Voxelotor(化合物K)是首个被批准直接抑制镰状血红蛋白聚合的治疗药物，用于12岁及以上镰状细胞病(SCD)儿童和成人患者的治疗。Voxelotor的合成-组卷网

题型：解答题-有机推断题难度：0.4 引用次数：103 题号：22837027

Voxelotor(化合物K)是首个被批准直接抑制镰状血红蛋白聚合的治疗药物，用于12岁及以上镰状细胞病(SCD)儿童和成人患者的治疗。Voxelotor的合成路线如下：

(1)A的化学名称是_______。
(2)H的分子式为_______。
(3)Et为乙基(-CH₂CH₃)，E的分子式为C₁₅H₂₂O₅，则E中官能团的名称为_______。
(4)反应⑥的化学反应类型为_______。
(5)写出反应⑤化学方程式_______。
(6)在F的同分异构体中，能同时满足下列条件的共有_______种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2的结构简式为_______(写出一种)。
a.含有一个苯环 b.能发生银镜反应 c.能与FeCl₃溶液发生显色反应
(7)设计以甲苯(

)和邻羟基苯甲醛(

)为原料合成

的路线_______。
［用流程图表示，可选无机试剂有：Cl₂、NaHCO₃、新制Cu(OH)₂、O₂、Cu、Ag、稀盐酸、酸性KMnO₄溶液，不超过3步］

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更新时间：2024-05-16 21:43:31 |

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【知识点】同分异构体的数目的确定解读有机物的推断根据题给物质选择合适合成路线解读有机推断综合考查解读

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利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

【推荐1】N-(4-気基苯甲酰)-D-谷氨酸(化合物1)是合成药物维生素

的重要中间体，该中间体的一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)CH₄的同系物

的系统命名法名称是___________。
(2)有机物

含有的官能团名称为___________，

的反应类型是___________。
(3)

的化学反应方程式为___________。
(4)有机物I分子中含有___________个手性碳原子；进一步提纯I的粗产品，可采用的方法是___________。
(5)同时满足下列条件的有机物E的同分异构体有___________种。
①能发生银镜反应；
②含有苯环，且苯环上连有硝基。
其中核磁共振氢谱呈现3组峰，且面积比为

的有机物的结构简式为___________。
(6)参照上述流程，以甲苯为原料设计合成

的路线___________(无机试剂任选)。

2023-05-15更新 | 82次组卷

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解题方法

同分异构体数目的判断分子式、反应条件有机物的推断

【推荐2】机化合物K是某抗高血压药物的中间体，其合成路线如图：

已知：
Ⅰ.

(R：烃基)
Ⅱ.

(R₁、R₂：烃基)
Ⅲ.

(R：烃基)
请回答下列问题：
(1)化合物B的名称是________。
(2)D中官能团的名称是________。
(3)E→F的反应类型是________；G+J→K的反应类型是________。
(4)G的结构简式是________。
(5)若H中只含有一种官能团，则H→I的化学方程式是________。
(6)C→D转化的路线如图，X的分子式为C₃H₆O，核磁共振氢谱只有一组峰，
C

中间产物M

中间产物N

D
①中间产物N的结构简式为________。
②中间产物M的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体有________种，
a.能与NaHCO₃反应放出CO₂
b.硝基与苯环直接相连
其中核磁共振氢谱显示有4种H原子，其峰的面积之比为1：2：2：2的结构简式为________。

2022-02-12更新 | 443次组卷

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解答题-有机推断题 | 较难 (0.4)

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【推荐3】按要求填空：
Ⅰ.有5种无色物质：乙烯、己烷、苯、甲苯和苯酚符合下列各题要求的分别是：
(1)不能与溴水和KMnO₄酸性溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是_______(填结构简式)，反应的化学方程式为_______。
(2)既能与溴水又能与KMnO₄酸性溶液反应的烃是_______(填结构简式)，实验室制备的方程式是_______；
(3)在空气中能被氧化成粉红色，写出该物质与浓溴水反应的化学方程式_______。
Ⅱ.有机物M的结构简式如图，则：

(1)M中含氧官能团名称是_______、_______；
(2)1 mol M最多消耗的H₂、浓Br₂水、NaOH溶液的比值为_______；
(3)写出M在酸性(稀硫酸)条件下的水解反应方程式_______。
III.(1)葡萄糖发生银镜反应的化学方程式_______；
(2)

的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的_______(写结构简式)。

2021-05-27更新 | 274次组卷

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解题方法

利用给予信息设计有机合成路线物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐1】某有机物K是治疗急、慢性支气管炎及支气管扩张、肺气肿、肺结核等疾病药物的中间体，其合成路线如下，回答下列问题：

已知信息：
①

②

③R₁CHO+R₂NH₂→R₁CH=N−R₂
(1)B→C的反应类型为____________， H中官能团的名称为__________________。
(2)G的结构简式为______________，F→G的反应类型为_______________。
(3)D→E的反应方程式为___________________________________________。
(4)写出化合物D同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____________。
①苯环上有两个取代基，官能团与D相同，苯环上的一氯代物有两种
②核磁共振氢谱显示峰面积比为2:2:2:3
(5)已知：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。写出以

和

为原料制备

的合成路线______________________（其他试剂任选）。

2020-05-12更新 | 189次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线

【推荐2】丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：

已知：

(1)G中官能团的名称为___________。
(2)用系统命名法给D命名：___________。
(3)请写出H→J反应的化学方程式：___________，该反应的反应类型是___________。
(4)根据

。X有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式___________。
①除苯环外无其它环，且苯环上的一氯代物只有两种
②能与

溶液发生显色反应，但不能发生水解反应
③0.5mol该同分异构体与足量银氨溶液反应，生成216g Ag固体
(5)参照题中信息写出以乙烯和甲苯为原料，合成

的路线流程图___________ (其它试剂自选)。

2021-03-14更新 | 1079次组卷

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分子式、反应条件有机物的推断

【推荐3】“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，如铜催化的Huisgen环加成反应如下所示：

我国科研人员利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物F并研究其水解反应。合成线路如下图所示：

已知：

(1)化合物A的官能团是___________。
(2)反应①的反应类型是___________。
(3)关于B和C，下列说法正确的是___________(填字母序号)。
a．利用质谱法可以鉴别B和C
b．B可以发生氧化、取代、消去反应
c．可用酸性高锰酸钾溶液检验C中含有碳碳三键
(4)B生成C的过程中还有另一种生成物X，分子式为

，核磁共振氢谱显示只有一组峰，X的结构简式为___________。
(5)反应②的化学方程式为___________。
(6)E的结构简式为___________。
(7)为了探究连接基团对聚合反应的影响，设计了单体K，其合成路线如下，写出H、I、J的结构简式：H_______；I_______；J_________

(8)聚合物F的结构简式为___________。

2023-04-29更新 | 434次组卷

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解题方法

利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

【推荐1】化合物F是一种有机合成的中间体，可以通过以下途径来合成：

已知：

回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为_______。
(2)写出B的分子式_______。
(3)C→D的反应类型为_______。
(4)化合物X的分子式为C₇H₅OCl，写出D+X→E反应的方程式_______。
(5)A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体所有可能的结构简式_______。
①分子中今有苯环，酸性条件下水解产物之一能与FeCl₃发生显色反应，另外产物之一能与新制Cu(OH)₂悬浊液反应，生成砖红色沉淀；
②分子中不同化学环境的氢原子数目比为6：3：2：1.
(6)已知

设计以

和

为原料制备

的合成路线_______(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。

2022-04-09更新 | 632次组卷

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【推荐2】盐酸洛美沙星是一种氟喹诺酮药物，具有抗肿瘤活性。某课题组设计的合成路线如下(部分反应条件已省略)：

请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。

A．化合物A分子中所有原子一定共平面

B．根据合成路线推测，化合物C能与其他物质发生缩聚反应

C．化合物G中含有配位键

D．洛美沙星的分子式为

(2)化合物B的官能团名称是_______；化合物H的结构简式是_______。
(3)写出D→E的化学方程式_______。
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_______。
①

谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子；
②IR谱检测表明：苯环上有多酚羟基且相邻，且分子不含-CN，含-N=O；
③分子中还有一个五元碳环。
(5)以苯胺(

)和甲氧亚甲基丙二酸二甲酯[

]为原料，设计合成如下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_______。

2023-05-31更新 | 357次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线物质性质和转化信息型的有机物推断

【推荐3】化合物H是合成抗胆碱药的一种中间体，合成路线如图，回答下列问题：

已知：
Ⅰ.

+C₂H₅OH
Ⅱ.烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的氧化产物有如下的对应关系：

+R₃-COOH

+CO₂
(1)化合物A的结构简式是_____，H含氧官能团的名称为_____。
(2)G→H的反应类型是_____，可证明G已经完全转化为H物质是_____(填代号)。
a．溴水 b．酸性KMnO₄溶液 c．四氯化碳 d．钠
(3)D→E的化学方程式为_____。
(4)写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_____。
①含氧官能团与E不同
②与NaOH溶液完全反应时，二者的物质的量之比为1:2
③苯环上有两种不同化学环境的氢，取代基上共有三种不同化学环境的氢
④除苯环外，无其它环状结构
(5)写出以环己烯和乙醇为原料合成

的合成路线(其它试剂任选)_____。

2020-08-16更新 | 126次组卷

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物质性质和转化信息型的有机物推断其他类型有机综合题

【推荐1】某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如图：

已知：R₁-Br

R₁-N₃

请回答：
(1)化合物B的结构简式是 ___________；化合物E中含氧官能团的名称 ___________。
(2)化合物A分子中碳原子的杂化类型 ___________。
(3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是 ___________。
(4)写出1种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：___________。
①H-NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子；
②只含有六元环；
③含有

结构片段，不含-C≡C-键。
(5)以乙烯和丙炔酸为原料，某实验小组设计如图化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)，请你帮助补充完整。①___________；②___________
CH₂＝CH₂

2024-01-21更新 | 97次组卷

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利用给予信息设计有机合成路线分子式、反应条件有机物的推断

【推荐2】物质G是合成一种抗生素药物的中间体，其人工合成路线如下：

(1)A→B所需物质和反应条件是_______。
(2)生成C的同时有C的反式异构体生成，写出该反式异构体的结构简式：_______。
(3)X的分子式为

，写出X的结构简式：_______。
(4)E的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中含有5种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与

溶液发生显色反应，又能发生银镜反应。
(5)已知：R-CN

R-COOH，

，R-代表烃基。写出以

、

为原料制备

的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

2023-08-28更新 | 634次组卷

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其他条件下同分异构体数目推断利用给予信息设计有机合成路线

【推荐3】奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感的最常用药物之一，是公认的抗禽流感、甲型H1N1等病毒最有效的药物之一．也是国家的战略储备药物。也有专家尝试使用奥司他韦作为抗新现冠状病毒肺炎药物。奥司他韦的合成路线如下：

已知：

回答下列问题：
(1)莽草酸的含氧官能团名称为：___________
反应③的反应类型：__________________。
(2)反应①的反应试剂和反应条件：________________________________。
(3)请写出反应②的化学方程式：__________________________________。
(4)芳香化合物X是B的同分异构体，则符合官能团只含酚羟基的X有_____种。
(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。C中有_____个手性碳。
(6)设计由对甲基苯甲醛

制备对醛基苯甲酸

的合成路线如下图所示。

写出M结构简式__________________，条件1为_______________________。

2020-05-27更新 | 208次组卷

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