【化学—选修5：有机化学基础】
化合物F是合成抗心律失常药—多非利特的中间体，以苯为原料合成F的路线如下：
已知：
试回答下列问题：
（1）苯→A、D→E两步转化的反应类型分别是_______ 、_________ 。
（2）化合物C→D转化的反应条件通常是______ ，化合物D______ （填“存在”、“不存在”）顺反异构，已知化合C的核磁共振氢谱显示有四种峰，且峰的面积比为2：2：1：3，则C的结构简式为______ 。
（3）写出E→F的转化的化学方程式_____________________ 。
（4）化合B的同分异体有多种，满足以下条件的同分异构体共有____ 种；
①属于芳香族化合物
②分子结构中没有甲基，但有氨基
③能发生银镜反应和水解反应，并且与NaOH反应的物质的量之比为1:2
（5）苯乙酮（
）常用作有机化学合成的中间体，参照上述合成F的部分步骤，设计一条以苯为起始原料制备苯乙酮的合成路线_____________________ 。
化合物F是合成抗心律失常药—多非利特的中间体，以苯为原料合成F的路线如下：
已知：
试回答下列问题：
（1）苯→A、D→E两步转化的反应类型分别是
（2）化合物C→D转化的反应条件通常是
（3）写出E→F的转化的化学方程式
（4）化合B的同分异体有多种，满足以下条件的同分异构体共有
①属于芳香族化合物
②分子结构中没有甲基，但有氨基
③能发生银镜反应和水解反应，并且与NaOH反应的物质的量之比为1:2
（5）苯乙酮（
）常用作有机化学合成的中间体，参照上述合成F的部分步骤，设计一条以苯为起始原料制备苯乙酮的合成路线
更新时间：2019-01-30 18:14:09
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【推荐1】G是医药上常用的一种药剂，合成路线如图所示。其中A是相对分子质量为58的链状烃，其核磁共振氢谱上的峰面积之比为9:1，G为五元环状有机化合物。
已知：①R'-CH2-CHO+RCH2-CHO
②RCN在酸性条件下水解变成RCOOH
(1)D分子中含有的官能团名称是___________ 。
(2)B→D反应过程中涉及的反应类型有_______________ 。
(3)A的结构简式为___________ ；E的结构简式为______________ 。
(4)F→G的化学方程式为____________ 。F能发生缩聚反应，则生成链节的主链上有四个碳原子的高分子化合物的结构简式为_____________ 。
(5)同时满足下列条件G的同分异构体有_______ 种。（不包括立体异构）
①能发生银镜反应； ②能与NaHCO3发生反应。
其中核磁共振氢谱为4组峰的结构简式为______________ 。
已知：①R'-CH2-CHO+RCH2-CHO
②RCN在酸性条件下水解变成RCOOH
(1)D分子中含有的官能团名称是
(2)B→D反应过程中涉及的反应类型有
(3)A的结构简式为
(4)F→G的化学方程式为
(5)同时满足下列条件G的同分异构体有
①能发生银镜反应； ②能与NaHCO3发生反应。
其中核磁共振氢谱为4组峰的结构简式为
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【推荐2】以A和芳香烃E为原料制备除草剂茚草酮中间体I(
)的合成路线如下：
(2)H官能团名称为
(3)D+H→I的反应类型为
(4)F→G的方程式为
(5)F的同分异构体中，满足下列条件的结构有
条件：①含有苯环
②能发生银镜反应且遇
溶液显紫色③1 mol该物质与足量的Na反应产生1 mol
其中苯环上取代基均不相邻的结构简式为
(6)在D和H合成I的反应中，
可以提高原料利用率，试分析其原因(7)利用原子示踪技术追踪G→H的反应过程如下：
根据上述信息，写出乙醇和
合成
的路线
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【推荐3】有机物F是一种香料，其合成路线如图所示：
已知：
i.
ii.
(1)D的名称为_______ ，试剂X的结构简式为_______ ，步骤Ⅵ的反应类型为_______ 。
(2)步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为_______ 、_______ 。
(3)步骤Ⅱ反应的化学方程式为_______ 。
(4)满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有_______ 种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为_______ 。
(5)依据题中信息，完成以
为原料制取
的合成路线图_______ 。(无机试剂一定要选银氨溶液，其它无机试剂任选)
合成路线图示例如下：CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
已知：
i.
ii.
(1)D的名称为
(2)步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为
(3)步骤Ⅱ反应的化学方程式为
(4)满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有
(5)依据题中信息，完成以
为原料制取的合成路线图合成路线图示例如下：CH2=CH2
CH3CH2BrCH3CH2OH
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【推荐1】某种降血压药物硝苯地平的合成路线如下：
已知：
2
+R‴CHO
(1)A 的结构简式是___________ 。
(2)B与新制Cu(OH)2 反应的化学方程式是__________ 。
(3)H → I的反应类型是_________ 。
(4)试剂a 是_________ 。
(5)J→K的化学反应方程式是________ 。
(6)F 有多种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_______ 。
①分子中含有酯基，且存在顺反异构
②能与金属Na单质反应，且能发生银镜反应
(7)1 mol 硝苯地平最多可与__________ mol NaOH溶液发生水解反应。
(8)已知 D
E→F +CH3OH，E的结构简式是_______________ 。
已知：
2
+R‴CHO(1)A 的结构简式是
(2)B与新制Cu(OH)2 反应的化学方程式是
(3)H → I的反应类型是
(4)试剂a 是
(5)J→K的化学反应方程式是
(6)F 有多种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式
①分子中含有酯基，且存在顺反异构
②能与金属Na单质反应，且能发生银镜反应
(7)1 mol 硝苯地平最多可与
(8)已知 D
E→F +CH3OH，E的结构简式是
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【推荐2】铃兰醛具有甜润的香味，常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如图所示(部分试剂和条件未注明)：
已知：
请回答下列问题：
(1)D的结构简式是_______________ ；
(2)生成E的化学方程式是___________________________________________ ；
(3)下列有关G的叙述中，不正确的是______ (填序号)。
A．G分子中有4种不同化学环境的氢原子
B．G能发生消去反应、氧化反应和还原反应
C．1molG最多能与5molH2发生加成反应
(4)H的同分异构体有多种，试写出满足以下条件的一种结构简式：__________ 。
①遇FeCl3溶液呈紫色，②核磁共振氢谱中有四种类型氢原子的吸收峰。
(5)在F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生，K的结
构简式是___________________ 。
已知：
请回答下列问题：
(1)D的结构简式是
(2)生成E的化学方程式是
(3)下列有关G的叙述中，不正确的是
A．G分子中有4种不同化学环境的氢原子
B．G能发生消去反应、氧化反应和还原反应
C．1molG最多能与5molH2发生加成反应
(4)H的同分异构体有多种，试写出满足以下条件的一种结构简式：
①遇FeCl3溶液呈紫色，②核磁共振氢谱中有四种类型氢原子的吸收峰。
(5)在F向G转化的过程中，常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生，K的结
构简式是
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【推荐3】H是抗癫痫药物的合成中间体，其合成路线如下：
已知：
(1)H中的官能团名称为_______ 。
(2)A的名称为_______ 。
(3)B、D的结构简式分别为_______ 、_______ 。
(4)F生成G的反应的化学方程式为_______ ，反应类型为_______ 。
(5)满足下列条件的E的同分异构体有_______ 种。
①能与溶液发生显色反应，且能发生银镜反应；
②
该物质完全水解消耗
。
(6)设计一条以苯甲醇和甲醇为原料制备苯乙烯的合成路线(无机试剂任选)_____ 。
已知：
(1)H中的官能团名称为
(2)A的名称为
(3)B、D的结构简式分别为
(4)F生成G的反应的化学方程式为
(5)满足下列条件的E的同分异构体有
①能与
溶液发生显色反应，且能发生银镜反应；②
该物质完全水解消耗。(6)设计一条以苯甲醇和甲醇为原料制备苯乙烯的合成路线(无机试剂任选)
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【推荐1】酯类物质M常用于高血压的治疗，合成路线如下：
已知：i.
RCHO
ii.RCHO
回答下列问题：
(1)烃D的分类是_______
a.烷烃 b.烯烃 c.芳香烃 d.环状化合物
物质B的系统命名是_____ ; M的分子式为_______ 。
(2)写出B→C的化学反应方程式：_______ 。
(3)A的结构简式可能为_______ ，C+G→M的反应类型是_____ 。
(4)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式：_______ (写一种即可)。
①能发生银镜反应但不能发生水解
②遇FeCl3溶液显紫色
③核磁共振氢谱峰面积比为3：2：2：1
(5)以1-丙醇为原料合成2-丁烯酸，写出合成路线图(无机试剂任选)_______ 。
已知：i.
RCHOii.RCHO
回答下列问题：
(1)烃D的分类是
a.烷烃 b.烯烃 c.芳香烃 d.环状化合物
物质B的系统命名是
(2)写出B→C的化学反应方程式：
(3)A的结构简式可能为
(4)写出符合下列条件的G的同分异构体的结构简式：
①能发生银镜反应但不能发生水解
②遇FeCl3溶液显紫色
③核磁共振氢谱峰面积比为3：2：2：1
(5)以1-丙醇为原料合成2-丁烯酸，写出合成路线图(无机试剂任选)
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【推荐2】新泽茉莉醛是一种名贵的香料，其合成路线如图：
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.RCHO+R′CH2CHO
+H2O
(1)A的化学名称是____ 。
(2)D中含氧官能团的名称是____ 。
(3)反应①的反应类型是______ ，由F制取新泽茉莉醛的反应类型是____ 。
(4)写出反应②的化学方程式：____ 。
(5)芳香族化合物G与D互为同分异构体，1molG能与足量NaHCO3溶液反应产生1mol气体，且G遇三氯化铁溶液呈紫色，则G的结构有____ 种。其中一种结构苯环上的一氯代物只有两种，其结构简式为：____ 。
(6)结合已知Ⅱ，设计以乙醇和苯甲醛
为原料(无机试剂任选)制备
的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)：____ 。
已知：
Ⅰ.
Ⅱ.RCHO+R′CH2CHO
+H2O(1)A的化学名称是
(2)D中含氧官能团的名称是
(3)反应①的反应类型是
(4)写出反应②的化学方程式：
(5)芳香族化合物G与D互为同分异构体，1molG能与足量NaHCO3溶液反应产生1mol气体，且G遇三氯化铁溶液呈紫色，则G的结构有
(6)结合已知Ⅱ，设计以乙醇和苯甲醛
为原料(无机试剂任选)制备的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)：
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解题方法
【推荐3】【化学——选修5：有机化学基础】
可用来制备抗凝血药，通过下列路线合成：
（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，写出该反应的离子方程式：_____________
（2）B→C的反应类型是：____________ 。
（3）E的结构简式______________ 。
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_______________________ 。
（5）下列关于G的说法正确的是__________ 。
a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d．分子式是C9H6O3
（6）E的同分异构体很多，除E外符合下列条件的共_____ 种。
①含苯环且能与氯化铁溶液显色
②苯环上有两个取代基
③含酯基
可用来制备抗凝血药，通过下列路线合成：（1）A与银氨溶液反应有银镜生成，写出该反应的离子方程式：
（2）B→C的反应类型是：
（3）E的结构简式
（4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：
（5）下列关于G的说法正确的是
a．能与溴单质反应
b．能与金属钠反应
c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应
d．分子式是C9H6O3
（6）E的同分异构体很多，除E外符合下列条件的共
①含苯环且能与氯化铁溶液显色
②苯环上有两个取代基
③含酯基
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【推荐1】“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。
（1）下列关于M的说法正确的是______ (填序号)。
a．属于芳香族化合物
b．遇FeCl3溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
已知：
①烃A的名称为______ 。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________ 。
②步骤II反应的化学方程式为______________ 。
③步骤III的反应类型是________ .
④肉桂酸的结构简式为__________________ 。
⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____ 种。
（1）下列关于M的说法正确的是
a．属于芳香族化合物
b．遇FeCl3溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
已知：
①烃A的名称为
②步骤II反应的化学方程式为
③步骤III的反应类型是
④肉桂酸的结构简式为
⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有
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【推荐2】有机物H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如下：
已知：①A是相对分子量为92的芳香烃；
②D是C的一氯取代物；
③RCHO+R1CH2CHO
RCH=CR1CHO+H2O(R、R1为烃基或氢原子)。
回答下列问题：
(1)由A生成B所用的试剂和反应条件为___________ ；B的化学名称为___________ 。
(2)由D生成E的反应类型为___________ 。
(3)E的结构简式为___________ 。
(4)由F生成G的化学方程式为___________ 。
(5)H中含氧官能团的名称___________ ；H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是___________ 。
(6)X是F酸化后的产物，T是X的芳香族同分异构体，1molT最多能消耗2molNaOH，则符合条件的T的结构有___________ 种(不包括立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰的T的结构简式___________ 。
已知：①A是相对分子量为92的芳香烃；
②D是C的一氯取代物；
③RCHO+R1CH2CHO
RCH=CR1CHO+H2O(R、R1为烃基或氢原子)。回答下列问题：
(1)由A生成B所用的试剂和反应条件为
(2)由D生成E的反应类型为
(3)E的结构简式为
(4)由F生成G的化学方程式为
(5)H中含氧官能团的名称
(6)X是F酸化后的产物，T是X的芳香族同分异构体，1molT最多能消耗2molNaOH，则符合条件的T的结构有
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【推荐3】从简单易得的化合物出发，合成复杂天然产物是合成化学家们追求的目标。复杂天然产物的人工合成挑战着合成化学家的智慧。如下所示为天然产物萜类化合物eudesmane合成路线的片段(反应条件中“r。t。”表示室温，PCC为CrO3/吡啶/盐酸)：
(1)给出产物N的稳定构象__________ 。
(2)给出试剂E、K及中间产物H的结构简式__________ 、__________ 、__________ 。
(3)给出由M到N转换的中间产物的结构简式__________ 。
(4)给出中间产物C的逆合成分析__________ (不考虑立体化学)，据此给出反应物A的结构简式__________ 。
(5)通过反应过程中关键中间体结构的形成，简述形成C的过程中的立体控制机制__________ 。
背景
eudesmane是一个包含超过1000种萜类分子的大家族，这些分子大多具有较小的相对分子质量和刚性的环系，这对于高质量的合成是极具挑战的。Scripps研究所的Baran教授小组在2009年发表了基于选择性碳氢键氧化的eudesmane家族的全合成方法。
(1)给出产物N的稳定构象
(2)给出试剂E、K及中间产物H的结构简式
(3)给出由M到N转换的中间产物的结构简式
(4)给出中间产物C的逆合成分析
(5)通过反应过程中关键中间体结构的形成，简述形成C的过程中的立体控制机制
背景
eudesmane是一个包含超过1000种萜类分子的大家族，这些分子大多具有较小的相对分子质量和刚性的环系，这对于高质量的合成是极具挑战的。Scripps研究所的Baran教授小组在2009年发表了基于选择性碳氢键氧化的eudesmane家族的全合成方法。
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