【推荐1】药物G的一种合成路线如图所示：

已知：①E→F是异构化，原子或基团的位置发生改变；

②。

请回答下列问题：
(1)G中含有的官能团有碳碳双键、羟基、________。
(2)A的化学名称为________；F转化为G的反应类型为________。
(3)写出C与新制反应的化学方程式：________。
(4)写出E的结构简式：________。
(5)符合下列条件的B的同分异构体有________种。
①苯环上只含有一种含氧官能团且与苯环直接相连
②能与溴的四氯化碳溶液反应
其中含有五种化学环境的氢原子的结构简式为________（填一种）。
(6)已知：。结合G的合成路线，写出由和苯酚制备的合成路线：________。

【推荐2】(一)某化合物经李比希法测得其中含C72.0%、H6.67%，其余为氧，质谱法分析得知Ａ的相对分子质量为150。测得A的核磁共振氢谱有5组峰，其面积之比为1:2:2:2:3。该分子的红外光谱如下图：

已知：此分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试填空：
(1)该有机物的分子式为 ___________
(2)该有机物的结构简式可能为___________(写一种即可)
(3)该有机物的芳香族同分异构体有多种，其中分子中不含甲基的芳香酸的结构简式为___________(写一种即可)
(二)化学式为C₉H₁₀O₂的某有机物A有如下的转化关系：
   
已知：①当羟基与双键碳原子相连接时，易发生如下转化：   
② F与FeCl₃溶液能发生显色反应，且F苯环的一氯代物只有两种；
(4)写出有机物结构简式：B：___________， H：___________，
(5)指出反应类型： G→H___________； I→B+D___________。
(6)写出有关反应的化学反应方程式： A→E+D：___________；
(7)Ⅰ有多种同分异构体。请写出一种能与碳酸氢钠溶液反应且有顺反异构的物质的结构简式___________。
(8)Ⅰ可以用乙烯和乙酸为原料来合成。请设计乙烯制备Ⅰ的流程图(合理即可)：___________。

【推荐2】布洛芬是世界卫生组织和美国食品药品监督管理局唯一共同推荐的儿童退烧药，是世界上公认的儿童首选抗炎药。它与传统的阿司匹林药物相比较，其药效作用更强，副作用更小，被称为“超级阿司匹林”。布洛芬的常见合成方法有以下两种：
方法一    
方法二    
请回答下列问题：
(1)用系统命名法给1d命名：___________，1a→lc的反应类型为___________。
(2)化合物1e的官能团名称为___________。
(3)化合物2b的结构简式为___________。
(4)化合物1f与足量氢氧化钠反应的化学方程式为___________。
(5)满足下列条件的布洛芬的同分异构体有___________种。
①含有苯环，且苯环上有3个取代基，其中两个取代基相同；
②可以发生银镜反应，可以水解，且水解产物能与氯化铁溶液发生显色反应。
写出其中核磁共振氢谱有5组峰的一种结构简式：___________。
(6)参照题干中的合成路线，设计以丙烯为主要原料，制备   的合成路线(无机试剂任选)。________