功能高分子P可用作光电材料，其合成路线如下：
已知：
i.
+HI
+CH3I;
ii.
+CH3I+NaOH
+NaI+H2O
(1)反应①的反应类型是___________ 。
(2)D的结构简式是___________ 。F中的官能团名称为___________ 。
(3)反应⑤的目的是___________ 。
(4)反应⑨的化学方程式为___________ 。
(5)化合物X是G的同分异构体，X与碳酸氢钠不反应，但能与饱和碳酸钠溶液反应，能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶2∶2∶1，写出两种符合要求的X的结构简式：___________ 。
(6)以乙炔和甲醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成1，3丁二烯，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)___________ 。
已知：
i.
+HI+CH3I;ii.
+CH3I+NaOH+NaI+H2O(1)反应①的反应类型是
(2)D的结构简式是
(3)反应⑤的目的是
(4)反应⑨的化学方程式为
(5)化合物X是G的同分异构体，X与碳酸氢钠不反应，但能与饱和碳酸钠溶液反应，能发生银镜反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1∶2∶2∶1，写出两种符合要求的X的结构简式：
(6)以乙炔和甲醛为起始原料，选用必要的无机试剂合成1，3丁二烯，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)
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（已下线）专题讲座（十二）有机合成与推断突破策略（练） — 2022年高考化学一轮复习讲练测（新教材新高考）
更新时间：2022-01-17 10:45:11
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【推荐1】维生素C(下称Vc)又名抗坏血酸(ascorbicacid)，水溶液有较强的酸性。Vc可脱氢而被氧化，有很强的还原性。脱氢产物(脱氢抗坏血酸)还可接受氢而被还原。
已知：
结构不稳定
(1)Vc中的含氧官能团有___________
(2)Vc易被氧化。下列现象的预测，肯定错误的是___________ 。
A．Vc可使酸性
溶液褪色
B．Vc可使稀硝酸产生无色气体
C．Vc可使浓盐酸产生黄绿色气体
(3)根据Vc的结构(如图)，推测___________ 可电离出
，Vc水溶液显酸性。
A．①中的-OH B．②中的-OH
(4)物质A___________ (选填编号)
①可以被氧化 ②可以被还原 ③既可以被氧化，又可以被还原
(5)1molB与足量的
发生加成反应，消耗___________ mol
(6)写出草酸在浓硫酸存在并加热的条件下，与足量乙醇反应的化学方程式。___________ 该反应的反应类型为___________ 反应。
(7)某化妆品品牌通过添加维生素C四异棕榈酸酯(部分结构如图)代替维生素C来达到抗衰老的目的。观察该物质的结构，评价其替代Vc的优点___________ 。(已知：皮肤细胞膜分子层易溶解酯类物质)
已知：
结构不稳定(1)Vc中的含氧官能团有
(2)Vc易被氧化。下列现象的预测，肯定错误的是
A．Vc可使酸性
溶液褪色B．Vc可使稀硝酸产生无色气体
C．Vc可使浓盐酸产生黄绿色气体
(3)根据Vc的结构(如图)，推测
，Vc水溶液显酸性。 A．①中的-OH B．②中的-OH
(4)物质A
①可以被氧化 ②可以被还原 ③既可以被氧化，又可以被还原
(5)1molB与足量的
发生加成反应，消耗(6)写出草酸在浓硫酸存在并加热的条件下，与足量乙醇反应的化学方程式。
(7)某化妆品品牌通过添加维生素C四异棕榈酸酯(部分结构如图)代替维生素C来达到抗衰老的目的。观察该物质的结构，评价其替代Vc的优点
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【推荐2】有机物G是多种药物和农药的合成中间体，下图是G的一种合成路线：
回答下列问题：
(1)化合物A的化学名称为___________ ；乙酰氯中碳原子的杂化方式有___________ ；化合物F中含有的官能团有酚羟基、羧基和___________ 。
(2)反应②的化学方程式为___________ ，反应④的反应类型为___________ 。
(3)D的结构简式为_________ ，1molE在反应⑤过程中最多消耗___________ molNaOH。
(4)步骤①的目的是___________ 。
(5)根据题中的信息，设计以甲苯为原料合成有机物
的流程图_______ (要求三步完成，无机试剂任选)。
已知：①
(苯胺，呈碱性，易被氧化)
回答下列问题：
(1)化合物A的化学名称为
(2)反应②的化学方程式为
(3)D的结构简式为
(4)步骤①的目的是
(5)根据题中的信息，设计以甲苯为原料合成有机物
的流程图
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【推荐3】“张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录，该反应可高效构筑五元环状化合物：
(R、R′、R″表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下，已知A属于炔烃，B由碳、氢、氧三种元素组成相对分子质量是30，M和N均可以与金属钠反应生成氢气，C与D均为B的同类物质。
可用反应信息：
+ 
+H2O
(1)B的名称为_______ 。
(2)M的结构简式为_______ ，M→N的反应类型是_______ 。
(3)E中共平面的原子最多有_______ 个，用化学方程式表示检验E中含氧官能团的原理_______ 。
(4)试剂b为_______ 。
(5)N与H反应生成I的化学反应方程式为_______ 。
(6)F的同分异构体中，符合下列条件的有_______ 种(不考虑立体异构)。
①可以与
溶液发生显色反应
②可以发生银镜反应
③除苯环外，不含有其他环状结构
其中，核磁共振氢谱峰面积之比为
的结构简式为_______ 。
(R、R′、R″表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下，已知A属于炔烃，B由碳、氢、氧三种元素组成相对分子质量是30，M和N均可以与金属钠反应生成氢气，C与D均为B的同类物质。可用反应信息：
+ +H2O(1)B的名称为
(2)M的结构简式为
(3)E中共平面的原子最多有
(4)试剂b为
(5)N与H反应生成I的化学反应方程式为
(6)F的同分异构体中，符合下列条件的有
①可以与
溶液发生显色反应②可以发生银镜反应
③除苯环外，不含有其他环状结构
其中，核磁共振氢谱峰面积之比为
的结构简式为
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【推荐1】合成某药物中间体G的流程如图所示。
回答下列问题：
(1)A的名称为_____ (系统命名法)；F的分子式为_____ ；反应④的反应类型是_____ 。
(2)C中含氧官能团的名称为_____ 。
(3)已知一定条件下2分子乙酸间脱水生成1分子乙酸酐(CH3COOOCCH3)，写出该反应的化学方程式：_____ 。
(4)写出满足下列条件的E的任意一种同分异构体的结构简式：_____ 。
①苯环上只有三个取代基，只含有两种官能团；②核磁共振氢谱图中只有四组吸收峰；③1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2.
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以
为原料制备
的流程图(无机试剂任选)_____ 。
回答下列问题：
(1)A的名称为
(2)C中含氧官能团的名称为
(3)已知一定条件下2分子乙酸间脱水生成1分子乙酸酐(CH3COOOCCH3)，写出该反应的化学方程式：
(4)写出满足下列条件的E的任意一种同分异构体的结构简式：
①苯环上只有三个取代基，只含有两种官能团；②核磁共振氢谱图中只有四组吸收峰；③1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2.
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以
为原料制备的流程图(无机试剂任选)
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【推荐2】目前是流感多发的季节，某治疗流感药物的合成路线如下：_______ ，B中官能团名称为_______ 。
(2)A的结构简式为_______ ，试剂X的名称为_______ 。
(3)反应②的化学方程式为_______ 。
(4)有机物D分子中有_______ 个手性碳原子。
(5)已知同一个碳原子连两个或两个以上的羟基不稳定，双键碳原子上若连羟基也不稳定，则满足下列条件的A的稳定同分异构体有_______ 种(不考虑立体异构)。
①分子中含有六元碳环，②与A的官能团种类和数量相同。
(6)结合上述合成路线，设计以对甲基苯甲醛和乙二醇为原料制备对醛基苯甲酸(
)的合成路线_______ 。
(2)A的结构简式为
(3)反应②的化学方程式为
(4)有机物D分子中有
(5)已知同一个碳原子连两个或两个以上的羟基不稳定，双键碳原子上若连羟基也不稳定，则满足下列条件的A的稳定同分异构体有
①分子中含有六元碳环，②与A的官能团种类和数量相同。
(6)结合上述合成路线，设计以对甲基苯甲醛和乙二醇为原料制备对醛基苯甲酸(
)的合成路线
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【推荐3】诺氟沙星为第三代喹诺酮类抗菌药，会阻碍消化道内致病细菌的DNA旋转酶的作用，阻碍细菌DNA复制，对细菌有抑制作用，是治疗肠炎痢疾的常用药。但此药对未成年人骨骼形成有延缓作用，会影响发育，故禁止未成年人服用。一种合成诺氟沙星的路线如图所示。回答下列问题：_________ 。
(2)A→C的反应类型是___________ 。C→D中，另一产物是________ (填结构简式)。
(3)E→F的反应条件是___________ 。
(4)D→E的化学方程式为___________ 。
(5)在G的链状同分异构体中，同时具备下列条件的结构有________ 种(不包括立体异构)。
①含2个氨基
。
②同一个碳原子上不连接2个氨基。
(6)已知：硝基苯在铁粉和盐酸作用下被还原成苯胺。以苯、
为原料合成某药物中间体(
)，设计合成路线___________ (无机试剂任选)。
(2)A→C的反应类型是
(3)E→F的反应条件是
(4)D→E的化学方程式为
(5)在G的链状同分异构体中，同时具备下列条件的结构有
①含2个氨基
。②同一个碳原子上不连接2个氨基。
(6)已知：硝基苯在铁粉和盐酸作用下被还原成苯胺。以苯、
为原料合成某药物中间体( )，设计合成路线
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【推荐1】抗肿瘤药物前体M(
)的一种合成路线如下：
已知：
(1)M中含氧官能团的名称是___________ 。
(2)E的名称是___________ ，C的结构简式为___________ 。
(3)F→G反应所需的试剂和条件是___________ 。
(4)I→J的化学方程式是___________ 。
(5)K→M的反应过程有
和
生成，则K的结构简式是___________ 。
(6)L为I的同系物，比I的相对分子质量小28，满足下列条件的L的同分异构体有___________ 种(不考虑立体异构)。
①与溶液能发生显色反应
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1
其中，苯环上的一氯代物有两种的结构简式为___________ (任写一种)。
)的一种合成路线如下：已知：
(1)M中含氧官能团的名称是
(2)E的名称是
(3)F→G反应所需的试剂和条件是
(4)I→J的化学方程式是
(5)K→M的反应过程有
和生成，则K的结构简式是(6)L为I的同系物，比I的相对分子质量小28，满足下列条件的L的同分异构体有
①与
溶液能发生显色反应②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱峰面积比为6：2：2：1
其中，苯环上的一氯代物有两种的结构简式为
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解答题-有机推断题
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【推荐2】有机物J是一种提高血液中白细胞含量的缓释药的成分，一种合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________ 。A→B的反应类型为___________ 。
(2)C的结构简式为___________ 。D中的官能团名称为___________ 。
(3)写出反应I→J的化学方程式___________ 。
(4)Ⅰ的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有___________ 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为___________ (任写一种)。
①与I具有相同的官能团；②苯环上有两个取代基。
(5)参照上述路线，设计以
为原料合成
的路线(其他试剂任选)___________ 。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为
(2)C的结构简式为
(3)写出反应I→J的化学方程式
(4)Ⅰ的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有
①与I具有相同的官能团；②苯环上有两个取代基。
(5)参照上述路线，设计以
为原料合成 的路线(其他试剂任选)
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解题方法
【推荐3】奥希替尼(osimertinib)是一种重要而昂贵的肺癌靶向药，纳入我国医保后，大大减轻了患者的经济负担。其合成路线如图所示：
已知信息：①R′－C≡N
R′－COOH(其中R’为烃基)。
②
难以直接与羧基反应。
(1)F分子中碳原子的杂化轨道类型为____ 。
(2)J→奥希替尼的反应类型为____ 。
(3)B→C中有一种分子式为C7H9ON2F的副产物生成，该副产物的结构简式为：____ 。
(4)G与苯甲醇发生酯化反应生成的酯(
)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____ 。
①能发生银镜反应；②苯环上有两个取代基；③分子中有四种化学环境不同的氢
(5)参照上述合成路线，以
和CH3CH(OH)CH3为原料，设计合成
的路线(其他无机试剂任选)：____ 。
已知信息：①R′－C≡N
R′－COOH(其中R’为烃基)。②
难以直接与羧基反应。(1)F分子中碳原子的杂化轨道类型为
(2)J→奥希替尼的反应类型为
(3)B→C中有一种分子式为C7H9ON2F的副产物生成，该副产物的结构简式为：
(4)G与苯甲醇发生酯化反应生成的酯(
)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应；②苯环上有两个取代基；③分子中有四种化学环境不同的氢
(5)参照上述合成路线，以
和CH3CH(OH)CH3为原料，设计合成的路线(其他无机试剂任选)：
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【推荐1】给格列汀
）是用于治疗2型糖尿病的药物，工业上以烃A为基本原料合成给格列汀的过程如下。
已知：
的分子式是__________ ，A生成B的反应类型为______________ 。
中所含官能团的名称为__________ 。
给格列汀
，则H的结构简式为______ ，C、D不可能_____ 填字母
。
互为同分异构体 
互为同系物 
是环烷烃 
发生氧化反应
写出D生成E的化学方程式：_____________________ 。
有许多同分异构体，其中分子中含有两种官能团的同分异构体共有______ 种，写出一种核磁共振氢谱图中有4个峰的物质的结构简式：_________ 。
写出以
丁烯为原料合成重要的有机合成中间体
的流程路线图无机试剂任选____________
）是用于治疗2型糖尿病的药物，工业上以烃A为基本原料合成给格列汀的过程如下。 已知：
的分子式是中所含官能团的名称为给格列汀，则H的结构简式为填字母。互为同分异构体 互为同系物 是环烷烃 发生氧化反应写出D生成E的化学方程式：有许多同分异构体，其中分子中含有两种官能团的同分异构体共有写出以丁烯为原料合成重要的有机合成中间体的流程路线图无机试剂任选
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【推荐2】一种高分子功能材料W的合成路线如下图所示：
(1)D按系统命名法的名称是___________ 。
(2)C中官能团名称是___________ ；D→E的反应类型为___________ 。
(3)已知E的分子式为
，
的结构简式为___________ 。
(4)G→W的化学反应方程式为___________ 。
(5)M是G的同分异构体，同时满足下列条件的结构有___________ 种(不考虑立体异构)。
①遇氯化铁溶液能发生显色反应；
②能与
反应产生气体。
其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：2：2：2：1的结构简式为___________ 。
(6)设计以2，3-二氯丁烷(
)、丙烯醛(
)为原料合成苯甲醛的合成路线___________ (无机试剂任选)。
已知：
(1)D按系统命名法的名称是
(2)C中官能团名称是
(3)已知E的分子式为
，的结构简式为(4)G→W的化学反应方程式为
(5)M是G的同分异构体，同时满足下列条件的结构有
①遇氯化铁溶液能发生显色反应；
②能与
反应产生气体。其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1：2：2：2：1的结构简式为
(6)设计以2，3-二氯丁烷(
)、丙烯醛()为原料合成苯甲醛的合成路线
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【推荐3】化合物是一种医药中间体，可用于制备冠心病药物心可定，也是合成解痉药米尔维林的主原料，该化合物的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)
的名称为_______ ；
的分子式为_______ 。
(2)中含氧官能团的名称为_______ ；
的反应类型为_______ ；该转化过程的试剂和反应条件为_______ 。
(3)下列有关说法中正确的的是_______ (填序号)。
a.可以使酸性溶液褪色
b.的核磁共振氢谱中有8个峰值
c.
中的含氧官能团可用银氨溶液检验
d.
可与
溶液发生反应
(4)
的化学方程式为_______
(5)
为比多一个碳原子的同系物，有多种同分异构体，其中的芳香族同分异构体(不含立体异构)中，同时满足下列条件的同分异构体有_______ 种。
①苯环上含有两个取代基②含有碳碳双键③能与溶液发生显色反应④能发生银镜反应
(6)参照上述路线以、
、苯为原料(无机试剂任选)，设计制备
的合成路线：_______ 。
是一种医药中间体，可用于制备冠心病药物心可定，也是合成解痉药米尔维林的主原料，该化合物的合成路线如下：回答下列问题：
(1)
的名称为的分子式为(2)
中含氧官能团的名称为的反应类型为(3)下列有关说法中正确的的是
a.
可以使酸性溶液褪色b.
的核磁共振氢谱中有8个峰值c.
中的含氧官能团可用银氨溶液检验d.
可与溶液发生反应(4)
的化学方程式为(5)
为比多一个碳原子的同系物，有多种同分异构体，其中的芳香族同分异构体(不含立体异构)中，同时满足下列条件的同分异构体有①苯环上含有两个取代基②含有碳碳双键③能与
溶液发生显色反应④能发生银镜反应(6)参照上述路线以
、、苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：
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