以可再生资源木质素为原料制备医药中间体(H)的路线如图所示：
已知：
(呋喃)和苯的结构与性质较为相近，如均为平面形分子，均具有芳香气味等。
(1)下列关于有机物A、B的叙述正确的是___________ (填字母)。
a．A和B互为同系物
b．A和苯甲醛的性质相似
c．B与Br2易发生取代反应，难发生加成反应
(2)C俗称富马酸。
①C中含有官能团的名称为___________ 。
②富马酸与马来酸(
)的部分性质如下表所示：
试分析，富马酸与马来酸熔点差别较大的原因可能是___________ 。
(3)写出D转化为E的化学方程式：___________ 。
(4)有机物J是G的同分异构体，J具有以下结构：
i．含有苯环，且苯环上有三个取代基，其中两个分别为—CH2COOCH=CH2和—OOCCH=CH2
ii．除苯环外，无其他环状结构
则J的可能结构最多有___________ 种(不考虑立体异构)；1molJ与NaOH溶液反应，最多能消耗___________ molNaOH。
(5)写出以
和
为原料制备化合物
的合成路线：___________ (其他试剂任选)。
已知：
(呋喃)和苯的结构与性质较为相近，如均为平面形分子，均具有芳香气味等。(1)下列关于有机物A、B的叙述正确的是
a．A和B互为同系物
b．A和苯甲醛的性质相似
c．B与Br2易发生取代反应，难发生加成反应
(2)C俗称富马酸。
①C中含有官能团的名称为
②富马酸与马来酸(
)的部分性质如下表所示：| 熔点/℃ | 沸点/℃ | 水溶性 | |
| 富马酸 | 299 | 355.5 | 溶于水 |
| 马来酸 | 136 | 355.5 | 微溶于水 |
(3)写出D转化为E的化学方程式：
(4)有机物J是G的同分异构体，J具有以下结构：
i．含有苯环，且苯环上有三个取代基，其中两个分别为—CH2COOCH=CH2和—OOCCH=CH2
ii．除苯环外，无其他环状结构
则J的可能结构最多有
(5)写出以
和 为原料制备化合物 的合成路线：
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更新时间：2023-05-08 21:01:42
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解题方法
【推荐1】F是合成某药物的中间体，一种制备F的合成路线如图所示。
回答下列问题：
(1)C中含有的官能团的名称为___________ 。
(2)B的结构简式为___________ ；A→B反应的化学方程式为___________ 。
(3)B→C的反应类型是___________ 。
(4)G是C的芳香族同分异构体，G同时具备下列条件的结构有___________ 种。
①遇氯化铁溶液发生显色反应②能发生银镜反应③有3个取代基与苯环直接相连
(5)以
和
为原料合成
的合成路线：
则
的结构简式为___________ 。
回答下列问题：
(1)C中含有的官能团的名称为
(2)B的结构简式为
(3)B→C的反应类型是
(4)G是C的芳香族同分异构体，G同时具备下列条件的结构有
①遇氯化铁溶液发生显色反应②能发生银镜反应③有3个取代基与苯环直接相连
(5)以
和为原料合成的合成路线：则的结构简式为
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【推荐2】以乙烯为原料合成二酮H的路线如下：
(1)有机物H所含官能团的名称为___________ ，有机物G的结构简式为___________ 。
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有___________ 种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱上只有三组峰的结构简式为___________ 。
(3)有机物H的某种同分异构体W为
， 分析预测其可能的化学性质，参考Ⅰ的示例，
完成下表。
(4)下列说法正确的是___________(填写序号)。
(5)以环戊烷和 CH3CH2MgBr为含碳原料合成
，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①除已给含碳原料外，最后一步反应物为___________ (写结构简式)。
②相关步骤涉及到卤代烃到醇的转化，其反应条件为___________ 。
③从环戊烷出发，第一步的化学方程式为___________ (注明反应条件)。
(1)有机物H所含官能团的名称为
(2)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有
(3)有机物H的某种同分异构体W为
， 分析预测其可能的化学性质，参考Ⅰ的示例，完成下表。
| 序号 | 结构特征 | 反应试剂、条件 | 反应形成的新结构 | 反应类型 |
| Ⅰ | -CH= CH- | H2，催化剂，加热 | -CH2-CH2- | 加成反应 |
| Ⅱ | ① | 银氨溶液， 加热 | ② | 氧化反应 |
| Ⅲ | -OH | ③ | -CH=CH- | ④ |
(4)下列说法正确的是___________(填写序号)。
| A．有机物A中碳原子采取sp3杂化 |
| B．有机物E存在顺反异构体 |
| C．有机物F分子中含有1个手性碳原子 |
| D．有机物G→H的反应过程中，有π键的断裂和形成 |
(5)以环戊烷和 CH3CH2MgBr为含碳原料合成
，基于你设计的合成路线，回答下列问题：①除已给含碳原料外，最后一步反应物为
②相关步骤涉及到卤代烃到醇的转化，其反应条件为
③从环戊烷出发，第一步的化学方程式为
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(0.4)
【推荐3】K是某药物的活性成分，K的结构简式为
，K的一种合成路线如图：
已知：I和J互为同分异构体。请回答下列问题：
(1)D中官能团的名称为____________ ；B的分子式为 ____________ 。
(2)G→I可看作两步反应，第一步反应为加成反应，则第二步反应为______ ；J的结构简式为______ ，1个J分子含______ 个手性碳原子。
(3)写出B→C的化学方程式：__________________ 。
(4)M为A的同分异构体，M的结构中含有苯环且有4个取代基与苯环直接相连，其中有1个取代基为
，另3个取代基完全相同，则满足条件的M的结构有______ 种。
(5)4-羟基查尔酮(
)具有多种生物活性，根据上述信息，以对羟基苯甲醇(
)、苯乙酮(
)和
为原料制备4-羟基查尔酮，设计合成路线_____ (无机试剂及有机溶剂任选)。
，K的一种合成路线如图： 已知：I和J互为同分异构体。请回答下列问题：
(1)D中官能团的名称为
(2)G→I可看作两步反应，第一步反应为加成反应，则第二步反应为
(3)写出B→C的化学方程式：
(4)M为A的同分异构体，M的结构中含有苯环且有4个取代基与苯环直接相连，其中有1个取代基为
，另3个取代基完全相同，则满足条件的M的结构有(5)4-羟基查尔酮(
)具有多种生物活性，根据上述信息，以对羟基苯甲醇( )、苯乙酮( )和 为原料制备4-羟基查尔酮，设计合成路线
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【推荐1】利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD, BAD的结构简式为:
BAD的合成路线如下（已知G不能发生银镜反应，B遇FeCl3溶液显紫色，C到D的过程是引入羧基的反应）：
试回答下列问题：
(1)写出Y的结构简式________________ ；E的含氧官能团名称_______________ 。
(2)属于加成反应的有__________________ (填数字序号)。
(3)1 mol BAD最多可与含________________ mol NaOH的溶液完全反应。
(4)写出下列反应的化学方程式：
反应④：______________________________ ；
F+E→：______________________________ ；
(5)E有多种同分异构体，写出所有符合下列条件的同分异构体的结构简式_________________ 。
A.能发生银镜反应 B.遇FeCl3溶液显紫色 C.核磁共振氢谱图中有4个吸收峰
BAD的合成路线如下（已知G不能发生银镜反应，B遇FeCl3溶液显紫色，C到D的过程是引入羧基的反应）：
试回答下列问题：
(1)写出Y的结构简式
(2)属于加成反应的有
(3)1 mol BAD最多可与含
(4)写出下列反应的化学方程式：
反应④：
F+E→：
(5)E有多种同分异构体，写出所有符合下列条件的同分异构体的结构简式
A.能发生银镜反应 B.遇FeCl3溶液显紫色 C.核磁共振氢谱图中有4个吸收峰
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(0.4)
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【推荐2】解热镇痛药——贝诺酯的一种合成路线如下(部分条件和产物省略)：
请回答下列问题：
(1)阿司匹林中所含官能团的名称是_______ 。
(2)F→阿司匹林的反应类型是_______ 。
(3)本流程设计A→B、C→D步骤的目的是_______ ；D→E、E→F步骤能不能颠倒？判断并说明理由：_______ 。
(4)
阿司匹林最多能与_______ 
反应。
(5)写出阿司匹林→贝诺酯的化学方程式：_______ 。
(6)在F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与
溶液发生显色反应的结构有_______ 种(不考虑立体异构体)。
请回答下列问题：
(1)阿司匹林中所含官能团的名称是
(2)F→阿司匹林的反应类型是
(3)本流程设计A→B、C→D步骤的目的是
(4)
阿司匹林最多能与反应。(5)写出阿司匹林→贝诺酯的化学方程式：
(6)在F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与
溶液发生显色反应的结构有
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解答题-有机推断题
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(0.4)
名校
解题方法
【推荐3】褪黑激素的前体K的合成路线如图。
已知：
(R表示烃基或氢)
(1)A能发生银镜反应。A的名称是_______ 。
(2)D分子中含有的官能团是_______ 。
(3)试剂W的分子式是
，其结构简式是_______ 。
(4)G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是_______ 。
(5)M的结构简式是_______ 。
(6)由K合成Q(
)，Q再经下列过程合成褪黑激素。
①Q→X的过程中，每
完全反应，消耗_______ 
。
②Z的结构简式是_______ 。
③试剂b的结构简式是_______ 。
(7)与G含有相同的官能团的同分异构体有_______ 种。
已知：
(R表示烃基或氢)(1)A能发生银镜反应。A的名称是
(2)D分子中含有的官能团是
(3)试剂W的分子式是
，其结构简式是(4)G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是
(5)M的结构简式是
(6)由K合成Q(
)，Q再经下列过程合成褪黑激素。①Q→X的过程中，每
完全反应，消耗。②Z的结构简式是
③试剂b的结构简式是
(7)与G含有相同的官能团的同分异构体有
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解答题-有机推断题
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较难
(0.4)
名校
【推荐1】A (乙炔）是基本有机化工原料。由A制备高分子可降解塑料（PVB）和IR的合成路线（部分反应条件略去）如图所示。
回答下列问题：
（1）实验室制备A的化学反应方程式为____________________________________ 。
（2）过程①的反应类型为____________ 。B中含氧官能团的名称是____________________ 。
（3）反应③的化学方程式为_____________________________________ 。反应⑧的化学方程式为_____________________________________ 。
（4）关于过程②，下列说法正确的是_____ （填序号）。
a.反应②属于缩聚反应 b.该高分子材料可用于生产吸汗织物
c.该高分子链节具有和其单体一样的结构 d.生成的高分子化合物具有热塑性，且为混合物
e.通过质谱仪测得该高分子的平均相对分子质量为30444，可推知其n约为354
（5）D和IR的结构简式分别是_____________________ 、__________________ 。
（6）与过程⑦的产物含相同官能团的同分异构体有____ 种。（已知碳碳双键与羟基直接相连不稳定）
（7）已知：
，（R、R＇表示烃基或氢）；以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成D，写出合成路线_____________________ （用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
回答下列问题：
（1）实验室制备A的化学反应方程式为
（2）过程①的反应类型为
（3）反应③的化学方程式为
（4）关于过程②，下列说法正确的是
a.反应②属于缩聚反应 b.该高分子材料可用于生产吸汗织物
c.该高分子链节具有和其单体一样的结构 d.生成的高分子化合物具有热塑性，且为混合物
e.通过质谱仪测得该高分子的平均相对分子质量为30444，可推知其n约为354
（5）D和IR的结构简式分别是
（6）与过程⑦的产物含相同官能团的同分异构体有
（7）已知：
，（R、R＇表示烃基或氢）；以A为起始原料，选用必要的无机试剂合成D，写出合成路线
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解答题-有机推断题
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(0.4)
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解题方法
【推荐2】丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如下:
已知: R-Br
RMgBr
回答下列问题:
（1）A和E的名称分别是___________ 、____________ ，E中含有的官能团的名称是_______ 。
（2）F生成G的反应类型为_____________
（3）B生成A的化学方程式____________________________ 。
（4）D生成E的化学方程式_______________________________ 。
（5）J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。写出H生成J的化学方程式___________ 。
（6）
，X的同分异构体中：①能发生银镜反应；②能与氯化铁溶液发生显色反应。满足上述条件的X 的同分异构体共有_____ 种。其中核磁共振氢谱中有5组峰的有机物的结构简式是___________________ 。
（7）利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和化合物D为原料，合成
路线流程图(其它试剂自选)。________________________________ 。
已知: R-Br
RMgBr回答下列问题:
（1）A和E的名称分别是
（2）F生成G的反应类型为
（3）B生成A的化学方程式
（4）D生成E的化学方程式
（5）J是一种酯，分子中除苯环外还含有一个五元环。写出H生成J的化学方程式
（6）
，X的同分异构体中：①能发生银镜反应；②能与氯化铁溶液发生显色反应。满足上述条件的X 的同分异构体共有（7）利用题中信息和所学知识，写出以甲烷和化合物D为原料，合成
路线流程图(其它试剂自选)。
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解答题-有机推断题
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(0.4)
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解题方法
【推荐3】有机物Ⅰ是某种抗病毒的重要成分，下图是该有机物其中一种合成路线：
已知：A．
B．
RCHO
回答下列问题：
(1)反应①所需试剂和条件分别是___________ ；B的化学名称为___________ 。
(2)A→B的化学方程式为___________ 。
(3)G的结构简式为___________ 。
(4)化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件，W的可能结构有___________ 种。
①遇溶液显紫色 ②属于芳香族化合物 ③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，写出符合要求的W的结构简式___________ 。
(5)依题目信息，设计用甲苯和乙醛为原料制备
的合成路线：___________ (要求步骤最少的路线)，其他无机试剂任选。
格式如：A
B……目标产物
已知：A．
B．
RCHO回答下列问题：
(1)反应①所需试剂和条件分别是
(2)A→B的化学方程式为
(3)G的结构简式为
(4)化合物W的相对分子质量比化合物C大14，且满足下列条件，W的可能结构有
①遇
溶液显紫色 ②属于芳香族化合物 ③能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，写出符合要求的W的结构简式
(5)依题目信息，设计用甲苯和乙醛为原料制备
的合成路线：格式如：A
B……目标产物
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解答题-有机推断题
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解题方法
【推荐1】H是合成某药物的中间体，一种合成H的流程如下(Et为乙基，Ph为苯基)，回答下列问题：_______ 。
(2)有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性最强的为_______ (填标号)。
(4)A→B的反应类型是_______ ，有机物y的作用是_______ 。
(5)写出E→F的化学方程式：_______ 。
(6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______ (写一种)。
①能发生银镜反应；②1mol有机物最多能消耗2mol NaOH；③在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶6。
(7)一种重要的有机物
的合成路线如图(反应条件已略去)。_______ 。
②N的结构简式为_______ 。
(2)有机物中N原子电子云密度越大，碱性越强。下列有机物碱性最强的为
a． 
b．
c．
d．
| 序号 | 反应试剂、条件 | 反应生成有机产物的新结构 | 反应类型 |
| a | 消去反应 | ||
| b |  |
(4)A→B的反应类型是
(5)写出E→F的化学方程式：
(6)在C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为
①能发生银镜反应；②1mol有机物最多能消耗2mol NaOH；③在核磁共振氢谱上峰的面积比为1∶2∶6。
(7)一种重要的有机物
的合成路线如图(反应条件已略去)。
②N的结构简式为
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【推荐2】用两种不饱和烃A和D为原料可以合成一类新药有机物J，合成路线如下：
已知①
②有机物J结构中含两个环。
回答下列问题：
(1)C的名称是___________ 。
(2)A→B试剂和反应条件为____________ 。
(3)H→J的化学反应方程式为_________ 。
(4)已知C
M
N
①符合下列条件的N的同分异构体有_______ 种。
a含有基团
、环上有三个取代基
b与NaHCO3反应产生气泡
c可发生缩聚反应。
②M的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是_____ 。
a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪
(5)利用题中信息和所学知识，写出以A和甲烷为原料，合成
的路线流程图(其它试剂自选)_________ 。
已知①
②有机物J结构中含两个环。
回答下列问题：
(1)C的名称是
(2)A→B试剂和反应条件为
(3)H→J的化学反应方程式为
(4)已知C
MN①符合下列条件的N的同分异构体有
a含有基团
、环上有三个取代基b与NaHCO3反应产生气泡
c可发生缩聚反应。
②M的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是
a．质谱仪 b．红外光谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪
(5)利用题中信息和所学知识，写出以A和甲烷为原料，合成
的路线流程图(其它试剂自选)
您最近一年使用：0次
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较难
(0.4)
【推荐3】奥斯替尼用于治疗肺癌。某研究小组按下列路线合成奥斯替尼：
已知：R′-X（F、Cl、Br、I）+
+HX（F、Cl、Br、I）
请回答：
（1）化合物E的结构简式：______ 。
（2）下列说法不正确的是________ 。
A 化合物A能发生加成反应 B 化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应
C 化合物E具有碱性 D 奥斯替尼的分子式是C28H34N7O2
（3）写出B→C的化学方程式：______________ 。
（4）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式：_______ 。
需同时符合：
①1HNMR谱表明分子中有3种氢原子；
②IR谱显示每个N原子都有N—H键存在。
（5）设计用甲烷、乙烯合成化合物
的路线_______ （用流程图表示，无机试剂任选）。
已知：R′-X（F、Cl、Br、I）+
+HX（F、Cl、Br、I）请回答：
（1）化合物E的结构简式：
（2）下列说法不正确的是
A 化合物A能发生加成反应 B 化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应
C 化合物E具有碱性 D 奥斯替尼的分子式是C28H34N7O2
（3）写出B→C的化学方程式：
（4）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式：
需同时符合：
①1HNMR谱表明分子中有3种氢原子；
②IR谱显示每个N原子都有N—H键存在。
（5）设计用甲烷、乙烯合成化合物
的路线
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