【推荐1】已知两个羟基同时连在同一个碳原子上时结构是不稳定的，它将发生脱水反应，例如：
→CH₃CHO+H₂O
已知M的分子式为C₉H₈O₂Br₂，A的结构简式为CH₃CH₂OH，I不能发生水解反应。M在一定条件下可发生如图所示的一系列转化：

请回答下列问题
(1)B中官能团的名称_________________， H→I的反应类型__________。
(2)鉴别A、B、C三种物质可选用下列试剂中的___________。(填序号)
a．新制Cu(OH)₂悬浊液 b．溴水 c．NaHCO₃溶液 d．NaOH溶液
(3)M的结构简式________________________________________。
(4)写出下列反应的化学方程式
①E→F________________________________________________________________。
②H→I________________________________________________________________。
(5)同时符合下列条件的G的同分异构体的结构简式有__________________种。
a．分子中含有苯环                  b．能发生水解反应
c．能发生银镜反应 d.与FeCl₃溶液反应显紫色

【推荐2】化合物VI是制备核苷类抗病毒药物的重要原料，某研究小组以化合物I为原料合成化合物VI的合成路线如下(部分反应条件省略)：

已知：烯烃复分解反应可示意如下：

回答下列问题：
(1)化合物Ⅱ能发生银镜反应，其结构简式为_______。
(2)反应③的反应方程式为_______。
(3)反应⑤的方程式可表示为：，化合物Z是一种烯烃。写出化合物Z的结构简式为_______。
(4)反应①④⑥中属于加成反应的有_______，属于取代反应的有_______。
(5)化合物V的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种结构简式：_______。
条件：a)可与溶液发生显色反应；
b)最多能与3倍物质的量的反应；
c)核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1。
(6)根据以上信息，写出及为原料合成的路线_______。

【推荐3】磷酸氯喹治疗新冠肺炎具有一定的疗效。磷酸氯喹可由氯喹与磷酸制备，下面是合成氯喹的一种合成路线：

已知：①
② 和苯酚相似，具有酸性
③
④
(1)下列说法正确的是_______(填字母)。

A．中所有原子可能处于同一平面上

B．lmol化合物G一定条件下最多可消耗3molNaOH

C．由H生成氯喹的反应类型是取代反应

D．氯喹的分子式为

(2)C的名称是_______，F的结构简式为_______。
(3)C→D反应的化学方程式是_______。
(4)G脱羧后得产物M(C₉H₆ONCl)写出满足下列条件的M的结构简式：_______(写两种)
①包含 ，不含和-O-Cl；
②分子中有3种不同环境的H。
(5)根据已学知识并结合题中相关信息，设计由苯和2-丙醇为原料制备的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。

【推荐1】酮洛芬是一种良好的抗炎镇痛药，可以通过以下方法合成：

(1)化合物D中所含官能团的名称为___。
(2)化合物E的结构简式为________；由B→C的反应类型是____。
(3)写出C→D的反应方程式_____。
(4)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式____。
I.能发生银镜反应；
Ⅱ.与FeCl₃发生显色反应；
Ⅲ.分子中含有5种不同化学环境的氢
(5)请写出以甲苯为原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂可任选，合成线路流程图示例见并难题题干）____。

【推荐2】有机物A～H的转化关系如下图所示。其中A是植物生长调节剂，它的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平；D是一种合成高分子材料，此类物质如果大量使用易造成“白色污染”。
   
请回答下列问题：
(1)E的官能团名称为____________。反应③的反应类型__________________________。
(2)关于有机物A、B、C、D的下列说法，正确的是___________________(选填序号)。
a．B不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，但A和D可以
b．B的同系物中，当碳原子数≥5时开始出现同分异构现象
c．等质量的A和D完全燃烧时消耗O₂的量相等，生成CO₂的量也相等
(3)写出下列反应的化学方程式：
反应④：_________________________________。反应⑤：_____________________________________。
(4)C是一种速效局部冷冻麻醉剂，可由反应①或②制备，请指出用哪一个反应制备较好：________，并说明理由：____________________________________。

【推荐3】乌药内酯具有抗炎、镇痛作用。乌药内酯的中间体X的合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。

(1)I→J的过程实现了由官能团_______到官能团_______的转化(填官能团名称)。
(2)B→C 的化学方程式是_______。
(3)已知2C→E+A，E的结构简式是_______。
(4)下列关于有机物Ⅰ的说法不正确的是_______。(填序号)。

A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应

B．存在酚类同分异构体

C．可以用酸性 KMnO4溶液检验其中的碳碳双键

D．核磁共振氢谱中有6种信号峰， 是手性分子

(5)M是C的同分异构体，同时满足下列条件的Ｍ的所有结构有_______种(不考虑立体异构)。
①能够与金属钠反应     ②能够与银氨溶液发生银镜反应
(6)已知：①
②
Ｇ与Ｌ可以在碱性条件下经过如图所示的多步反应得到X。
G+L→中间产物1⇌中间产物2中间产物3
中间产物 1、 中间产物3的结构简式是_______、_______。

【推荐1】肉桂醛F （）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：

已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：

请回答：
（1）D的结构简式为________________；检验其中官能团的试剂为______________。 
（2）反应①～⑥中属于加成反应的是____________（填序号）。 
（3）写出有关反应③的化学方程式：__________________________。 
（4）下列关于E的说法正确的是______________（填字母）。
a．能与银氨溶液反应                            b．能与金属钠反应
c．1 mol E最多能和3 mol氢气反应        d．可以发生水解
（5）E的同分异构体有多种，写出其中符合条件的同分异构体的结构简式：___________________。
条件：①苯环上只有一个取代基，②属于酯类，能发生银镜反应。

【推荐2】乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。

完成下列填空：
（1）实验时，通常加入过量的乙醇，原因是______________。
（2）反应结束后，将试管中收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡，静置，然后分液。分析饱和Na₂CO₃溶液的作用是除了溶解乙醇、减少乙酸乙酯在水中的溶解之外还有_____________作用。
（3）若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有________________（写其中一点即可）。由b装置制得的乙酸乙酯粗产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有新生成的液态有机杂质主要是__________ ，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是______________。（选项填字母）
A   过滤          B   升华          C   蒸馏          D   盐析
（4）根据酯化反应的原理书写两分子乳酸CH₃CH(OH)COOH生成环状酯（C₆H₈O₄）的化学方程式:________________________________________
（5）写出分子式为C₆H₈O₄众多同分异构中，其中含两个-COOCH₃基团，且核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的结构简式___________________________________   (写一种)

【推荐3】普罗帕酮(F)为广谱高效抗心律失常药，其合成路线如图所示：

已知：(、为烃基)。
回答下列问题：
(1)B的官能团名称为___________。
(2)试剂X的结构简式为___________。
(3)D→E反应中的作用是___________。
(4)写出E生成F的化学方程式：___________。
(5)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有___________种(不含立体异构)。
①含有苯环       ②可以水解
上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示5组峰，峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为___________。
(6)参照上述反应路线，以和为原料，设计合成的路线：___________(无机试剂任选)。

【推荐2】H是合成降胆固醇药物依折麦布的一种重要中间体，合成方法如图：

已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是____，G中含氧官能团的名称是____。
(2)C的结构简式为____。
(3)反应⑦的类型是____。
(4)反应⑤的化学方程式是____。
(5)D有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有____种(不考虑立体异构)。
①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应
(6)参见上述路线，设计由和(CH₃CO)₂O为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用)____。

【推荐3】化合物Ⅰ是合成含六元环甾类化合物的一种中间体。利用Robinson成环反应合成Ⅰ的路线如下，回答下列问题：

已知：①A是一种环烃，其核磁共振氢谱显示为单峰：
②R₃CH=CHR₂R₃COOH+R₂COOH（R₁、R₂为烃基）
③
④
（1）H分子中所含官能团的名称为_________。
（2）B→C和F→G的反应类型分别是___________、_____________。
（3）D→E的反应方程式为_______________。
（4）化合物Ⅰ的结构简式为______。
（5）符合下列条件的G的同分异构体有_____种，写出其中所有含4种不同化学环境氢的结构简式______。
①苯环上有4个取代基：②1mol有机物与氢氧化钠溶液反应， 最多消耗3mol氢氧化钠
（6）写出以甲醇、苯甲酸、乙酸甲酯和为原料合成的合成路线（其它试剂任选）_______。