某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,其相对分子质量为92,现以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,F的分子式为C7H7NO2,Y是一种功能高分子材料。
已知:(1)烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基:
(2) (苯胺,易被氧化)
回答下列问题:
(1)X的名称为___________ ;①的反应类型为___________ 。
(2)化合物G的结构简式为___________ ;
(3)A →B 的反应条件为___________ ;④的化学方程式___________ 。
(4)M与E互为同系物,比E多一个碳原子,写出所有与M互为同分异构体的芳香酯类化合物(只有一个侧链)的结构简式___________ 。
已知:(1)烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基:
(2) (苯胺,易被氧化)
回答下列问题:
(1)X的名称为
(2)化合物G的结构简式为
(3)A →B 的反应条件为
(4)M与E互为同系物,比E多一个碳原子,写出所有与M互为同分异构体的芳香酯类化合物(只有一个侧链)的结构简式
更新时间:2021-11-05 23:34:57
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【推荐1】氯化两面针碱(H)具有抑制肿瘤细胞增殖和诱杀作用,被认定为潜在的抗肿瘤药物。其合成路线如下:
(1) 化合物B中含氧官能团的名称为________ 和________ 。
(2) 化合物C的结构简式为______________ ;
由E→F的反应类型为______________ 。
(3) 写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式________ 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应,②既能发生银镜反应又能发生水解反应;③分子中只含4种不同化学环境的氢。
(4) 请以C6H5CH2CH2CH2OH为原料制备,写出制备的合成路线流程图__________ (无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
(1) 化合物B中含氧官能团的名称为
(2) 化合物C的结构简式为
由E→F的反应类型为
(3) 写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式
①能与FeCl3溶液发生显色反应,②既能发生银镜反应又能发生水解反应;③分子中只含4种不同化学环境的氢。
(4) 请以C6H5CH2CH2CH2OH为原料制备,写出制备的合成路线流程图
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【推荐2】2022年国内上市一款治疗糖尿病的新药—非奈利酮,其主要成分的合成路线如下:
已知:
请回答下列问题:
(1)A到B转化时步骤ⅱ的反应类型___________ 。
(2)D的结构简式是___________ ,F的分子式为___________ 。
(3)G→H转化时未发生变化的含氧官能团名称________ 。
(4)化合物H有___________ 个手性碳。
(5)化合物B的同分异构体中满足以下条件的有________ 种(不考虑立体异构)
ⅰ.含有苯环,且可与银氨溶液反应
ⅱ.红外光谱显示只有两种官能团
A.13 B.14 C.15 D.17
其中,有四种不同环境的氢原子,且个数比为2∶2∶2∶1的结构简式为________ (任写一种)。
已知:
请回答下列问题:
(1)A到B转化时步骤ⅱ的反应类型
(2)D的结构简式是
(3)G→H转化时未发生变化的含氧官能团名称
(4)化合物H有
(5)化合物B的同分异构体中满足以下条件的有
ⅰ.含有苯环,且可与银氨溶液反应
ⅱ.红外光谱显示只有两种官能团
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其中,有四种不同环境的氢原子,且个数比为2∶2∶2∶1的结构简式为
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【推荐3】苯巴比妥H是一种巴比妥类镇静剂及安眠药。其合成路线如图(部分试剂和产物略)。
已知:I.+RBr+HBr
II.++R′OH
(1)A→B发生反应的条件是_______ 。
(2)物质F与出加成后的产物,手性碳原子有_______ 个。
(3)C→D的反应类型是_______ 。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_______ 。
①能发生银镜反应,但不能发生水解反应:
②分子中不同氢原子在核磁共振氢谱中峰面积之比为1:2:3:6。
(5)参照上述合成路线和信息,设计以CH3CH2OH、CH2(COOH)2、CO(NH2)2为原料,以及必要的有机溶剂、无机溶剂合成一种常用镇静剂乙基巴比妥的合成路线____ 。
已知:I.+RBr+HBr
II.++R′OH
(1)A→B发生反应的条件是
(2)物质F与出加成后的产物,手性碳原子有
(3)C→D的反应类型是
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
①能发生银镜反应,但不能发生水解反应:
②分子中不同氢原子在核磁共振氢谱中峰面积之比为1:2:3:6。
(5)参照上述合成路线和信息,设计以CH3CH2OH、CH2(COOH)2、CO(NH2)2为原料,以及必要的有机溶剂、无机溶剂合成一种常用镇静剂乙基巴比妥的合成路线
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【推荐1】有机物用作调香剂、高分子材料合成的中间体等,制备W的一种合成路线如下:
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请回答下列问题:
(1)D的结构简式为________ ,F的化学名称是__________ ,⑤的反应类型是_________ 。
(2)E中含有的官能团是__________ (写名称),E在一定条件下聚合生成高分子化合物,该高分子化合物的结构简式为______________________ 。
(3)反应的化学方程式为________________________ 。
已知:
请回答下列问题:
(1)D的结构简式为
(2)E中含有的官能团是
(3)反应的化学方程式为
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【推荐2】化合物J可以促进消化道蠕动,是常用的促进胃动力的药物,其合成路线如下。回答下列问题:
(1)化合物A的名称是_______ ,其中碳原子的杂化类型为_______ 。
(2)H→I的反应类型为_______ ,化合物J中含氧官能团名称为_______ 。
(3)化合物C的分子式为,则C的结构简式为_______ ,B到D的转化中加入碳酸钾的目的为_______ 。
(4)写出同时符合下列条件的化合物H的一种同分异构体的结构简式_______ 。
①分子中含有苯环,遇溶液不显色
②核磁共振氢谱图上有4组峰,峰面积之比为6∶2∶1∶1
(5)结合题干信息以苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①相关步骤中涉及到醛的氧化,请写出该反应的化学方程式_______ 。
②写出最后一步反应的化学方程式_______ 。
(1)化合物A的名称是
(2)H→I的反应类型为
(3)化合物C的分子式为,则C的结构简式为
(4)写出同时符合下列条件的化合物H的一种同分异构体的结构简式
①分子中含有苯环,遇溶液不显色
②核磁共振氢谱图上有4组峰,峰面积之比为6∶2∶1∶1
(5)结合题干信息以苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()。基于你设计的合成路线,回答下列问题:
①相关步骤中涉及到醛的氧化,请写出该反应的化学方程式
②写出最后一步反应的化学方程式
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【推荐3】化合物G是合成降压药替米沙坦的一种中间体,其合成路线如下:(1)写出化合物B中官能团的名称______ 。
(2)C→D发生反应的类型为______ 。
(3)X的分子式为,写出X的结构简式______ 。
(4)化合物B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式______ 。
能发生水解反应,酸性条件下水解产物之一为α氨基酸;另一产物能发生银镜反应且能使溶液显色,分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1∶6∶6
(5)已知:,写出以和为原料制备的合成路线流程_________ (无机试剂和有机溶剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
(2)C→D发生反应的类型为
(3)X的分子式为,写出X的结构简式
(4)化合物B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式
能发生水解反应,酸性条件下水解产物之一为α氨基酸;另一产物能发生银镜反应且能使溶液显色,分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1∶6∶6
(5)已知:,写出以和为原料制备的合成路线流程
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解答题-实验探究题
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解题方法
【推荐1】苯胺( )是重要的化工原料。某兴趣小组在实验室里制取并纯化苯胺。查阅资件可知:
① (易溶于水);
②相关物质的部分物理性质如下表:
实验步骤
Ⅰ.将锡38. 0g和硝基苯10. 0mL加入500mL三颈瓶中,装上冷凝管。在滴液漏斗中装入约60mL浓盐酸,并将浓盐酸缓慢加入三颈瓶中。将三颈瓶置于水浴中加热30分钟,使反应趋于完全。
Ⅱ.停止加热,向三颈瓶中加入一定量50%NaOH溶液,到溶液呈碱性。
Ⅲ.将装置改为如图所示的“水蒸气蒸馏”装置。加热装置A产生水蒸气。用“水蒸气蒸馏”的方法把B中苯胺逐渐蒸出,在烧瓶C中收集到苯胺与水的混合物;分离混合物得到粗苯胺和水溶液甲。
Ⅳ.向所得水溶液甲中加入氯化钠固体至饱和,再用有机溶剂x萃取,得到萃取液。
Ⅴ.合并粗苯胺和萃取液,用NaOH固体干燥,蒸馏后得到苯胺3.75g。
回答下列问题:
(1)步骤Ⅰ选用的冷凝管是__________________ 冷凝管(填“直形”或“球形”),判断反应已经完成的现象是____________________ 。
(2)步骤Ⅱ加入NaOH溶液发生的主要反应的离子方程式是_____________________ 。
(3)装置A中玻璃管的作用是______________________ 。
(4)步骤Ⅲ在苯胺蒸出完毕后,应进行的操作是_____________________________ 。采用水蒸气蒸馏提纯的物质应具备的条件是_____________________________ (写出一条即可)。
(5)步骤Ⅳ加入NaCl的目的是___________________ ,有机溶剂x是__________ 。
(6)苯胺的产率为_____________ (保留三位有效数字)。
(7)苯胺的沸点________________ 甲苯(填“高于”或“低于”),其原因是_______________ 。
① (易溶于水);
②相关物质的部分物理性质如下表:
物质 | 相对分子质量 | 熔点/°C | 沸点/°C | 溶解性 | 密度/g·cm-3 |
苯胺 | 93 | 6.3 | 184 | 微溶于水,易溶于乙醚 | 1.02 |
硝基苯 | 123 | 5.7 | 210.9 | 难溶于水,易溶于乙醚 | 1.23 |
乙醚 | 74 | -116.2 . | 34.5 | 难溶于水 | 0.714 |
Ⅰ.将锡38. 0g和硝基苯10. 0mL加入500mL三颈瓶中,装上冷凝管。在滴液漏斗中装入约60mL浓盐酸,并将浓盐酸缓慢加入三颈瓶中。将三颈瓶置于水浴中加热30分钟,使反应趋于完全。
Ⅱ.停止加热,向三颈瓶中加入一定量50%NaOH溶液,到溶液呈碱性。
Ⅲ.将装置改为如图所示的“水蒸气蒸馏”装置。加热装置A产生水蒸气。用“水蒸气蒸馏”的方法把B中苯胺逐渐蒸出,在烧瓶C中收集到苯胺与水的混合物;分离混合物得到粗苯胺和水溶液甲。
Ⅳ.向所得水溶液甲中加入氯化钠固体至饱和,再用有机溶剂x萃取,得到萃取液。
Ⅴ.合并粗苯胺和萃取液,用NaOH固体干燥,蒸馏后得到苯胺3.75g。
回答下列问题:
(1)步骤Ⅰ选用的冷凝管是
(2)步骤Ⅱ加入NaOH溶液发生的主要反应的离子方程式是
(3)装置A中玻璃管的作用是
(4)步骤Ⅲ在苯胺蒸出完毕后,应进行的操作是
(5)步骤Ⅳ加入NaCl的目的是
(6)苯胺的产率为
(7)苯胺的沸点
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解答题-有机推断题
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【推荐2】局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下:回答问题:
(1)C中所含官能团名称:___________ 。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的产物名称:___________ 。
(3)B→C的反应方程式为:___________ 。
(4)D→E的反应类型为:___________ 。
(5)F的结构简式为:___________ 。
(6)F互为同分异构体之一X,满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰,则X的结构简式为:___________ 。(任写一种)
(7)G→H的反应方程式为:___________ 。
(1)C中所含官能团名称:
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的产物名称:
(3)B→C的反应方程式为:
(4)D→E的反应类型为:
(5)F的结构简式为:
(6)F互为同分异构体之一X,满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰,则X的结构简式为:
(7)G→H的反应方程式为:
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解答题-原理综合题
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【推荐3】硝基苯( )是一种化学稳定性好、毒性高、难以生物降解的污染物。用化学方法降解水中硝基苯已成为污水处理领域的重要研究方向。
(1) 与Fe、盐酸反应生成可生物降解的苯胺( )、FeCl2和H2O。理论上,1mol 转化为 转移的电子的物质的量为___________ 。
(2)在酸性条件下,铁炭混合物处理污水中硝基苯时,硝基苯转化过程如下: 。 转化为 的电极反应式:___________ 。在其他条件一定,反应相同时间,硝基苯的去除率与pH的关系如图所示。pH越大,硝基苯的去除率越低的原因是___________ 。
①HO•具有强氧化性,能将溶液中的苯胺氧化成CO2和N2.,该反应的离子方程式为___________ 。
②H2O2也具有氧化性,设计验证苯胺是被HO•氧化而不是被H2O2氧化的实验方案:___________ 。
(4)利用电解原理也可以间接氧化处理含苯胺的污水,其原理如下图所示。其他条件一定,测得不同初始pH条件下,溶液中苯胺的浓度与时间的关系如图所示。反应相同时间,初始溶液pH=3时苯胺浓度大于pH=10时的原因是___________ 。(已知:ClO-随着pH减小,氧化性增强)
(1) 与Fe、盐酸反应生成可生物降解的苯胺( )、FeCl2和H2O。理论上,1mol 转化为 转移的电子的物质的量为
(2)在酸性条件下,铁炭混合物处理污水中硝基苯时,硝基苯转化过程如下: 。 转化为 的电极反应式:
(3)向含Fe2+和苯胺( )的酸性溶液中加入双氧水,发生如下反应:Fe2++H++H2O2=Fe3++HO•+H2O
①HO•具有强氧化性,能将溶液中的苯胺氧化成CO2和N2.,该反应的离子方程式为
②H2O2也具有氧化性,设计验证苯胺是被HO•氧化而不是被H2O2氧化的实验方案:
(4)利用电解原理也可以间接氧化处理含苯胺的污水,其原理如下图所示。其他条件一定,测得不同初始pH条件下,溶液中苯胺的浓度与时间的关系如图所示。反应相同时间,初始溶液pH=3时苯胺浓度大于pH=10时的原因是
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解答题-实验探究题
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解题方法
【推荐1】乙酰苯胺是一种白色结晶粉末,可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。
已知:
Ⅰ.粗乙酰苯胺的制备:
制备原理:
实验装置:如图所示(加热、夹持装置略)
实验步骤:
①向仪器a中加入11.4mL(约0.2mol)冰醋酸、9.1mL(约0.1mol)无水苯胺、0.1g锌粉;
②组装好仪器,对仪器a加热,当温度计读数达到100℃左右时有液体馏出,维持温度在100~105℃之间反应60min;
③反应结束后,在搅拌下趁热将反应液倒入盛有冷水的烧杯中,析出固体,将混合物抽滤得到乙酰苯胺粗品。
(1)仪器a的名称是___________ 。仪器a的最适宜规格为___________ (填标号)。
a.25mL b.50mL c.150mL d.200mL
(2)步骤②中锥形瓶中的馏出液主要成分是___________ (填物质名称),锥形瓶中实际收集的液体远多于理论量,可能的原因为___________ 。
(3)为探究锌粉用量对乙酰苯胺产率的影响,实验小组做了对比实验,实验数据如下表,试合理推测加入锌粉的作用是___________ ,第二组实验中锌粉用量最多但乙酰苯胺产率反而降低的原因可能是___________ 。
Ⅱ.乙酰苯胺的提纯:
将上述制得的粗乙酰苯胺粗产品移入500mL烧杯中,加入100mL热水,加热至沸腾,待粗乙酰苯胺完全溶解后,再补加少量蒸馏水。稍冷后,加入少量活性炭吸附色素等杂质,在搅拌下微沸5min,趁热过滤。待滤液冷却至室温,有晶体析出,称量产品为10.8g。
(4)上述提纯乙酰苯胺的方法是___________ 。
(5)该实验中乙酰苯胺的产率是___________ (保留两位有效数字)。
已知:
物质 | 苯胺 | 冰醋酸 | 乙酰苯胺 |
熔点 | -6.2℃ | 16.6℃ | 113℃ |
沸点 | 184℃ | 117.9℃ | 304℃ |
其他性质 | 微溶于水,易被氧化而变色 | — | 白色晶体,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂 |
制备原理:
实验装置:如图所示(加热、夹持装置略)
实验步骤:
①向仪器a中加入11.4mL(约0.2mol)冰醋酸、9.1mL(约0.1mol)无水苯胺、0.1g锌粉;
②组装好仪器,对仪器a加热,当温度计读数达到100℃左右时有液体馏出,维持温度在100~105℃之间反应60min;
③反应结束后,在搅拌下趁热将反应液倒入盛有冷水的烧杯中,析出固体,将混合物抽滤得到乙酰苯胺粗品。
(1)仪器a的名称是
a.25mL b.50mL c.150mL d.200mL
(2)步骤②中锥形瓶中的馏出液主要成分是
(3)为探究锌粉用量对乙酰苯胺产率的影响,实验小组做了对比实验,实验数据如下表,试合理推测加入锌粉的作用是
组别 | 第一组 | 第二组 | 第三组 |
苯胺(mL) | 9.1 | 9.1 | 9.1 |
冰醋酸(mL) | 15.6 | 15.6 | 15.6 |
锌粉(g) | 1.625 | 3.25 | 0 |
产量(g) | 3.4 | 2.26 | 1.27 |
产率(%) | 41 | 30.1 | 17.1 |
Ⅱ.乙酰苯胺的提纯:
将上述制得的粗乙酰苯胺粗产品移入500mL烧杯中,加入100mL热水,加热至沸腾,待粗乙酰苯胺完全溶解后,再补加少量蒸馏水。稍冷后,加入少量活性炭吸附色素等杂质,在搅拌下微沸5min,趁热过滤。待滤液冷却至室温,有晶体析出,称量产品为10.8g。
(4)上述提纯乙酰苯胺的方法是
(5)该实验中乙酰苯胺的产率是
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【推荐2】血管紧张素转换酶抑制剂——依那普利(enalapri),通过扩张血管控制血压,对轻、中度高血压安全有效,被列为一线治疗药。部分合成路线如下:
已知:的形成与水解的原理与酯基类似
回答下列问题:
(1)化合物B含有的官能团名称为___________ 。
(2)由C生成D的反应类型为___________ 。
(3)化合物C的结构简式为___________ 。
(4)写出反应④的化学反应方程式:___________ 。
(5)1molG最多与___________ molNaOH反应。
(6)化合物A有多种同分异构体,其中属于酯类、能发生银镜反应且苯环上有两个碳原子个数不同的取代基的共有___________ 种。化合物A的这些同分异构体中,满足核磁共振氢谱有6组峰且含有手性碳(注:连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为___________ 。
已知:的形成与水解的原理与酯基类似
回答下列问题:
(1)化合物B含有的官能团名称为
(2)由C生成D的反应类型为
(3)化合物C的结构简式为
(4)写出反应④的化学反应方程式:
(5)1molG最多与
(6)化合物A有多种同分异构体,其中属于酯类、能发生银镜反应且苯环上有两个碳原子个数不同的取代基的共有
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【推荐3】镇痛药物F的一种合成方法如图:
已知:①+Cl-R3+HCl
②R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH
③
④+R1COOR2+HOR2(R1、R2、R3、R4为氢原子或烃基)
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团的名称为_____ ,D的结构简式为_____ 。
(2)反应①的化学方程式为_____ 。
(3)反应②的反应类型为____ 。
(4)有机化合物G的分子组成比C少1个碳原子、4个氢原子,符合下列要求的G的同分异构体有_____ 种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上有两个取代基;③含有酯基和-NH2。
其中,核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1:2:2:2:2的结构简式为_____ (任写一种)。
(5)以和、为原料,设计制备化合物X( )的合成路线(无机试剂任选)。_____
已知:①+Cl-R3+HCl
②R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH
③
④+R1COOR2+HOR2(R1、R2、R3、R4为氢原子或烃基)
回答下列问题:
(1)B中含氧官能团的名称为
(2)反应①的化学方程式为
(3)反应②的反应类型为
(4)有机化合物G的分子组成比C少1个碳原子、4个氢原子,符合下列要求的G的同分异构体有
①遇FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上有两个取代基;③含有酯基和-NH2。
其中,核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1:2:2:2:2的结构简式为
(5)以和、为原料,设计制备化合物X( )的合成路线(无机试剂任选)。
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