氧氮杂是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，具有抗惊厥、抗肿瘤、改善脑缺血等性质。下面是某研究小组提出的一种氧氮杂化合物H的合成路线：
在核磁共振氢谱图中，特征峰的数目反映了有机分子中氢原子化学环境的种类；不同特征峰的强度比（及特征峰的高度比）反映了不同化学环境氢原子的数目比。
完成下列填空：
（1）原料A的同分异构体中，含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是_________ （写出其结构简式）。
（2）反应②的化学方程式是_____________________________________________________ 。
（3）③的反应类型是_____________ 。原料D中含有的官能团名称是___________________ 。
（4）原料B俗名“马莱酐”，它是马莱酸（顺丁烯二酸：
）的酸酐，它可以经下列变化分别得到苹果酸（
）和聚合物Q：
反应II的化学方程式：_______________________________________________ 。
（5）符合下列条件的中间产物F的同分异构体数目是_________ ，写出其中任意一种的结构简式________________________ 。
①能发生银镜反应；②分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是－COOCH3和CH3CO－，且二者处于对位。
在核磁共振氢谱图中，特征峰的数目反映了有机分子中氢原子化学环境的种类；不同特征峰的强度比（及特征峰的高度比）反映了不同化学环境氢原子的数目比。完成下列填空：
（1）原料A的同分异构体中，含有苯环、且核磁共振氢谱中有4个峰的是
（2）反应②的化学方程式是
（3）③的反应类型是
（4）原料B俗名“马莱酐”，它是马莱酸（顺丁烯二酸：
）的酸酐，它可以经下列变化分别得到苹果酸（）和聚合物Q：反应II的化学方程式：
（5）符合下列条件的中间产物F的同分异构体数目是
①能发生银镜反应；②分子中含有三取代的苯环结构，其中两个取代基是－COOCH3和CH3CO－，且二者处于对位。
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更新时间：2014-01-23 15:24:08
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困难
(0.15)
名校
【推荐1】有机化学反应因条件不同,可生成不同的产物。例如：
CH3-CH=CH2+HX
(X为卤素原子)
工业上按下列路线合成结构简式为
的物质，该物质是一种香料。
请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型：___ 反应；
（2）反应③的反应条件为：___ ；
（3）写出B结构简式：___ ；
（4）由C生成D的化学方程式：___ ；
（5）D物质有多种同分异构体，请写出两种符合下列条件的有机物的结构简式：___ 、___ 。
a.其水溶液遇FeCl3溶液变紫色
b.分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有2种
（6）根据上述合成路线和所学知识，写出由2—氯丙烷制取丙醛的合成路线，无机试剂任选。___ 。
CH3-CH=CH2+HX
(X为卤素原子)工业上按下列路线合成结构简式为
的物质，该物质是一种香料。 请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型：
（2）反应③的反应条件为：
（3）写出B结构简式：
（4）由C生成D的化学方程式：
（5）D物质有多种同分异构体，请写出两种符合下列条件的有机物的结构简式：
a.其水溶液遇FeCl3溶液变紫色
b.分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有2种
（6）根据上述合成路线和所学知识，写出由2—氯丙烷制取丙醛的合成路线，无机试剂任选。
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(0.15)
【推荐2】利用阴离子传递(ARC)的多组分反应可以高效构筑复杂分子的骨架体系。
(1)如下反应步骤是基于ARC的多组分反应(ASG为碳负离子稳定基团，E*为亲电试剂)，写出此反应关键中间体M、N以及O结构式_____ 。
(2)根据以上信息，画出下列反应主要产物的结构式(要求立体化学)_____ 。
(3)依据以上信息，画出构建如下产物所需三个反应原料的结构式(要求立体化学)_____ 。
(4)将ARC策略和羟醛缩合反应相结合，可以一锅法高效构筑双环骨架(如下图所示)。
①写出中间体P、Q及R的结构式(要求立体化学)_____ 、_____ 、_____ 。
②判断s-V中的哪一个为此转换的主要产物_____ 。
(5)S和T两者之间的关系为：_____ 。
a)对映异构体；b)差向异构体；c)非对映异构体。
(1)如下反应步骤是基于ARC的多组分反应(ASG为碳负离子稳定基团，E*为亲电试剂)，写出此反应关键中间体M、N以及O结构式
(2)根据以上信息，画出下列反应主要产物的结构式(要求立体化学)
(3)依据以上信息，画出构建如下产物所需三个反应原料的结构式(要求立体化学)
(4)将ARC策略和羟醛缩合反应相结合，可以一锅法高效构筑双环骨架(如下图所示)。
①写出中间体P、Q及R的结构式(要求立体化学)
②判断s-V中的哪一个为此转换的主要产物
(5)S和T两者之间的关系为：
a)对映异构体；b)差向异构体；c)非对映异构体。
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(0.15)
解题方法
【推荐3】2-吡喃酮(N)的衍生物广泛存在于自然界，有强心、抑菌等作用。化合物L真空热裂解，经中间体M转化为N。M是具有一定稳定性和强反应活性的非环状分子。
M(C5H4O2)→
利用该反应原理，起始原料O通过系列反应，成功合成2-吡喃酮衍生物T。Q→R的反应具有很好的立体选择性。
Q
R(C17H16O2)
S
T(C12H10O3) 备注：DCM=CH2Cl2
(1)请写出M及Q、R、S、T的结构简式(如为立体选择性反应产物，须表明立体化学结构)_____ 、_____ 、_____ 、_____ 、_____ 。
(2)判断化合物N有无芳香性_____ ，并简述理由_____ 。
(3)请比较化合物N及1，3-环己二烯作为双烯体发生Diels-Alder反应的相对活性大小_____ ，并简述理由_____ 。
(4)请指出在Q → R反应中，PhOH的作用_____ 。
M(C5H4O2)→利用该反应原理，起始原料O通过系列反应，成功合成2-吡喃酮衍生物T。Q→R的反应具有很好的立体选择性。
QR(C17H16O2)ST(C12H10O3) 备注：DCM=CH2Cl2(1)请写出M及Q、R、S、T的结构简式(如为立体选择性反应产物，须表明立体化学结构)
(2)判断化合物N有无芳香性
(3)请比较化合物N及1，3-环己二烯作为双烯体发生Diels-Alder反应的相对活性大小
(4)请指出在Q → R反应中，PhOH的作用
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(0.15)
真题
名校
【推荐1】过渡金属催化的新型碳﹣碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：
反应①
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
（1）化合物Ⅰ的分子式______
（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为_____________
（3）化合物Ⅲ的结构简式为_______________
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为___________ （注明反应条件），因此，在碱性条件下，由Ⅳ与CH3CO﹣Cl反应生成Ⅱ，其反应类型为__________ 。
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为____________________ （写出其中一种）。
反应①
化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：
（1）化合物Ⅰ的分子式
（2）化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为
（3）化合物Ⅲ的结构简式为
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为
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(0.15)
【推荐2】用于合成树脂的四溴双酚F、药物透过性材料高分子化合物PCL合成如下。
（1）W中—R是_____ 。
（2）A的结构简式是_________ 。
（3）A生成B和CH3COOH的反应类型是_________ 。
（4）D→X过程中所引入的官能团分别是_________ 。
（5）有机物Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子。
由Y生成四溴双酚F的反应方程式是________ 。
（1）W中—R是
（2）A的结构简式是
（3）A生成B和CH3COOH的反应类型是
（4）D→X过程中所引入的官能团分别是
（5）有机物Y的苯环上只有2种不同化学环境的氢原子。
由Y生成四溴双酚F的反应方程式是
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(0.15)
名校
【推荐3】有机化学反应因条件不同,可生成不同的产物。例如：
CH3-CH=CH2+HX (X为卤素原子)
工业上按下列路线合成结构简式为 的物质，该物质是一种香料。
请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型：___ 反应；
（2）反应③的反应条件为：___ ；
（3）写出B结构简式：___ ；
（4）由C生成D的化学方程式：___ ；
（5）D物质有多种同分异构体，请写出两种符合下列条件的有机物的结构简式：___ 、___ 。
a.其水溶液遇FeCl3溶液变紫色
b.分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有2种
（6）根据上述合成路线和所学知识，写出由2—氯丙烷制取丙醛的合成路线，无机试剂任选。___ 。
CH3-CH=CH2+HX
(X为卤素原子)工业上按下列路线合成结构简式为
的物质，该物质是一种香料。 请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型：
（2）反应③的反应条件为：
（3）写出B结构简式：
（4）由C生成D的化学方程式：
（5）D物质有多种同分异构体，请写出两种符合下列条件的有机物的结构简式：
a.其水溶液遇FeCl3溶液变紫色
b.分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有2种
（6）根据上述合成路线和所学知识，写出由2—氯丙烷制取丙醛的合成路线，无机试剂任选。
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