【推荐3】杂环化合物在药物中广泛存在，依托度酸(etodolac)用于治疗风湿性关节炎、类风湿性关节炎等，具有耐受性好、镇痛作用强等特点，尤其适用于老年患者。以下为其合成路线：

已知：①甲苯中甲基使苯环上与甲基邻、对位的氢原子活化；硝基苯中硝基使苯环上与硝基间位的氢原子活化

②+

③羟基间反应成环醚为取代反应
根据以上信息回答下列问题：
(1)由苯制备物质A，最好应先引入___________(填“乙基”或“硝基”)；物质Q中的含氧官能团的名称为___________。
(2)OHC-CH₂CH₂CH₂OH的系统命名为___________，该物质存在多种同分异构体，其中一定条件下能与NaOH溶液反应的同分异构体有___________种。
(3)写出上述过程中F→G被O₂氧化的化学反应方程式___________。
(4)D＋H→P主要经历先___________后___________两种反应类型，P→Q的另一种产物的结构简式为___________。
(5)在医院里肠杆菌等细菌的鉴定常利用吲哚实验，转换反应式如下：

吲哚的结构如图所示，已知所有原子共面，则N原子的孤电子对位于___________(填“杂化轨道”或“p轨道”)；柯氏试剂M化学式为C₉H₁₁NO，该步反应的另一种产物为H₂O，则M结构简式为___________。

【推荐3】一种药物的中间体M()的合成路线如图：

已知：
ⅰ.R—CHOR—CN
ⅱ.+R—OH→ROCH₂CH₂OH(R为H或羟基)
ⅲ.R₁—NH₂+R₂—OHR₁—NH—R₂+H₂O
回答下列问题：
(1)A能发生银镜反应，则A的结构简式为____；写出符合下列条件的A的同分异构体的结构简式____。
①含有四种化学环境的氢       ②能和NaHCO₃反应生成气体       ③遇FeCl₃溶液显紫色
(2)A→B的反应类型为____；D中含氧官能团的名称为____；E只有一种化学环境的碳原子，F→G的化学方程式为____。
(3)试剂a的结构简式为____；I的结构简式为____。
(4)已知：CH₃CH=CH₂+HBr，综合上述信息，以1，3—丁二烯和乙胺(CH₃CH₂NH₂)为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线____(其它试剂任选)。

【推荐2】布洛芬高分子载体药物具有抗炎、镇痛等作用，并能实现缓释，其合成路线如下。

i.
ii.
ⅲ.
(1)A→B的反应条件是___________。
(2)B分子中含有的官能团名称是___________。
(3)已知E为醋酸酐，其结构简式为，，F的结构简式是___________，该反应类型为___________。
(4)G→H中间经历两步，G→中间产物→H，请分别写出中间产物和H的结构简式___________、___________。
(5)C+J的化学方程式为___________。
(6)M是B的同分异构体，M能发生水解反应，也能发生银镜反应，则M的结构共有___________种(不考虑立体异构)；写出其中任意一种的结构简式___________。