于液面上，并有大量气泡产生
E.检验反应⑤淀粉是否发生水解，可以往反应后的溶液中加入碘水检验

2017-02-17更新 | 267次组卷

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