化合物H是一种抗失眠药物,其合成路线如下:
已知:一元取代苯进行二元取代反应时,已有基团会对其他基团进入苯环的位置产生影响。
如:为邻、对位定位基, ,为邻、对位定位基,、为间位定位基。
(1)B→C所需的试剂为___________ 。
(2)若用代替,D→E会生成一种与E互为同分异构体的有机物,该有机物的结构简式为___________ 。
(3)G→H转化过程中另一产物为____________ 。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:____________ 。
①能发生银镜反应:②含有两个苯环,分子中有3种不同化学环境的氢原子。
(5)设计以乙二酸(HOOCCOOH)和苯为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)____________ 。
已知:一元取代苯进行二元取代反应时,已有基团会对其他基团进入苯环的位置产生影响。
如:为邻、对位定位基, ,为邻、对位定位基,、为间位定位基。
(1)B→C所需的试剂为
(2)若用代替,D→E会生成一种与E互为同分异构体的有机物,该有机物的结构简式为
(3)G→H转化过程中另一产物为
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
①能发生银镜反应:②含有两个苯环,分子中有3种不同化学环境的氢原子。
(5)设计以乙二酸(HOOCCOOH)和苯为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)
更新时间:2023-05-07 08:31:03
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【推荐1】有机物H是一种合成镇痛药的中间体,合成路线如图:
A(C7H8O) B( )C( )D( )E(C11H11NO2)F(C13H12NO2Na)G(C13H14O4)H( )
已知:
I.R-X+NaCN→R-CN+NaX
II.RCHO+ +H2O
III. +CH2=CH2+I2 +2HI
回答下列问题:
(1)D中的含氧官能团名称为_________ 。
(2)A的化学名称是_______ ;A→B的反应类型为_______ 。
(3)H与乙醇在浓硫酸条件下加热发生反应的化学方程式为________ 。
(4)F的结构简式为_________ 。
(5)写出一种满足下列条件的B的同分异构体_________ 。
①苯环上有两个取代基;
②能发生银镜反应和水解反应;
③核磁共振氢谱有5组吸收峰,且峰面积之比为3:2:2:2:1
(6)综合上述信息,设计由苯酚、乙醛和 制备 的合成路线_________ 。(其他试剂任选)
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II.RCHO+ +H2O
III. +CH2=CH2+I2 +2HI
回答下列问题:
(1)D中的含氧官能团名称为
(2)A的化学名称是
(3)H与乙醇在浓硫酸条件下加热发生反应的化学方程式为
(4)F的结构简式为
(5)写出一种满足下列条件的B的同分异构体
①苯环上有两个取代基;
②能发生银镜反应和水解反应;
③核磁共振氢谱有5组吸收峰,且峰面积之比为3:2:2:2:1
(6)综合上述信息,设计由苯酚、乙醛和 制备 的合成路线
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【推荐2】甲砜霉素(Q)主要用作酰胺醇类抗生素,临床上主要用于治疗呼吸、泌尿、肝胆、伤寒等肠道外科、妇产科和五官科感染等症,特别对中轻度感染作用尤其明显。一种合成甲砜霉素的路线如图。回答下列问题:
已知:
(1)Q中含氧官能团除-SO2CH3外,还有___________ (填名称)。
(2)A中碳原子的杂化类型是___________ 。
(3)H→Q的另一产物是___________ (填名称)。
(4)写出C→D的化学方程式:___________ ,该反应的反应类型是___________ 。
(5)F的芳香族同分异构体中,同时具备下列条件的结构有___________ 种(不包括立体异构)。
a.苯环上有3个取代基、其中-SO2CH3直接连接在苯环上
b.遇 FeCl3溶液能发生显色反应且能发生银镜反应和水解反应
c.官能团之一是氨基;其中同一碳原子上连接2种官能团且苯环上3个取代基位于间位的结构简式为___________ (写一种即可)。
(6)以邻苯二甲酸、甲醇为主要原料制备邻苯二甲醛,设计合成路线(无机试剂任选)。________
已知:
(1)Q中含氧官能团除-SO2CH3外,还有
(2)A中碳原子的杂化类型是
(3)H→Q的另一产物是
(4)写出C→D的化学方程式:
(5)F的芳香族同分异构体中,同时具备下列条件的结构有
a.苯环上有3个取代基、其中-SO2CH3直接连接在苯环上
b.遇 FeCl3溶液能发生显色反应且能发生银镜反应和水解反应
c.官能团之一是氨基;其中同一碳原子上连接2种官能团且苯环上3个取代基位于间位的结构简式为
(6)以邻苯二甲酸、甲醇为主要原料制备邻苯二甲醛,设计合成路线(无机试剂任选)。
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【推荐3】某药物中间体X的合成路线如下:
已知:
(1)F的结构简式为______________ 。
(2)下列说法正确的是__________ 。
A.H→X的反应类型属于加成反应
B.化合物F具有弱碱性
C.化合物G能发生取代、消去、还原反应
D.化合物X的分子式为。
(3)写出B→C的化学方程式__________________________ 。
(4)可以转化为。设计以苯酚和乙烯为原料制备的合成路线______________________ (用流程图表示,无机试剂任选)。
(5)写出化合物B同时符合下列条件的同分异构体的结构简式___________________ 。
①分子中有一个六元环,无其它环状结构;
②谱表明分子中有2种氢原子;IR谱显示存在-CN.
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【推荐1】由某苯酚的同系物A合成吲哚衍生物I()的路线如下:
已知:①Et-代表乙基,Ph-代表苯基;
②苯酚容易被浓硝酸、浓硫酸等氧化剂氧化;
③苯环上烃氧基(RO-)的定位效应与酚羟基相同;
④
请回答下列问题:
(1)化合物A的结构简式是___________ ,化合物D的结构简式为___________ ,化合物H的结构简式为___________ 。
(2)下列说法不正确的是___________。(填序号)
(3)已知F→G经历了三步反应,分别是还原、加成和消去反应,请你写出第二步反应的化学方程式:___________ 。
(4)化合物C的同分异构体中,满足以下条件的共有___________ 种。
①含有硫代硫酸二酚酯结构(,苯环上还可以连其它基团)
②含有两个酚羟基和两个甲氧基(-OCH3);
③核磁共振氢谱显示分子中有6种不同化学环境的氢原子。
画出其中一个苯环上仅有一个取代基 的任意一种异构体的结构简式:___________ 。
(5)根据所学知识和题给反应,设计以和苯甲醇为原料,制备的合成路线。(用流程图表示,无机试剂任选)___________
已知:①Et-代表乙基,Ph-代表苯基;
②苯酚容易被浓硝酸、浓硫酸等氧化剂氧化;
③苯环上烃氧基(RO-)的定位效应与酚羟基相同;
④
请回答下列问题:
(1)化合物A的结构简式是
(2)下列说法不正确的是___________。(填序号)
A.化合物B分子中所有碳原子可能共平面 |
B.化合物I的分子式为C9H8O3N,具有酸性 |
C.化合物F分子中含有四种官能团,具有碱性 |
D.反应②和④的作用是对苯环进行占位,得到特定的一硝化产物 |
(4)化合物C的同分异构体中,满足以下条件的共有
①含有硫代硫酸二酚酯结构(,苯环上还可以连其它基团)
②含有两个酚羟基和两个甲氧基(-OCH3);
③核磁共振氢谱显示分子中有6种不同化学环境的氢原子。
画出
(5)根据所学知识和题给反应,设计以和苯甲醇为原料,制备的合成路线。(用流程图表示,无机试剂任选)
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【推荐2】连花清瘟胶囊中连翘的有效成分连翘酯苷A,具有抗微生物、抗氧化等作用。有研究小组合成了连翘酯苷A的类似物K,进行了相关抗菌研究,合成路线如下:
已知:①
②
请回答下列问题:
(1)G中含氧官能团的名称是_____________ .的反应类型是_____________ .
(2),两个反应是否可以交换顺序______________ (填“是”或“否”),请说明理由_________________ .
(3)I的结构简式是_____________ .请写出的化学方程式:_______________ .
(4)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式______________ (任写一种).
①加入溶液显紫色;
②能发生水解和银镜反应;
③核磁共振氢谱的峰面积之比为.
(5)请模仿题目信息,以一氯环己烷、乙醛、为原料,设计的合成路线,无机试剂任选____________ .
已知:①
②
请回答下列问题:
(1)G中含氧官能团的名称是
(2),两个反应是否可以交换顺序
(3)I的结构简式是
(4)写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式
①加入溶液显紫色;
②能发生水解和银镜反应;
③核磁共振氢谱的峰面积之比为.
(5)请模仿题目信息,以一氯环己烷、乙醛、为原料,设计的合成路线,无机试剂任选
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【推荐3】富马酸亚铁,商品名富血铁,含铁量高(33%),较难被氧化为三价铁,在胃内铁不直接游离,对胃黏膜刺激较小,是一种治疗缺铁性贫血的安全有效的铁制剂。实验采用反丁烯二酸(又称富马酸) 为原料,在适当的pH条件下与Fe2+形成配合物。如图25是合成富马酸铁的一种工艺路线:
回答下列问题:
(1)A的结构为_______ (用结构简式或键线式表示),B的化学名称为_______ ,由A生成B的反应类型为_______ 。
(2) C在NaOH乙醇溶液中反应的方程式为_______ 。
(3) 富马酸的结构简式为_______ 。
(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是_______ 。
(5)富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_______ LCO2 (标况下);富马酸的同分异构体中(包含顺反异构),同为二元羧酸的还有_______ (写出结构简式)。
(6)用石油裂解中得到的1,3-丁二烯合成丁烯二酸时,是关键的中间产物。请用反应流程图表示从H2C=CH-CH=CH2到的变化过程。_____________
回答下列问题:
(1)A的结构为
(2) C在NaOH乙醇溶液中反应的方程式为
(3) 富马酸的结构简式为
(4)检验富血铁中是否含有Fe3+的实验操作步骤是
(5)富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出
(6)用石油裂解中得到的1,3-丁二烯合成丁烯二酸时,是关键的中间产物。请用反应流程图表示从H2C=CH-CH=CH2到的变化过程。
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【推荐1】药物瑞德西韦()对2019年新型冠状病毒(NCP)有明显抑制作用;K为药物合成的中间体,其合成路线如下:
已知:
①
②
回答下列问题:
(1)H中官能团的名称为_______ 。
(2)E→F的反应类型为_______ 。
(3)由C生成D的过程中可能存在的副产物的结构简式为_______ 。
(4)X是A同分异构体,写出满足下列条件的X的结构简式:_______ 。
①含有硝基的芳香族化合物;
②既能发生水解反应,又能发生银镜反应;
③核磁共振氢谱有四组峰。
(5)设计由苯甲醛为原料制备化合物的合成路线_______ (无机试剂任选)。
已知:
①
②
回答下列问题:
(1)H中官能团的名称为
(2)E→F的反应类型为
(3)由C生成D的过程中可能存在的副产物的结构简式为
(4)X是A同分异构体,写出满足下列条件的X的结构简式:
①含有硝基的芳香族化合物;
②既能发生水解反应,又能发生银镜反应;
③核磁共振氢谱有四组峰。
(5)设计由苯甲醛为原料制备化合物的合成路线
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【推荐2】【化学——选修5:有机化学基础】
已知:RCH2COOHRCHClCOOH RONaROR′ (R—,R′—代表烃基)
为合成具有菠萝香气食用香料的菠萝酯,合成途径如下:
(1)常温下,下列物质能与菠萝酯发生反应的有_____ (填序号)。
a.苯 b.Br2/CC14 c.银氨溶液 d.KMnO4/H+溶液
(2)乙中的官能团名称是____________ ,反应III的反应类型为____________ 。
(3)反应II中乙的结构简式为________
(4)反应I中试剂X可选用的试剂是______________ (任写一种名称)。
(5)写出乙跟氢氧化钠水溶液反应的化学方程式______________________ 。
(6)丙有多种酯类的同分异构体,其中的Y具有如下特点:
a.能与FeCl3溶液发生显色反应,
b.苯环上有2种一硝基取代物
写出任意1种Y的结构简式:________________ 。
已知:RCH2COOHRCHClCOOH RONaROR′ (R—,R′—代表烃基)
为合成具有菠萝香气食用香料的菠萝酯,合成途径如下:
(1)常温下,下列物质能与菠萝酯发生反应的有
a.苯 b.Br2/CC14 c.银氨溶液 d.KMnO4/H+溶液
(2)乙中的官能团名称是
(3)反应II中乙的结构简式为
(4)反应I中试剂X可选用的试剂是
(5)写出乙跟氢氧化钠水溶液反应的化学方程式
(6)丙有多种酯类的同分异构体,其中的Y具有如下特点:
a.能与FeCl3溶液发生显色反应,
b.苯环上有2种一硝基取代物
写出任意1种Y的结构简式:
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解答题-实验探究题
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【推荐1】对硝基乙酰苯胺是重要的染料中间体,实验室合成对硝基乙酰苯胺的路线如图(部分反应条件略去)。
已知:①苯胺()在空气中极易被氧化;
②(易溶于水);
③实验参数:
Ⅰ.苯胺的制备:
制取的苯胺中混有少量硝基苯杂质,可以采用如图方案除杂提纯:
混合物水层液相较纯净苯胺
(1)操作1与操作2相同,该操作是_______ ,试剂Y是_______ 。
Ⅱ.乙酰苯胺的制备
反应装置如图所示,向圆底烧瓶内加入4.6mL(约0.05mol)新制备的苯胺和7.5mL(约0.13mol)冰醋酸,及少许锌粉,加热回流1h,充分反应后,趁热将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中,充分冷却至室温后,减压过滤,制得乙酰苯胺。
(2)加热回流温度适合控制在_______ (填序号)。
a.100℃以下 b.100℃~105℃ c.120℃~180℃ d.305℃~310℃
(3)以下A、B两种实验仪器,装置中a处所使用的仪器名称为_______ 。
Ⅲ、对硝基乙酰苯胺的制备
将步骤Ⅱ新制备的乙酰苯胺加入三颈烧瓶内,并加入冰醋酸溶解,然后加入浓硫酸和浓硝酸的混酸,在冰水浴中保持反应温度不超过5℃,一段时间后经减压过滤、洗涤、干燥等操作,得粗品,纯化后得对硝基乙酰苯胺7.5g。
(4)用冰醋酸作溶剂的作用为_______ 。
(5)选择最适宜的洗涤剂洗涤晶体,具体操作为:_______ 。
(6)本实验的产率是_______ %(保留3位有效数字)。
已知:①苯胺()在空气中极易被氧化;
②(易溶于水);
③实验参数:
化合物名称 | 分子量 | 性状 | 熔点/℃ | 沸点/℃ | 溶解度 |
冰醋酸 | 60 | 无色透明液体 | 16.6 | 117.9 | 易溶于水,乙醇和乙醚 |
苯胺 | 93 | 棕黄色油状液体 | 184 | 微溶于水,易溶于乙醇和乙醚 | |
乙酰苯胺 | 135 | 白色晶体 | 114.3 | 304 | 溶于沸水,微溶于冷水,溶于乙醇和乙醚等有机溶剂 |
对硝基乙酰苯胺 | 180 | 白色晶体 | 215.6 | 溶于热水,几乎不溶于冷水,溶于乙醇和乙醚 |
制取的苯胺中混有少量硝基苯杂质,可以采用如图方案除杂提纯:
混合物水层液相较纯净苯胺
(1)操作1与操作2相同,该操作是
Ⅱ.乙酰苯胺的制备
反应装置如图所示,向圆底烧瓶内加入4.6mL(约0.05mol)新制备的苯胺和7.5mL(约0.13mol)冰醋酸,及少许锌粉,加热回流1h,充分反应后,趁热将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中,充分冷却至室温后,减压过滤,制得乙酰苯胺。
(2)加热回流温度适合控制在
a.100℃以下 b.100℃~105℃ c.120℃~180℃ d.305℃~310℃
(3)以下A、B两种实验仪器,装置中a处所使用的仪器名称为
Ⅲ、对硝基乙酰苯胺的制备
将步骤Ⅱ新制备的乙酰苯胺加入三颈烧瓶内,并加入冰醋酸溶解,然后加入浓硫酸和浓硝酸的混酸,在冰水浴中保持反应温度不超过5℃,一段时间后经减压过滤、洗涤、干燥等操作,得粗品,纯化后得对硝基乙酰苯胺7.5g。
(4)用冰醋酸作溶剂的作用为
(5)选择最适宜的洗涤剂洗涤晶体,具体操作为:
(6)本实验的产率是
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【推荐2】褪黑激素的前体K的合成路线如图。
已知:(R表示烃基或氢)
(1)A能发生银镜反应。A的名称是_______ 。
(2)D分子中含有的官能团是_______ 。
(3)试剂W的分子式是,其结构简式是_______ 。
(4)G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是_______ 。
(5)M的结构简式是_______ 。
(6)由K合成Q(),Q再经下列过程合成褪黑激素。
①Q→X的过程中,每完全反应,消耗_______ 。
②Z的结构简式是_______ 。
③试剂b的结构简式是_______ 。
(7)与G含有相同的官能团的同分异构体有_______ 种。
已知:(R表示烃基或氢)
(1)A能发生银镜反应。A的名称是
(2)D分子中含有的官能团是
(3)试剂W的分子式是,其结构简式是
(4)G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是
(5)M的结构简式是
(6)由K合成Q(),Q再经下列过程合成褪黑激素。
①Q→X的过程中,每完全反应,消耗
②Z的结构简式是
③试剂b的结构简式是
(7)与G含有相同的官能团的同分异构体有
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【推荐3】对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(图中B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去):
已知:,请按要求填空:
⑴写出A分子中官能团名称:_________ ;C1的结构简式为:________________ 。
⑵写出由D生成扑热息痛的化学方程式:_______________________ 。
⑶写出反应③和④的反应类型:③______________ ,④__________ 。
⑷工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到C1、C2,其目的是:______________________ 。
⑸扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:(I)是对位二取代苯;(II)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;(III)两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是和,写出另3种同分异构体的结构简式____________ 、____________ 、____________ 。
已知:,请按要求填空:
⑴写出A分子中官能团名称:
⑵写出由D生成扑热息痛的化学方程式:
⑶写出反应③和④的反应类型:③
⑷工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到C1、C2,其目的是:
⑸扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:(I)是对位二取代苯;(II)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;(III)两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是和,写出另3种同分异构体的结构简式
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