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题型:解答题-有机推断题 难度:0.65 引用次数:1550 题号:4908108
某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸普卡必利。


已知:①化合物B中含有羟基;

请回答:
(1)下列说法不正确的是_________
A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物
B.化合物B能发生氧化反应,不能发生还原反应
C.化合物C能形成内盐
D.化合物F能与NaHCO3溶液反应
(2)化合物B的结构简式是_________
(3)C+D→E的化学方程式是____________
(4)写出同时符合下列条件的A 的所有同分异构体的结构简式_________
①分子中含有硝基且直接连在苯环上
1H-NMR谱显示苯环上有两种示同花学环境的氢原子
③不能与FeCl3溶液发生显色反应
(5)设计以乙炔和甲醛为原料制备化合物F的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)_________________

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【推荐1】有机物M可用于治疗支气管哮喘,慢性支气管炎。该有机物可以由有机物A经过一系列反应合成得到,其合成路线如图所示:

已知;
请回答下列问题:
(1)有机物A中含有官能团的名称为______________________
(2)③的反应所需试剂及条件为___________,反应类型为___________
(3)有机物B的结构简式___________,反应⑤的化学方程式___________
(4)A的同分异构体中,同时符合下列条件的有___________种。
①含有苯环结构,且苯环上有两个取代基,②属于酯类物质,且遇FeCl3溶液显紫色,
请写出能发生银镜反应且核磁共振氢峰面积之比满足1:2:2:2:2:1,其结构简式为___________
(5)结合上述合成路线,设计以苯甲醛和CH3MgBr为起始原料制备苯基乙二醇()的合成路线___________ (无机试剂任选)。
2020-12-20更新 | 345次组卷
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【推荐2】(15分)化合物(G)的合成路线如下:

已知:CH3(CH2)4BrCH3(CH2)3CH2MgBr
(1)G中所含的含氧官能团有____________________________(写官能团名称)。
(2)C→D的反应类型是______________;在空气中久置,A可由白色转变为橙黄色,其原因是______________
(3)写出符合下列条件的A的一种同分异构体的结构简式:______________(只写一种)。
能发生银镜反应,与FeCl3溶液能发生显色反应;除苯环外,含有3种不同的官能团;该分子核磁共振氢谱有5种不同的峰,且峰值比为1∶1∶2∶2∶2。
(4)写出以苯、乙醇为原料制备苯丙酮()的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH_________________
2018-05-18更新 | 72次组卷
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名校
【推荐3】阿司匹林为医药史上三大经典药物之一,又叫乙酰水杨酸,为白色针状或板状结晶或结晶性粉末,在干燥空气中稳定。乙酰水杨酸的分解温度为。其合成原理如图:
   
已知:①水杨酸分子间能发生缩合反应,所得聚合物不溶于饱和溶液。
②乙酸酐有吸湿性,缓慢地溶于水形成乙酸;
③部分物质数据如表:

名称

性质

熔点/

沸点/

溶解度

乙酸乙酯

水杨酸

白色结晶

157~159

211

微溶

易溶

乙酸酐

无色液体

138.6

易溶

易溶

乙酰水杨酸

白色结晶

135

321.4

冰水微溶、热水可溶

微溶

实验室中合成少量阿司匹林的操作步骤如下:
①在圆底烧瓶中,加入干燥的水杨酸和新蒸馏的乙酸酐,再加5滴浓硫酸,充分摇动使水杨酸全部溶解,加热保持瓶内温度在,反应
②稍冷后,将反应混合物在不断搅拌下倒入冷水中,并用冰水浴冷却,结晶完全析出后,抽滤,洗涤,得乙酰水杨酸粗产品。
③将粗产品转移到烧杯中,慢慢加入溶液,并不断搅拌,直到无气体产生为止。
④抽滤除去不溶性杂质,滤液倒入盛有盐酸的烧杯中,搅拌后用冰水冷却,结晶,抽滤并用少量水洗涤,干燥,获得产品乙酰水杨酸。
⑤步骤②所得粗产品也可以采用重结晶的方式来提纯.将粗产品转移到圆底烧瓶中,用如图所示的回流装置,向烧瓶中加入乙酸乙酯和2粒沸石,进行热溶解,然后趁热过滤,冷却至室温,抽滤,用少许乙酸乙酯洗涤,干燥,得晶体状乙酰水杨酸
   
(1)步骤①中所用仪器和原料都需要干燥的原因是______;应采用的加热方法是_________
(2)洗涤晶体要用少量冷水,原因是______________
(3)步骤③中所加溶液A为__________________
(4)步骤④中检验产品中是否含有水杨酸,可选用的试剂为_____________
(5)步骤⑤实验时冷凝水应从图中_________(填“a”或“b”)口通入,该加热回流时间不宜过长,原因是_______________
2023-07-15更新 | 207次组卷
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