吲哚布芬为抗血栓形成药,用于治疗动脉硬化引起的缺血性心血管、脑血管病变。其合成路线如图所示
请回答:
(1)化合物B的官能团名称是_______ 。
(2)M的结构简式是_______ 。
(3)下列说法正确的是_______。
(4)写出D生成E的化学反应方程式_______ 。
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式_______
③在碱性环境下彻底水解,产物中有氨气。
(6)设计以B为原料合成 的路线_______ (用流程图表示,无机试剂任选)。
已知:RBr+NaCN→RCN+NaBr (R为烃基);M的核磁共振氢谱有两组峰。
请回答:
(1)化合物B的官能团名称是
(2)M的结构简式是
(3)下列说法正确的是_______。
A.反应①和②的反应类型相同 |
B.化合物H可发生加成、取代反应,也能使酸性高锰酸钾和溴水褪色 |
C.吲哚布芬的分子式是C18H16NO3 |
D.化合物C和D互为同系物 |
(5)写出3种同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式
①分子中含 ;
②H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有5种不同化学环境的氢原子,且峰面积之比为4:2:2:1:1,无碳氮双键和碳氮叁键;③在碱性环境下彻底水解,产物中有氨气。
(6)设计以B为原料合成 的路线
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浙江省台州市2022-2023学年高二下学期期末考试化学试题浙江省2023-2024学年高三上学期2月 模拟选考化学试题(已下线)压轴题14 有机合成与推断(方法总结+题型密押+压轴题速练)-2024年高考化学压轴题专项训练(浙江专用)
更新时间:2023-07-06 16:46:01
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【推荐1】已知A是石油化学工业重要的基本原料,在一定的条件下发生如图所示的转化关系,请完成下列空白。
(1)A的结构简式为____ ,B的分子式为____ 。
(2)E的名称为____ ,C分子中的官能团是____ 。
(3)F(C3H6)是A的同系物,F发生加聚反应后,产物的结构简式可以表示为____ 。
(4)由C生成D的化学方程式为____ 。
(1)A的结构简式为
(2)E的名称为
(3)F(C3H6)是A的同系物,F发生加聚反应后,产物的结构简式可以表示为
(4)由C生成D的化学方程式为
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【推荐2】美替拉酮是一类治疗抗抑郁类药物,某研究小组以3—乙基吡啶(其结构简式为)为原料,其合成路径如图:
已知:①R1XR1—X
②
(1)A的结构简式是____ ;C中含氧官能团的名称是____ 。
(2)下列说法正确的是____ 。
(3)写出C→D的化学方程式____ 。
(4)在制备美替拉酮(I)过程中还生成了一种相同分子式,且原环结构与支链位置保持不变的副产物,用键线式表示其结构____ 。
(5)化合物C有多种同分异构体,满足下列条件的异构体的数目为____ 。
①只含苯环且无其他环状结构,且为苯的四取代物,无—O—O—、等结构,
②1H—NMR谱表明分子中含有4种氢原子,
③能够发生银镜反应。
写出其中与NaOH反应比为1∶1的异构体的结构简式____ (写一种即可)。
(6)螺环化合物(可以由中间体M()制得,请以1—氯环戊烷()为原料,设计合成中间体M的路线____ (用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)。
已知:①R1XR1—X
②
(1)A的结构简式是
(2)下列说法正确的是
A.3—乙基吡啶具有芳香性,难发生加成反应 |
B.反应①中条件为光照,X为乙酸乙酯 |
C.美替拉酮(I)分子中含有手性碳 |
D.A→B为取代反应,G→H为加聚反应 |
(4)在制备美替拉酮(I)过程中还生成了一种相同分子式,且原环结构与支链位置保持不变的副产物,用键线式表示其结构
(5)化合物C有多种同分异构体,满足下列条件的异构体的数目为
①只含苯环且无其他环状结构,且为苯的四取代物,无—O—O—、等结构,
②1H—NMR谱表明分子中含有4种氢原子,
③能够发生银镜反应。
写出其中与NaOH反应比为1∶1的异构体的结构简式
(6)螺环化合物(可以由中间体M()制得,请以1—氯环戊烷()为原料,设计合成中间体M的路线
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【推荐3】丙烯酸乙酯具有菠萝香味,可用作食品添加剂。工业上可以用乙烯、丙烯等为原料合成制得。
(1)由生成有机物A(分子式为)的反应类型是___________ 。
(2)丙烯酸乙酯()中含氧官能团的名称是___________ 。
(3)有机物B的结构简式为:___________ ;根据乙烯和乙酸的结构及性质进行类比,关于有机物B和丙烯酸乙酯的说法正确的是___________ (填字母)。
a.有机物B与含有的官能团完全相同,二者互为同系物
b.有机物B可以与溶液反应放出气体
c.二者在一定条件下均可发生酯化、加成、氧化反应
d.丙烯酸乙酯的加聚产物的链节是
(4)与无机物M生成有机物A的化学方程式为___________ ;有机物A发生催化氧化反应的化学方程式为___________ ;
(5)有机物A、B反应生成丙烯酸乙酯的反应在实验室中可在如图装置中进行。
①试管乙中试剂的名称是___________ ,试管乙中的导管口要在液面以上的原因是___________ 。
②该反应的化学方程式是___________ 。
(1)由生成有机物A(分子式为)的反应类型是
(2)丙烯酸乙酯()中含氧官能团的名称是
(3)有机物B的结构简式为:
a.有机物B与含有的官能团完全相同,二者互为同系物
b.有机物B可以与溶液反应放出气体
c.二者在一定条件下均可发生酯化、加成、氧化反应
d.丙烯酸乙酯的加聚产物的链节是
(4)与无机物M生成有机物A的化学方程式为
(5)有机物A、B反应生成丙烯酸乙酯的反应在实验室中可在如图装置中进行。
①试管乙中试剂的名称是
②该反应的化学方程式是
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解题方法
【推荐1】一种合成聚碳酸酯塑料(PC塑料)的路线如下:
已知:①酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应RCOOR'+R"OHRCOO R"+ R'OH
②PC塑料结构简式为:
(1)C中的官能团名称是___________ ,检验C中所含官能团的必要试剂有___________ 。
(2)D的系统命名为___________ 。
(3)反应Ⅱ的反应类型为___________ 。
(4)反应Ⅳ的化学方程式为___________ 。
(5)1molPC塑料与足量NaOH溶液反应,最多消耗___________ molNaOH。
(6)反应Ⅰ生成E时会生成副产物F(C9H12O2),其苯环上一氯代物有两种,则F的结构简式为__________ ;写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式___________ (任写一种)。
①分子中含有苯环,与NaOH溶液反应时物质的量为1:2
②核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,且峰面积之比为6:2:2:1:1
已知:①酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应RCOOR'+R"OHRCOO R"+ R'OH
②PC塑料结构简式为:
(1)C中的官能团名称是
(2)D的系统命名为
(3)反应Ⅱ的反应类型为
(4)反应Ⅳ的化学方程式为
(5)1molPC塑料与足量NaOH溶液反应,最多消耗
(6)反应Ⅰ生成E时会生成副产物F(C9H12O2),其苯环上一氯代物有两种,则F的结构简式为
①分子中含有苯环,与NaOH溶液反应时物质的量为1:2
②核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,且峰面积之比为6:2:2:1:1
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【推荐2】在新型锂离子电池中,需要一种有机聚合物作为正负极之间锂离子迁移的介质,该有机聚合物的单体之一(用G表示)的结构简式如下:
G的合成方法如下:
请回答下列问题:
(1)反应①、⑤的反应类型分别为_______ ,________ 。
(2)A的结构简式___________ 。
(3)写出含有-OH和-COOH的D的同分异构体任意2种:
_________________________ ,_______________________________ 。
(4)写出B→C反应方程式________________________________________ 。
(5)写出E→F反应方程式________________________________________ 。
G的合成方法如下:
请回答下列问题:
(1)反应①、⑤的反应类型分别为
(2)A的结构简式
(3)写出含有-OH和-COOH的D的同分异构体任意2种:
(4)写出B→C反应方程式
(5)写出E→F反应方程式
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【推荐3】乙酰水杨酸是使用广泛的解热镇痛剂,合成原理为:
CH3COOH+
(1)乙酰水杨酸中含有的官能团名称为___________ 。
(2)该合成乙酰水杨酸的反应所属的反应类型为___________ 。
(3)乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为___________ 。
(4)下列有关水杨酸的说法,正确的是___________ (填标号)。
A.能与溴水发生加成反应 B.能与醇发生酯化反应和水解反应
C.1mol水杨酸最多能消耗2molNaHCO3 D.遇FeCl3溶液显紫色
E.1mol水杨酸能与3mol氢气发生加成反应
(5)写出符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式___________ 。
①能发生银镜反应;
②遇FeCl3溶液显紫色;
③能发生水解反应;
④核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为2:2:1:1
(6)写出以溴乙烷为原料(其他原料任选)制取乙二醇()的合成路线。___________ (合成路线常用的表示方式为:)
CH3COOH+
(1)乙酰水杨酸中含有的官能团名称为
(2)该合成乙酰水杨酸的反应所属的反应类型为
(3)乙酰水杨酸与足量KOH溶液反应的化学方程式为
(4)下列有关水杨酸的说法,正确的是
A.能与溴水发生加成反应 B.能与醇发生酯化反应和水解反应
C.1mol水杨酸最多能消耗2molNaHCO3 D.遇FeCl3溶液显紫色
E.1mol水杨酸能与3mol氢气发生加成反应
(5)写出符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式
①能发生银镜反应;
②遇FeCl3溶液显紫色;
③能发生水解反应;
④核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为2:2:1:1
(6)写出以溴乙烷为原料(其他原料任选)制取乙二醇()的合成路线。
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解题方法
【推荐1】对甲氧基肉桂酸(C)是一种优良的紫外吸收物质,但是由于其溶解性较差,需对其进行酯化改性,合成对甲氧基肉桂酸酯类。
已知如下信息:
回答下列问题
(1)B中含氧官能团的名称为_____ 。
(2)E→F的反应类型为_____ 。
(3)写出C→E的化学方程式_____ 。
(4)A的芳香同分异构体中能发生水解反应的有_____ 种,其中核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1:2:2:3的同分异构体结构简式为(任写2种) ______________ 。
(5)请结合流程及已知信息,写出以苯、、吡啶和丙二酸为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)_____ 。
已知如下信息:
回答下列问题
(1)B中含氧官能团的名称为
(2)E→F的反应类型为
(3)写出C→E的化学方程式
(4)A的芳香同分异构体中能发生水解反应的有
(5)请结合流程及已知信息,写出以苯、、吡啶和丙二酸为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)
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【推荐2】有机物W是一种抗失眠药,W的一种合成路线如下图所示。
已知:++HCl
回答下列问题:
(1)B的化学名称是_______ 。
(2)反应②的反应类型为_______ 。
(3)反应④中,Y的结构简式为_______ 。
(4)写出反应⑤的化学方程式:_______ 。
(5)C的某同系物Z的分子式为C8H6CIFO,满足下列条件的化合物Z的同分异构体有_______ 种(不考虑空间异构)。
①核磁共振氢谱图显示有6种不同化学环境的氢原子
②苯环上有两个取代基且能与FeCl3溶液发生显色反应
③除苯环外不含其他环
(6)以甲苯为主要原料设计合成 的合成路线(有机溶剂和无机试剂任选)_______ 。
已知:++HCl
回答下列问题:
(1)B的化学名称是
(2)反应②的反应类型为
(3)反应④中,Y的结构简式为
(4)写出反应⑤的化学方程式:
(5)C的某同系物Z的分子式为C8H6CIFO,满足下列条件的化合物Z的同分异构体有
①核磁共振氢谱图显示有6种不同化学环境的氢原子
②苯环上有两个取代基且能与FeCl3溶液发生显色反应
③除苯环外不含其他环
(6)以甲苯为主要原料设计合成 的合成路线(有机溶剂和无机试剂任选)
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【推荐3】维拉佐酮是临床上使用广泛的抗抑郁药,其关键中间体合成路线如下:
已知:①R-X+→+HX
② (易被氧化)
(1)下列说法正确的是________ 。
A.反应①②④⑤均为取代反应
B.化合物C与NaOH溶液反应,理论上1 molC最多消耗3 molNaOH
C.反应②中K2CO3的作用是与生成的HCl反应,使平衡正向移动
D.③和④的顺序不能颠倒,是为了防止D中醛基被还原
(2)化合物E的结构简式是________ 。
(3)写出F→G的化学方程式________ 。
(4)化合物()经过水解和氧化可得到化学式为C4H9NO2的化合物I,写出同时符合下列条件的I的所有同分异构体的结构简式________ 。
①分子中有一个六元环;
②1H-NMR谱显示分子中有4种化学环境不同的氢原子;
③IR谱显示有N-H键存在。
(5)设计以甲苯和乙烯为原料制备X()的合成路线(无机试剂任选,用流程图表示)______________ 。
已知:①R-X+→+HX
② (易被氧化)
(1)下列说法正确的是
A.反应①②④⑤均为取代反应
B.化合物C与NaOH溶液反应,理论上1 molC最多消耗3 molNaOH
C.反应②中K2CO3的作用是与生成的HCl反应,使平衡正向移动
D.③和④的顺序不能颠倒,是为了防止D中醛基被还原
(2)化合物E的结构简式是
(3)写出F→G的化学方程式
(4)化合物()经过水解和氧化可得到化学式为C4H9NO2的化合物I,写出同时符合下列条件的I的所有同分异构体的结构简式
①分子中有一个六元环;
②1H-NMR谱显示分子中有4种化学环境不同的氢原子;
③IR谱显示有N-H键存在。
(5)设计以甲苯和乙烯为原料制备X()的合成路线(无机试剂任选,用流程图表示)
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【推荐1】化合物F有抗肿瘤活性,其人工合成路线如下:
(1)B中含氧官能团的名称为_______ ;D中氮原子的杂化方式为_______ 。
(2)反应的可能机理为:,。其中X是可与A互变的同分异构体,为取代反应,X的结构简式为_______ 。
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_______ 。
①能发生银镜反应和水解反应,且水解产物之一能使溶液显紫色;
②分子中含有两个苯环,且其中一个苯环上直接连有3个氨基:
③分子中有6种不同化学环境的氢。
(4)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)_______ 。
(1)B中含氧官能团的名称为
(2)反应的可能机理为:,。其中X是可与A互变的同分异构体,为取代反应,X的结构简式为
(3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
①能发生银镜反应和水解反应,且水解产物之一能使溶液显紫色;
②分子中含有两个苯环,且其中一个苯环上直接连有3个氨基:
③分子中有6种不同化学环境的氢。
(4)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)
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解题方法
【推荐2】A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如图所示:
(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C苯环上的一溴代物只有两种,则C的结构简式为____________________________________________________ ;
(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D的分子式为______________ ,D具有的官能团是________________ ;
(3)反应①的化学方程式是____________________________________ ;
(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②,化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是_________________________________________ ;
(5)E可能的结构简式是______________________________________ 。
(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C苯环上的一溴代物只有两种,则C的结构简式为
(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D的分子式为
(3)反应①的化学方程式是
(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②,化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是
(5)E可能的结构简式是
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【推荐3】天然食用香料X是芳香族化合物,可以从某些植物中提取。由X合成H的路线如下:
已知:①A的核磁共振氢谱有6个峰;②H为酯类物质,结构中除苯环外还含有一个六元环;③G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为______ ,检验A中非含氧官能团所用的试剂为_______ 。
(2)②的反应类型为____________ 。反应③的化学方程式为_____________ 。
(3)F中所含官能团的名称为____________ ,其同分异构体中,遇FeCl3溶液发生显色反应,且能与碳酸氢钠溶液反应,其苯环上一氯代物只有一种,符合条件的同分异构体数目为________ 种,写出其中一种结构简式:____________ 。
(4)设计一条以G为起始原料合成乙二酸的路线______________ ,无机物任选,注明反应条件。示例如下:
已知:①A的核磁共振氢谱有6个峰;②H为酯类物质,结构中除苯环外还含有一个六元环;③G的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为
(2)②的反应类型为
(3)F中所含官能团的名称为
(4)设计一条以G为起始原料合成乙二酸的路线
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