【推荐1】烃分子中的氢原子被卤原子取代的一类有机物称为卤代烃(R-Cl)。已知卤代烃(R-Cl)在一定条件下可发生如下反应：
R-Cl+HCNR-CN+HCl
R-CN+2H₂O+H⁺→R-COOH+NH
R-ClR-OH
以乙烯为原料经过如图所示的反应可制取有机物W(A、B、C、D均为烃的衍生物)

（1）若甲为Cl₂，乙为HCl，生成物W的分子式为C₈H₁₄O₄，则W的结构简式为__；与C互为同系物且摩尔质量比C大28的有机物有__种。
（2）若W的分子式为C₅H₁₀O₃，则甲为___，乙为___。
（3）A→B的反应类型为___。若甲、乙均为Cl₂，W为最小环状分子，则C+E→W的化学方程式为：___。

【推荐2】异戊二烯[CH₂=C(CH₃)CH=CH₂]是一种重要的化工原料，能发生以下反应：
   
已知：   
(1)异戊二烯的系统命名为___________，其分子中最多可能有___________个原子共面。
(2)异戊二烯与Br₂按物质的量1∶1发生1，4-加成所得有机产物的结构简式为___________。
(3)异戊二烯有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件同分异构体的数目为___________种。
①链状          ②含碳碳叁键
(4)X存在顺反异构，其反式异构体的结构简式为___________。
(5)B为含有六元环的有机物，其结构简式为___________。
(6)异戊二烯和乙烯以物质的量之比1∶1，在一定条件下发生共聚反应的化学方程式为_______。

【推荐3】F是抗过敏药非索非那定制备的关键中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的分子式为___________。
(2)B的结构简式为___________。
(3)C中含氧官能团的名称为___________。
(4)C生成D的化学方程式为___________。
(5)D生成E的反应类型为___________；1molF最多与___________molH₂发生加成反应。
(6)A的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种(不考虑立体异构)；
①苯环上有两个取代基；②含有一个手性碳原子；③含有乙基
其中核磁共振氢谱为6组峰，且苯环上连有甲基的同分异构体的结构简式为___________。

【推荐1】苯环上原有的取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响.其规律是：
（1）苯环上新导入的取代基的位置主要决定于原有取代基的性质；
（2）可以把原有取代基分为两类：
①原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位,如-OH、-CH₃ （或烃基）、-Cl、-Br等；
②原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位,如-NO₂ 、-SO₃ H、-CHO等.
现有如下变化,反应过程中每步只能引进一个新的取代基.

写出其中一些物质的结构简式：
A_______,B________,C________,D_______,E_______.

【推荐2】德国化学家凯库勒认为， 苯分子的结构中碳碳间以单 、双键交替排列结合成环状。为了验证凯库勒观点的正误，某学生设计了以下实验方案(尾气吸收装置已省略)：

实验步骤：
①按如图所示的装置连接好仪器，        ；       
②在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞；
③打开止水夹K₁、K₂、K₃；
④反应结束后，关闭 K₂， 将b插入烧杯D 的蒸馏水中，挤压胶头滴管使少量水进入烧瓶a 中；
⑤观察实验现象。
请回答：
(1)步骤①中，应补充的操作为 ________。       
(2)烧瓶A中所发生反应的化学方程式为_________。       
(3)装置B的作用为__________。
(4)证明凯库勒观点错误的实验现象为________。
(5)A中得到的粗产品经过一系列除杂操作后 ，获得苯和溴苯的混合物，将二者进行分离的操作名称为__________

【推荐3】2-硝基-1，3-苯二酚由间苯二酚先磺化，再硝化，后去磺酸基生成。原理如下：

部分物质的相关性质如下：

名称	相对分子质量	性状	熔点/℃	水溶性(常温)
间苯二酚	110	白色针状晶体	110.7	易溶
2­-硝基-­1，3­-苯二酚	155	桔红色针状晶体	87.8	难溶

制备过程如下：
第一步：磺化。称取71.5g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内15min(如图1)。

第二步：硝化。待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15min。
第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的)。

请回答下列问题：
(1)磺化步骤中控制温度最合适的范围为(填字母)_______。
a.30℃～60℃b.60℃～65℃c.65℃～70℃d.70℃～100℃
(2)图2中的冷凝管是否可以换为图1所用冷凝管_______(填“是”或“否”)。
(3)硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是_______。
(4)图2中，烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止_______；冷凝管C中可能看到的现象是_______。
(5)水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是_______。
a.不溶或难溶于水，便于最后分离b.在沸腾下与水不发生化学反应c.难挥发性d.易溶于水
(6)本实验最终获得12.0g桔红色晶体，则2­-硝基-­1，3­-苯二酚的产率约为_______。

【推荐1】苯胺是一种重要精细化工原料，在染料、医药等行业中具有广泛的应用。可利用硝基苯制取苯胺，原理如下：

+3H₂ +2H₂O

物质	相对分子质量	沸点/℃	密度 g/mL	溶解性
硝基苯	123	210.9	1.23	不溶于水，易溶于乙醇、乙醚
苯胺	93	184.4	1.02	微溶于水，易溶于乙醇、乙醚；还原性强、易被氧化

I．制取硝基苯。
实验步骤：实验室采用如图所示装置制取硝基苯，恒压滴液漏斗中装有一定量的苯，三颈烧瓶装有一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合物。

(1)实验装置中长玻璃管可以用___________代替(填仪器名称)，图中恒压滴液漏斗侧面橡胶管的作用___________。
(2)下列说法中正确的是___________(填序号)。

A．配制混酸时，将浓硝酸沿杯壁缓缓加入浓硫酸中，并不断搅拌、冷却

B．温度控制在50~60℃原因之一是减少副反应的发生

C．制得的粗硝基苯可以先用乙醇萃取，分液后再洗涤

D．浓硫酸可以降低该反应活化能

(3)三颈烧瓶中发生反应的化学方程式___________。
(4)提纯产品的过程中需要用5%NaOH溶液洗涤三颈烧瓶中的粗产品，其目的是___________。
Ⅱ．制取苯胺
①组装好实验装置(如下图，夹持仪器已略去)，并检查气密性。
②先向三颈烧瓶中加入沸石及硝基苯，再取下恒压滴液漏斗，换上温度计。
③打开活塞K，通入H₂一段时间。
④利用油浴加热，使反应液温度维持在140℃进行反应。
⑤反应结束后，关闭活塞K，向三颈烧瓶中加入生石灰。
⑥调整好温度计的位置，继续加热，收集182~186℃馏分，得到较纯苯胺。

回答下列问题：
(5)若实验中步骤③和④的顺序颠倒，则实验中可能产生的不良后果除爆炸外还有___________。
(6)步骤⑤中，加入生石灰的作用是___________。
(7)若实验中硝基苯用量为10 mL，最后得到苯胺5.6g，苯胺的产率为___________(计算结果精确到0.1%)。

【推荐2】兴趣小组同学用下图所示的装置来制备溴苯并探究其反应类型。
   
(1)仪器a名称为_________。B装置的作用是__________________。
(2)打开a的活塞将苯和溴的混合液滴入b中，反应立即开始。写出b中发生有机反应的化学方程式______________________。
(3)实验开始后，首先观察到b中液体沸腾，且装置内充满红棕色气体。然后观察到B中倒扣的漏斗内现象是__________________，说明b中反应有HBr生成，证明制备溴苯的反应是取代反应。
(4)甲同学向B装置的烧杯中滴入几滴AgNO₃溶液，观察到_________________，据此进一步确证有HBr生成。乙同学认为甲同学的判断并不准确，则可能的理由是___________。如果要排除干扰，可在A、B之间增加一个洗气瓶，内装试剂可以是__________________(选填序号)。
①NaOH溶液            ②饱和Na₂CO₃溶液            ③Na₂SO₃溶液             ④CCl₄
(5)纯硝基苯是无色、难溶于水，密度比水大，具有苦杏仁味的油状液体。实验室制备硝基苯的装置如图所示，主要步骤如下(并非正确顺序)：
   
a．配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸混合酸，加入反应器中。
b．在50～60 ℃下发生反应，直至反应结束。
c．将用无水CaCl₂干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
d．向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。
e．除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和5% NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。
回答下列问题：
①步骤b中的加热方法为__________，其优点是_________________________________________。
②粗产品用5% NaOH溶液洗涤的目的是_____________。

【推荐3】苯胺(又名氨基苯)是最重要的胺类物质之一，可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂，也可作为医药磺胺药的原料等。苯胺为无色油状液体，有特殊气味，可用水蒸气蒸馏提纯。用纳米铁粉还原硝基苯制备苯胺的原理及装置图(略去夹持装置和加热装置)如下：
4 +9Fe+4H₂O4 +3Fe₃O₄

已知部分有机物的一些数据如下表：

名称	密度(g•mL-1)	熔点(℃)	沸点(℃)	溶解性	备注
硝基苯	1.2037	5.7	210.8	难溶于水，易溶于乙醇、乙醚
苯胺	1.0217	-6.3	184.4	难溶于水，易溶于乙醇、乙醚	空气中易变质
乙醚	0.7134	-116.3	34.6	微溶于水，易溶于乙醇

Ⅰ.合成：在装置1中的仪器X中，加入9g纳米铁粉、20mL水、1mL冰醋酸，加热至煮沸，煮沸3～5min后冷却至室温，再将7.0mL硝基苯逐滴加入(该反应强烈放热)，搅拌、加热、回流半小时，至反应完全。
Ⅱ.分离提纯：将装置1改为装置2进行水蒸气蒸馏，取装置2中的馏出物约5～6mL，转移至分液漏斗中，分离出有机层后，水层加入1.3gNaCl固体，用乙醚萃取3次(每次用7.0mL乙醚)，合并有机层和乙醚萃取液，加入粒状NaOH干燥，过滤后转移至干燥的圆底烧瓶中，水浴蒸去乙醚，残留物再利用装置3蒸馏并收集温度T℃时的馏分。
请回答下列问题：
（1）由苯制取硝基苯的化学方程式为__。
（2）仪器X的名称是__；加入硝基苯时，“逐滴加入”的目的是__。
（3）分离提纯过程中加入NaCl固体的作用是__。
（4）装置2和装置3都需要通冷凝水，冷凝水的作用是__；装置2中长导管B的作用是__。
（5）萃取分液操作过程中要远离明火和热源，原因是__。
（6）温度T的范围为__，实验结束得到6.0mL产物，则苯胺的产率为__(保留三位有效数字)。