I．下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与完成相关实验问题讨论。
(实验目的)制取乙酸乙酯
(实验原理)甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。
(装置设计)甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：
根据分析回答：
(1)三位同学设计的装置中最不合理的是___ (选填“甲”或“乙”或“丙”)，原因是____ 。
(实验步骤)
a．按所选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3mL乙醇，并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2mL冰醋酸；
b．将试管固定在铁架台上；
c．在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液；
d．用酒精灯对试管①加热；
e．当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
(2)试管①中加入浓硫酸的作用是_______
(3)该实验中长导管的作用是_______ 。
(4)试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是_______ ；可否用NaOH溶液代替Na2CO3溶液？____ (填“是”或“否”)，理由是用化学方程式回答_______ 。
II．实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
a．配制一定比例的浓H2SO4与浓HNO3的混合酸，加入反应器中；
b．向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；
c．在55~60℃下发生反应，直至反应结束；
d．除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；
e．将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净硝基苯。
请填写下列空白：
①制备硝基苯的反应类型是____ 。
②配制一定比例的浓H2SO4与浓HNO3的混合酸时，操作的注意事项是：____ 。
③步骤d中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是___ 。
(实验目的)制取乙酸乙酯
(实验原理)甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。
(装置设计)甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：
根据分析回答：
(1)三位同学设计的装置中最不合理的是
(实验步骤)
a．按所选择的装置组装仪器，在试管①中先加入3mL乙醇，并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2mL冰醋酸；
b．将试管固定在铁架台上；
c．在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液；
d．用酒精灯对试管①加热；
e．当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
(2)试管①中加入浓硫酸的作用是
(3)该实验中长导管的作用是
(4)试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是
II．实验室制备硝基苯的主要步骤如下：
a．配制一定比例的浓H2SO4与浓HNO3的混合酸，加入反应器中；
b．向室温下的混合酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混合均匀；
c．在55~60℃下发生反应，直至反应结束；
d．除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5％NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤；
e．将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯净硝基苯。
请填写下列空白：
①制备硝基苯的反应类型是
②配制一定比例的浓H2SO4与浓HNO3的混合酸时，操作的注意事项是：
③步骤d中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是
更新时间：2021-07-26 22:16:32
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解答题-实验探究题
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解题方法
【推荐1】实验室制备硝基苯的反应原理和实验装置：
+HO-NO2
+H2O△H<0，反应中存在的主要副反应有：在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯。有关数据如下表：
实验步骤如下：①取100mL烧杯，用20mL浓硫酸与18mL浓硝酸配制混合酸，将混合酸小心加入B中；②把18mL(15.84g)苯加入A中；③向室温下的苯中逐滴加入混合酸，边滴边搅拌，混和均匀。在50～60℃下发生反应，直至反应结束；④将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5%NaOH溶液、水洗涤并分液；⑤分出的产物加入无水CaCl2颗粒，静置片刻，然后倒入蒸馏烧瓶，弃去CaCl2，进行蒸馏纯化，收集205～210℃馏分，得到纯硝基苯18g。回答下列问题：
（1）图中装置C的作用是____________ 。
（2）配制混合酸时，能否将浓硝酸加入到浓硫酸中，说明理由：____________ 。
（3）为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是____________ 。反应结束并冷却至室温后A中液体就是粗硝基苯，粗硝基苯呈黄色的原因是____________ 。
（4）在洗涤操作中，第二次水洗的作用是____________ 。
（5）在蒸馏纯化过程中，因硝基苯的沸点高于140℃，应选用空气冷凝管，不选用水直形冷凝管的原因是____________ 。
（6）本实验所得到的硝基苯产率是____________ 。
+HO-NO2+H2O△H<0，反应中存在的主要副反应有：在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯。有关数据如下表：| 物质 | 熔点/℃ | 沸点/℃ | 密度/g·cm－3 | 溶解性 |
| 苯 | 5.5 | 80 | 0.88 | 微溶于水 |
| 硝基苯 | 5.7 | 210.9 | 1.205 | 难溶于水 |
| 间二硝基苯 | 89 | 301 | 1.57 | 微溶于水 |
| 浓硝酸 | 83 | 1.4 | 易溶于水 | |
| 浓硫酸 | 338 | 1.84 | 易溶于水 |
实验步骤如下：①取100mL烧杯，用20mL浓硫酸与18mL浓硝酸配制混合酸，将混合酸小心加入B中；②把18mL(15.84g)苯加入A中；③向室温下的苯中逐滴加入混合酸，边滴边搅拌，混和均匀。在50～60℃下发生反应，直至反应结束；④将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5%NaOH溶液、水洗涤并分液；⑤分出的产物加入无水CaCl2颗粒，静置片刻，然后倒入蒸馏烧瓶，弃去CaCl2，进行蒸馏纯化，收集205～210℃馏分，得到纯硝基苯18g。回答下列问题：
（1）图中装置C的作用是
（2）配制混合酸时，能否将浓硝酸加入到浓硫酸中，说明理由：
（3）为了使反应在50～60℃下进行，常用的方法是
（4）在洗涤操作中，第二次水洗的作用是
（5）在蒸馏纯化过程中，因硝基苯的沸点高于140℃，应选用空气冷凝管，不选用水直形冷凝管的原因是
（6）本实验所得到的硝基苯产率是
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【推荐2】2-硝基-1，3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成：
部分物质相关性质如下表：
制备过程如下：
第一步：磺化。称取77.0g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅拌15min(如图1)。
第二步：硝化。待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15min。
第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2-硝基-1，3-苯二酚粗品。
请回答下列问题：
(1)图1中仪器a的名称是__________ ；磺化步骤中控制温度最合适的范围为__________ (填字母代号，下同)。
A．30~60℃ B．60~65℃ C．65~70℃ D．70~100℃
(2)已知：酚羟基邻对位的氢原子比较活泼，均易被取代。请分析第一步磺化引入磺酸基基团(
)的作用是______________________________ 。
(3)硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是__________ 。
(4)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是__________。
(5)下列说法正确的是__________。
(6)本实验最终获得15.5g桔红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为__________ (保留3位有效数字)。
部分物质相关性质如下表：
名称 | 相对分子质量 | 性状 | 熔点/℃ | 水溶性(常温) |
间苯二酚 | 110 | 白色针状晶体 | 110.7 | 易溶 |
2-硝基-1，3-苯二酚 | 155 | 桔红色针状晶体 | 87.8 | 难溶 |
第一步：磺化。称取77.0g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅拌15min(如图1)。
第二步：硝化。待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15min。
第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2-硝基-1，3-苯二酚粗品。
请回答下列问题：
(1)图1中仪器a的名称是
A．30~60℃ B．60~65℃ C．65~70℃ D．70~100℃
(2)已知：酚羟基邻对位的氢原子比较活泼，均易被取代。请分析第一步磺化引入磺酸基基团(
)的作用是(3)硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是
(4)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是__________。
| A．具有较低的熔点 | B．不溶或难溶于水，便于最后分离 |
| C．难挥发性 | D．在沸腾下与水不发生化学反应 |
| A．直型冷凝管内壁中可能会有红色晶体析出 |
| B．反应一段时间后，停止蒸馏，先熄灭酒精灯，再打开旋塞，最后停止通冷凝水 |
| C．烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸 |
| D．可用图中b装置替换c装置 |
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解答题-有机推断题
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适中
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【推荐3】化合物D是一种重要的有机中间体，可通过以下方法合成：
(1)A中含有的官能团名称 为___________ ，B→C的反应类型为___________ 。
(2)写出A→B的化学方程式___________ 。
(3)已知X的分子量介于100―120之间，其中Cl的含量为62.8%，且分子中含1个O，计算并写出X的结构简式为：___________ 。
(4)按官能团分类，有机物D的类别为：___________。
(1)A中含有的官能团
(2)写出A→B的化学方程式
(3)已知X的分子量介于100―120之间，其中Cl的含量为62.8%，且分子中含1个O，计算并写出X的结构简式为：
(4)按官能团分类，有机物D的类别为：___________。
| A．苯的同系物 | B．醛类 | C．酰胺类 | D．醇类 |
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解答题-实验探究题
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适中
(0.65)
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解题方法
【推荐1】下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你参与并协助他们完成相关实验任务。【实验目的】 制取乙酸乙酯
【实验原理】 甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。【装置设计】 甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，较合理的是______ (选填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置进行了改进，将其中的玻璃管改成了球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________________ 。
【实验步骤】
(1)按丙同学选择的装置组装仪器，在试管中先加入3 mL乙醇，并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2 mL冰醋酸；
(2)将试管固定在铁架台上；
(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液；
(4)用酒精灯对试管①加热；
(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
【问题讨论】
a．步骤(1)安装好实验装置，加入样品前还应检查____________ ；
b．写出试管①发生反应的化学方程式(注明反应条件)_______________________ ；
c．试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是_________________________ ；________ (填“能”或“不能”)换成NaOH溶液，原因___________________ ；
d．从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是________ 。
【实验原理】 甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯。【装置设计】 甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：
请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，较合理的是
【实验步骤】
(1)按丙同学选择的装置组装仪器，在试管中先加入3 mL乙醇，并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入2 mL冰醋酸；
(2)将试管固定在铁架台上；
(3)在试管②中加入适量的饱和Na2CO3溶液；
(4)用酒精灯对试管①加热；
(5)当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
【问题讨论】
a．步骤(1)安装好实验装置，加入样品前还应检查
b．写出试管①发生反应的化学方程式(注明反应条件)
c．试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是
d．从试管②中分离出乙酸乙酯的实验操作是
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解答题-实验探究题
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适中
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名校
解题方法
【推荐2】在试管A中加入3mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，按下图所示连接好装置进行实验，以制取乙酸乙酯。
(1)试管B中盛放的溶液是_____________ ，其作用是：_____________
(2)反应的化学方程式是____________
(3)分离产物用的仪器是___________
(1)试管B中盛放的溶液是
(2)反应的化学方程式是
(3)分离产物用的仪器是
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解答题-实验探究题
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适中
(0.65)
解题方法
【推荐3】实验室可用如图装置制取乙酸乙酯。
①在试管a中加好相关试剂后，还需要加入2—3块的碎瓷片，其作用是___________ 。
②试管b中盛有饱和碳酸钠溶液，生成的乙酸乙酯在该溶液的___________ (填“上”或“下”)层，试管b中的导管口应在液面上方而不伸入到液面以下，其原因是___________ 。
③用示踪原子法可确定某些化学反应的机理，写出用CH3CH218OH和CH3COOH反应制取乙酸乙酯的化学方程式___________ 。
①在试管a中加好相关试剂后，还需要加入2—3块的碎瓷片，其作用是
②试管b中盛有饱和碳酸钠溶液，生成的乙酸乙酯在该溶液的
③用示踪原子法可确定某些化学反应的机理，写出用CH3CH218OH和CH3COOH反应制取乙酸乙酯的化学方程式
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解答题-实验探究题
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适中
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名校
解题方法
【推荐1】实验室用乙醇、浓磷酸和溴化钠反应来制备溴乙烷，其反应原理和实验的装置如下（反应需要加热，图中省去了加热装置）：
H3PO4（浓）+NaBr
NaH2PO4+HBr、CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O
有关数据见下表：
（1）A中放入沸石的作用是___ 。
（2）仪器B的名称为___ ，B中进水口为___ （填“a”或“b”）口。
（3）实验中用滴液漏斗代替分液漏斗的优点为：___ 。
（4）制取氢溴酸时，为什么不能用浓H2SO4代替浓磷酸？___ （用化学方程式表示）。
（5）将C中的馏出液转入三角烧瓶中，边振荡边逐滴滴入浓H2SO4以除去水等杂质，滴加浓硫酸约1～2mL，使溶液明显分层，再用分液漏斗分去硫酸层，将经硫酸处理后的溴乙烷转入蒸馏瓶，水浴加热蒸馏，收集到35～40℃馏分约10.0g，从乙醇的角度考虑，本实验所得溴乙烷的产率是___ 。
H3PO4（浓）+NaBr
NaH2PO4+HBr、CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O有关数据见下表：
| 乙醇 | 溴乙烷 | 溴 | |
| 状态 | 无色液体 | 无色液体 | 深红色液体 |
| 密度g/mL | 0.79 | 1.44 | 3.1 |
| 沸点/℃ | 78.5 | 38.4 | 59 |
（1）A中放入沸石的作用是
（2）仪器B的名称为
（3）实验中用滴液漏斗代替分液漏斗的优点为：
（4）制取氢溴酸时，为什么不能用浓H2SO4代替浓磷酸？
（5）将C中的馏出液转入三角烧瓶中，边振荡边逐滴滴入浓H2SO4以除去水等杂质，滴加浓硫酸约1～2mL，使溶液明显分层，再用分液漏斗分去硫酸层，将经硫酸处理后的溴乙烷转入蒸馏瓶，水浴加热蒸馏，收集到35～40℃馏分约10.0g，从乙醇的角度考虑，本实验所得溴乙烷的产率是
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解答题-实验探究题
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适中
(0.65)
【推荐2】某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图1：
已知：A中放有浓硫酸；B中放有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸；D中放有饱和碳酸钠溶液
有关有机物的沸点．
请回答：
（1）若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：___________________________
（2）实验过程中滴加大约3mL浓硫酸，B的容积最合适的是_______
A．25mL B．50mL C．250mL D．500mL
（3）在步骤①④中都用到沸石防暴沸，下列关于沸石的说法正确的是___
A．实验室沸石也可用碎瓷片等代替
B．如果忘加沸石，可速将沸石加至将近沸腾的液体中
C．当重新进行蒸馏时，用过的沸石可继续使用
D．沸石为多孔性物质，可使液体平稳地沸腾
（4）浓硫酸的作用：催化剂和________ ； 反应中加入过量的乙醇，目的是_____ ．
（5）仪器C的名称是____ ，其作用有冷凝乙酸乙酯和_____ ，若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色．实验完毕后，将烧杯D中的溶液充分振荡、静止，现象为_____ ．
（6）现拟分离乙酸乙酯（含少量乙醇和乙酸）粗产品，如图2是分离操作步骤流程图：
则试剂a是：_____ ，试剂b是：_____ ．分离方法I是_____ ，分离方法II是____ ．
（7）甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏水将酯分离出来．甲、乙两人实验结果如下：甲得到了显酸性的酯的混合物；乙得到了大量水溶性的物质；丙同学分析了上述实验目标产物后认为甲、乙的实验没有成功．试解答下列问题：
①甲实验失败的原因是：________ ．②乙实验失败的原因是：________ ．
已知：A中放有浓硫酸；B中放有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸；D中放有饱和碳酸钠溶液
有关有机物的沸点．
试剂 | 乙醚 | 乙醇 | 乙酸 | 乙酸乙酯 |
沸点/℃ | 34.7 | 78.5 | 118 | 77.1 |
（1）若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：
（2）实验过程中滴加大约3mL浓硫酸，B的容积最合适的是
A．25mL B．50mL C．250mL D．500mL
（3）在步骤①④中都用到沸石防暴沸，下列关于沸石的说法正确的是
A．实验室沸石也可用碎瓷片等代替
B．如果忘加沸石，可速将沸石加至将近沸腾的液体中
C．当重新进行蒸馏时，用过的沸石可继续使用
D．沸石为多孔性物质，可使液体平稳地沸腾
（4）浓硫酸的作用：催化剂和
（5）仪器C的名称是
（6）现拟分离乙酸乙酯（含少量乙醇和乙酸）粗产品，如图2是分离操作步骤流程图：
则试剂a是：
（7）甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏水将酯分离出来．甲、乙两人实验结果如下：甲得到了显酸性的酯的混合物；乙得到了大量水溶性的物质；丙同学分析了上述实验目标产物后认为甲、乙的实验没有成功．试解答下列问题：
①甲实验失败的原因是：
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解答题-有机推断题
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适中
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【推荐3】己烷雌酚白色粉末是一种抗癌药物，难溶于水，易溶于乙醇，它的一种合成原理如下：
有关的实验步骤为(实验装置如图)：
①向装置A中依次加入沸石、一定比例的试剂X和金属钠。
②控制温度为300℃，使反应充分进行。
③向冷却后的三颈烧瓶内加入HI溶液，调节pH至4~5。
④在装置B中用水蒸气进行蒸馏，除去未反应的试剂X。
⑤……
(1)1 mol己烷雌酚与足量浓溴水反应时，最多能消耗_______ mol
。
(2)步骤③中反应的化学方程式为_______ ，该反应类型为_______ 。
(3)装置B在进行水蒸气蒸馏之前，需进行的操作为_______ ，玻璃管的作用为_______ 。
(4)当观察到装置B的冷凝管中_______ ，说明水蒸气蒸馏结束。
(5)进行步骤⑤时，有下列操作(每项操作只进行一次)，正确的操作顺序是_______ (填字母)。
a.过滤
b.向三颈烧瓶中加入乙醇，得到己烷雌酚的乙醇溶液
c.冷却、抽滤，用水洗涤晶体
d.加入水进行反萃取
有关的实验步骤为(实验装置如图)：
①向装置A中依次加入沸石、一定比例的试剂X和金属钠。
②控制温度为300℃，使反应充分进行。
③向冷却后的三颈烧瓶内加入HI溶液，调节pH至4~5。
④在装置B中用水蒸气进行蒸馏，除去未反应的试剂X。
⑤……
(1)1 mol己烷雌酚与足量浓溴水反应时，最多能消耗
。(2)步骤③中反应的化学方程式为
(3)装置B在进行水蒸气蒸馏之前，需进行的操作为
(4)当观察到装置B的冷凝管中
(5)进行步骤⑤时，有下列操作(每项操作只进行一次)，正确的操作顺序是
a.过滤
b.向三颈烧瓶中加入乙醇，得到己烷雌酚的乙醇溶液
c.冷却、抽滤，用水洗涤晶体
d.加入水进行反萃取
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