【推荐1】按要求填空：
Ⅰ.有5种无色物质：乙烯、己烷、苯、甲苯和苯酚符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水和KMnO₄酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是_______(填结构简式)，反应的化学方程式为_______。
(2)既能与溴水又能与KMnO₄酸性溶液反应的烃是_______(填结构简式)，实验室制备的方程式是_______；
(3)在空气中能被氧化成粉红色，写出该物质与浓溴水反应的化学方程式_______。
Ⅱ.有机物M的结构简式如图，则：

(1)M中含氧官能团名称是_______、_______；
(2)1 mol M最多消耗的H₂、浓Br₂水、NaOH溶液的比值为_______；
(3)写出M在酸性(稀硫酸)条件下的水解反应方程式_______。
III.(1)葡萄糖发生银镜反应的化学方程式_______；
(2)的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的_______(写结构简式)。

【推荐3】屈昔多巴（化合物K）是一种合成氨基酸，可用于帕金森综合症临床治疗。K的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。

回答不列问题：
(1)化合物E中含氧官能团的名称是__________、羧基。
(2)的反应类型是__________。
(3)化合物D的名称是__________。基态N原子核外电子的空间运动状态有__________种。
(4)1molK最多能与__________mol的NaOH反应。
(5)引入B物质的作用是______________________________。
(6)写出的化学方程式是______________________________。
(7)化合物F有多种同分异构体，满足下列条件的有__________（不考虑立体异构）。
①含有苯环；②能与溶液发生反应产生气泡；
其核磁共振氢谱图有四组波峰，峰面积之比1∶2∶2∶2的同分异构体结构简式是____________________。

【推荐1】化合物W在医药和新材料等领域有广泛应用，其合成路线如图所示：

已知以下信息：
①1molY完全反应生成2molZ，且在加热条件下Z不能和新制的氢氧化铜反应
②+R₁COOH
③R₁CH₂NH₂+H₂O（R₁、R₂、R₃代表烃基）
回答下列问题：
（1）Y的化学名称是___________，Z中的官能团名称是___________。
（2）中___________（填“有”或“无”）手性碳原子，①的反应类型是___________。
（3）反应③所需的试剂和条件是___________。
（4）反应⑤的化学方程式为___________。
（5）G是对硝基乙苯的同分异构体，G能和碳酸氢钠反应产生气体且分子中含有氨基（－NH₂），G的可能结构共有___________种（不考虑立体结构）；其中核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2：2：2：2：1的结构简式为___________。
（6）已知氨基（－NH₂）易被酸性KMnO₄溶液氧化。设计由甲苯和丙酮为原料制备药物中间体的合成路线：___________（无机试剂任选）。

【推荐3】3，4－亚甲二氧基苯甲酸是一种用途广泛的有机合成中间体，微溶于水，实验室可用KMnO₄氧化3，4－亚甲二氧基苯甲醛制备，其反应方程式为：

   

实验步骤如下：
步骤1：向反应瓶中加入3，4－亚甲二氧基苯甲醛和水，快速搅拌，于70~80℃滴加KMnO₄溶液，反应结束后，加入KOH溶液至碱性。
步骤2：趁热过滤，洗涤滤饼，合并滤液和洗涤液。
步骤3：向合并后的溶液加入盐酸至水层不再产生沉淀。
步骤4：抽滤、洗涤、干燥得3，4－亚甲二氧基苯甲酸固体。
步骤5：纯度测定。称取0.166g粗产品，配成乙醇溶液，于100mL容量瓶中定容，每次移取25.00mL溶液，用0.01000mol/L的KOH标准溶液滴定(滴定过程中醚键不变)，三次滴定平均每次消耗23.50mLKOH标准溶液。
(1)该合成反应中应采用___________加热。(填标号)

A．热水浴

B．酒精灯

C．煤气灯

D．电炉

(2)步骤1中，反应结束后，若观察到反应液呈紫红色，需向溶液中滴加NaHSO₃溶液，目的是___________；加入KOH溶液至碱性的目的是___________。
(3)步骤2趁热过滤除去的物质是___________(填化学式)；下列玻璃仪器中，此步骤中需使用的有___________(填标号)，不需使用的___________(填名称)。

   

(4)步骤3中沉淀为___________(填物质名称)。
(5)本实验制备的3，4－亚甲二氧基苯甲酸的纯度为___________(保留三位有效数字)。
(6)若要得到纯度更高的3，4－亚甲二氧基苯甲酸可通过___________方法提纯。

【推荐1】某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶M。

已知：ⅰ.R—NH₂+→RNHCH₂CH₂OH
ⅱ.RX+
（1）A→B的化学方程式是__。
（2）B→C的反应类型是__。
（3）D的核磁共振氢谱只有一个吸收峰，其结构简式是__。
（4）D→E的化学方程式是__。
（5）G中含有两个六元环，其结构简式是__。
（6）I和H反应生成镇痛药哌替啶M的化学方程式是__。
（7）写出同时符合下列条件的C的同分异构体的结构简式__（写出一种即可）。
①分子中有苯环且是苯的邻位二取代物；
②核磁共振氢谱表明分子中有6种氢原子；红外光谱显示存在碳氮双键（C＝N）。
（8）以C为原料可以合成重要的医药中间体对氨基苯乙酸，合成路线如下：

①写出Y的结构简式__。
②合成路线中反应条件Fe/HCl的作用是__。

【推荐2】褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠-觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如下(部分反应条件已省略)：
   
已知：无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：
回答下列问题：
(1)C中所含官能团的名称为氰基和_____。
(2)已知：   ，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，结合电负性解释原因_____。

元素	H	C	O
电负性	2.1	2.5	3.5

(3)E的结构简式为_____。
(4)写出符合下列条件的H的一种同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式_____。
ⅰ.含有3个六元环，其中1个是苯环；
ⅱ.含有结构，不含N—H键；
ⅲ.含有4种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：，综合上述信息，写出由二氯甲烷和乙醇制备的合成路线(无机试剂、有机溶剂任选)_____。

【推荐3】乙基香兰素是最重要的合成香料之一，常作为婴幼儿奶粉的添加剂。制备乙基香兰素的一种合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：

已知：①R-ONa+R′-Br-→R-O-R′+NaBr
②Ⅲ中生成的Cu₂O经氧化后可以循环利用
回答下列问题：
(1)A的核磁共振氢谱有3组峰．A的结构简式为______________________；
(2)Ⅰ中可能生成的一种烃是_________（填名称）；催化剂PEG可看作乙二醇脱水缩聚的产物，PEG的结构简式为___________；若PEG的平均相对分子质量为17618，则其平均聚合度约为________；
(3)Ⅱ中，发生的反应属于____________（填反应类型）；
(4)Ⅳ中，有机物脱去的官能团是______________________（填名称）；
(5)D是乙基香兰素的同分异构体，其分子结构中不含乙基．由A制备D的一种合成路线（中间产物 及部分反应条件略去）如图所示：

C和D的结构简式分别为___________、__________。

【推荐1】有机物M()是一种合成镇痛药的主要成分。某小组设计如图的合成路线：

已知：①RCNR—COOH                                 ②RX++HX
(1)B的化学名称___________；A→B的原子利用率为___________。
(2)B→C的反应类型为___________，M中含氧官能团的名称为___________。
(3)D的结构简式为___________。
(4)F→M的化学反应方程式为___________。
(5)的同分异构体有多种，其中同时含有苯环结构和碳碳三键的结构有___________种，写出其同分异构体中满足核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式___________。(写出一种即可)
(6)参照上述合成路线，设计以、CH₃—CN、CH₃CH₂NH₂为原料制备的合成路线(无机试剂任选)___________。

【推荐3】小分子抗癌新药mutlin—3的合成路线如图：

已知：ⅰ.R—CN
ⅱ.R—OHR—Br
ⅲ. +→+HCl(R、R′为烃基)
(1)A的名称为____。
(2)C分子中的含氧官能团有：醚键、____、____。
(3)E的分子式为C₃H₈O，F→G的有机反应类型是___。
(4)D+G→H的化学方程式为____。
(5)L的结构简式为____。
(6)下列说法不正确的是____。
a．B的核磁共振氢谱吸收峰强度比为6∶2∶1
b．F发生消去反应的有机产物不存在顺反异构体
c．1molK与足量NaOH溶液反应，最多消耗4molNaOH
(7)NBS(N—溴代琥珀酰亚胺)是有机合成中的重要试剂，其结构简式为：，如图是某同学设计合成NBS的流程。请写出流程中X→Y的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系)____。
CH₂=CH—CH=CH₂X→……→Y