药物Targretin(F)能治疗顽固性皮肤T-细胞淋巴瘤,其合成路饯如下图所示:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/3/11/1641385395175424/1644474066247680/STEM/ef583180-7154-4fe3-9aae-691053d0140f.png)
已知:①![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/3/11/1641385395175424/1644474066247680/STEM/801a6c01-7119-404f-9d94-e208f003ac72.png)
②![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/3/11/1641385395175424/1644474066247680/STEM/dd08b9a3-8860-468c-a1fc-c610c687bc31.png)
③
(R表示烃基或芳基)
(1)反应①的反应类型是______________________
(2)反应②的化学方程式_________________________________________ 。
(3)C的结构简式是_____________________________________________ 。
(4)反应③的化学方程式____________________________________________ 。
(5)F的分子式C24H28O2,F中含有的官能团____________________________ 。
(6)写出满足下列条件A的两种同分异构体的结构简式(不考虑-O-O-或
结构)________________________________ 。
a.苯环上的一氯代物有两种 b.既发生银镜反应又能发生水解反应
(7)已知:
,以2-溴丙烷和乙烯为原料,选用必要的无机试剂合成
,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。_________________________
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/3/11/1641385395175424/1644474066247680/STEM/ef583180-7154-4fe3-9aae-691053d0140f.png)
已知:①
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/3/11/1641385395175424/1644474066247680/STEM/801a6c01-7119-404f-9d94-e208f003ac72.png)
②
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③
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/3/11/1641385395175424/1644474066247680/STEM/32b4a538-f234-4e4e-abb8-6f29224afd05.png)
(1)反应①的反应类型是
(2)反应②的化学方程式
(3)C的结构简式是
(4)反应③的化学方程式
(5)F的分子式C24H28O2,F中含有的官能团
(6)写出满足下列条件A的两种同分异构体的结构简式(不考虑-O-O-或
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/3/11/1641385395175424/1644474066247680/STEM/f4e81f0e-9928-4aa9-b4a4-aeaaff133852.png)
a.苯环上的一氯代物有两种 b.既发生银镜反应又能发生水解反应
(7)已知:
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![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/3/11/1641385395175424/1644474066247680/STEM/8cce72e3-2d6a-4467-a72d-860995936d57.png)
更新时间:2017-03-15 19:13:57
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【推荐1】G是一种新型香料的主要成分之一,合成路线如下:
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已知:①RCH=CH2+CH2=CHR’
CH2=CH2+RCH=CHR’
②G的结构简式为:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/21/1f50ce43-c7dd-44e5-9500-af802ee66669.png?resizew=154)
(1)(CH3)2C=CH2分子中有___ 个碳原子在同一平面内。
(2)D分子中含有的含氧官能团名称是___ ,F的结构简式为___ 。
(3)A→B的化学方程式为___ ,反应类型为___ 。
(4)生成C的化学方程式为___ 。
(5)同时满足下列条件的D的同分异构体有多种:①能发生银镜反应;②能水解;③苯环上只有一个取代基,请写出其中任意2种物质的结构式___ 、___ 。
(6)利用学过的知识以及题目中的相关信息,写出由丙烯制取CH2=CHCH=CH2的合成路线(无机试剂任选)。___
(合成路线常用的表示方式为:
)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/21/7c0f24f5-bb71-4c46-a5a1-c33f0431c75a.png?resizew=531)
已知:①RCH=CH2+CH2=CHR’
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②G的结构简式为:
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(1)(CH3)2C=CH2分子中有
(2)D分子中含有的含氧官能团名称是
(3)A→B的化学方程式为
(4)生成C的化学方程式为
(5)同时满足下列条件的D的同分异构体有多种:①能发生银镜反应;②能水解;③苯环上只有一个取代基,请写出其中任意2种物质的结构式
(6)利用学过的知识以及题目中的相关信息,写出由丙烯制取CH2=CHCH=CH2的合成路线(无机试剂任选)。
(合成路线常用的表示方式为:
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【推荐2】在“碳中和”背景下,通过化学反应将
转变为高附加值的有机化学产品以及新型材料,既可以缓解温室效应,又可以实现资源的循环利用。下面是一种制备聚碳酸亚丙酯四氯苯酐(PPCPA)的合成路线:
(1)A的分子式为_______ ,其一氯代物有_______ 种。
(2)B→C的反应类型是_______ ,C分子中苯环所在平面上共有_______ 个原子。
(3)B能与乙胺(
)反应生成含五元环结构的化合物G和
,写出化学方程式_______ ,G中官能团的名称为_______ 。
(4)满足下列条件的E的同分异构体有_______ 种(不考虑立体异构)。
①含苯环;1mol物质与足量钠反应可生成1mol
;遇
不显色;④同一个碳不连两个羟基。
(5)F名为1,2-环氧丙烷。按以上路线制备PPCPA时,参与反应的
n(1,2-环氧丙烷)=_______ (用含x、y、z的代数式表示);PPCPA在酸性条件下彻底水解的产物中有一种含苯环结构的分子H,写出H的结构简式并标注出分子内氢键_______ 。
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(1)A的分子式为
(2)B→C的反应类型是
(3)B能与乙胺(
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(4)满足下列条件的E的同分异构体有
①含苯环;1mol物质与足量钠反应可生成1mol
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(5)F名为1,2-环氧丙烷。按以上路线制备PPCPA时,参与反应的
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【推荐3】伊伐布雷定(Ⅰ)用于治疗心力衰竭等疾病,其合成路线如下:
(1)A→B的化学方程式为___________ 。
(2)D→E的反应类型为___________ 。
(3)E的结构简式为___________ 。
(4)G→H中NaOH的作用为___________ ;H中含氧官能团的名称为___________ 。
(5)化合物E的同分异构体同时满足以下条件的有___________ 种(不考虑立体异构);其中,除甲氧基外的侧链上有3种不同化学环境的氢原子且个数之比为3∶1∶2的结构简式为___________ (任写一种)。
①只含苯环一个环状结构且苯环上有3个取代基;
②红外光谱显示分子中有2个直接与苯环相连且处于邻位的甲氧基(
);
③分子中含有1个氨基。
(1)A→B的化学方程式为
(2)D→E的反应类型为
(3)E的结构简式为
(4)G→H中NaOH的作用为
(5)化合物E的同分异构体同时满足以下条件的有
①只含苯环一个环状结构且苯环上有3个取代基;
②红外光谱显示分子中有2个直接与苯环相连且处于邻位的甲氧基(
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/46b8f48b6865769bbe7f085e58d137cf.png)
③分子中含有1个氨基。
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【推荐1】某研究小组以甲苯为起始原料,按下列路线合成有机光电材料中间体K。
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已知:①R-Br
R-CN
R-COOH;
②R-CHO+CH3CHO
R-CH=CHCHO。
请回答:
(1)反应Ⅰ所需试剂和反应条件分别是___________ 、___________ 。化合物M的结构简式是___________ 。
(2)下列说法不正确的是___________。
(3)反应F→G第①步反应的化学方程式是___________ 。
(4)写出同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式___________ 。
①分子中含有苯环;遇氯化铁溶液显紫色;
②1H−NMR谱表明分子中有5种化学环境不同的氢原子;IR谱显示存在碳氧双键、碳碳双键。
(5)设计以HCHO、CH3CHO为原料合成的合成
路线___________ (用流程图表示,其它无机试剂任选)。
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已知:①R-Br
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/6a1bbc6e41123ebfe1eebec306b16b51.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/b29588fe1f56d59eb1ab565fdb6fee64.png)
②R-CHO+CH3CHO
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/0045482e383083c096508a64e402d9ef.png)
请回答:
(1)反应Ⅰ所需试剂和反应条件分别是
(2)下列说法不正确的是___________。
A.化合物D分子中所有原子可能共平面 |
B.化合物E与苯甲酸互为同系物 |
C.E→F、G→J的反应类型分别为加成反应、取代反应 |
D.化合物N可由环戊二烯与乙烯经加成反应制得 |
(3)反应F→G第①步反应的化学方程式是
(4)写出同时符合下列条件的化合物E的同分异构体的结构简式
①分子中含有苯环;遇氯化铁溶液显紫色;
②1H−NMR谱表明分子中有5种化学环境不同的氢原子;IR谱显示存在碳氧双键、碳碳双键。
(5)设计以HCHO、CH3CHO为原料合成的合成
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/11/3/e067c265-9594-4d53-9eb1-f06c15abe3dd.png?resizew=133)
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【推荐2】化合物G是一种药物合成中间体,人工合成路线如下:___________ 。
(2)A→B中生成的另一产物为___________ 。
(3)
有利于D→E的转化,原因是___________ 。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:___________ 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②碱性条件水解,酸化后得两种产物其中一种含有2种不同化学环境的氢原子,另一种含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)请设计以
和C2H5OH为原料制备
的合成路线___________ (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
(2)A→B中生成的另一产物为
(3)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/49e307186d9d9998afd39936a3d153f6.png)
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②碱性条件水解,酸化后得两种产物其中一种含有2种不同化学环境的氢原子,另一种含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)请设计以
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/6/4/b552167e-9c56-4029-bc70-50faf3d5c600.png?resizew=159)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/6/4/ee673a9e-6c9d-4ac0-8fd3-35a2d2a1ebe8.png?resizew=128)
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(0.4)
解题方法
【推荐3】以苯为原料合成F,转化关系如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/15/6c8d2fd0-0509-4c74-bdbc-d5ddd6c2bb60.png?resizew=327)
F是一种具有重要工业价值的芳香化合物,含有C、H、O、N四种元素,其蒸气密度是相同状况下氢气密度的74.5倍,分子中有两个互为对位的取代基。C能与碳酸氢钠溶液反应,试剂②为Fe/HCl。
已知:①
;
②
(苯胺:弱碱性,易被氧化)
③RCOCl
RCOR’
请回答下列问题:
(1)反应①为加成反应,写出A的化学式:_____________ 。
(2)B中所含官能团的名称为________ ;生成B时,常伴有副反应发生,反应所得产物除B外可能还含有____________________ (写出一种产物的结构简式)。
(3)试剂①是_____________ ;试剂①和试剂②的顺序能否互换:________ (填“能”或“不能”);为什么?_________________________________________________________ 。
(4)E生成F的化学方程式为__________________________________________________ 。
(5)参照上述合成路线,以(CH3)2CHCHO和CH3MgCl为原料(无机试剂任选),设计制备(CH3)2CHCOCH3的合成路线____________________________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/15/6c8d2fd0-0509-4c74-bdbc-d5ddd6c2bb60.png?resizew=327)
F是一种具有重要工业价值的芳香化合物,含有C、H、O、N四种元素,其蒸气密度是相同状况下氢气密度的74.5倍,分子中有两个互为对位的取代基。C能与碳酸氢钠溶液反应,试剂②为Fe/HCl。
已知:①
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/15/a535598a-fa61-4a2c-bdfe-0d12b9cfad61.png?resizew=170)
②
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/4/15/9a81d49f-a444-4c73-8495-3eb152f7f61d.png?resizew=198)
③RCOCl
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/d287ff36ce3131b5338ae908fd54634e.png)
请回答下列问题:
(1)反应①为加成反应,写出A的化学式:
(2)B中所含官能团的名称为
(3)试剂①是
(4)E生成F的化学方程式为
(5)参照上述合成路线,以(CH3)2CHCHO和CH3MgCl为原料(无机试剂任选),设计制备(CH3)2CHCOCH3的合成路线
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解答题-有机推断题
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【推荐1】药物依匹哌唑常用于抑郁症的增效治疗,可用下列路线合成依匹哌唑。
已知:①
(R1、R2为烃基或氢原子;R3为烃基)
②![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/e165eb079d8dde9cf42c23e832c81ab6.png)
③两个羟基连接在同一个碳原子上,结构不稳定。
回答下列问题:
(1)H的名称是___________ ,E中官能团的名称是___________ 。
(2)反应Ⅰ的反应条件是___________ ,反应Ⅲ的反应类型是___________ 。
(3)反应Ⅱ的化学方程式为___________ 。
(4)M是D的同分异构体,通过分析红外光谱确定M中氧原子的化学环境相同,且M与金属钠反应产生气体,写出两种可能的M的结构简式___________ (不考虑立体异构)。
(5)参照上述合成路线,设计以苯和乙烯为原料(无机试剂任选)合成
的合成路线。___________
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/21/a9970d60-a3ec-4eb9-8ee6-1d61d3bd4bf9.png?resizew=821)
已知:①
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/9/27/ecffd2e8-8715-479d-810a-3b64c148fe32.png?resizew=441)
②
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/e165eb079d8dde9cf42c23e832c81ab6.png)
③两个羟基连接在同一个碳原子上,结构不稳定。
回答下列问题:
(1)H的名称是
(2)反应Ⅰ的反应条件是
(3)反应Ⅱ的化学方程式为
(4)M是D的同分异构体,通过分析红外光谱确定M中氧原子的化学环境相同,且M与金属钠反应产生气体,写出两种可能的M的结构简式
(5)参照上述合成路线,设计以苯和乙烯为原料(无机试剂任选)合成
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/9/27/2f5edd21-b828-44e8-8fa7-74b1e590eeca.png?resizew=253)
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【推荐2】变废为宝是我们化学重要的学科价值,如图合成路线体现了这一内容:
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(1)F中含氧官能团名称是___________ 。C生成D的反应类型是___________ 。
(2)D物质的名称是___________ 。
(3)下列有关说法正确的是___________。
(4)D与银氨溶液反应的化学方程式为___________ 。
(5)F生成G第一步的反应条件为___________ 。
(6)芳香化合物W是E的同分异构体,W能发生水解反应,符合要求的W有___________ 种。
(7)参考上述合成线路,写出以
为原料制备
的合成路线___________ (其他试剂任选)。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/12/27/a2f030f2-2d5d-4f0f-ac1e-10fab909aab6.png?resizew=645)
(1)F中含氧官能团名称是
(2)D物质的名称是
(3)下列有关说法正确的是___________。
A.向甘蔗渣水解产物中,直接加入新制银氨溶液,可观察到光亮的银镜产生 |
B.葡萄糖与脱氧核糖互为同系物 |
C.物质C中所有的碳原子一定共面 |
D.高分子H链节中只含有1种官能团 |
(4)D与银氨溶液反应的化学方程式为
(5)F生成G第一步的反应条件为
(6)芳香化合物W是E的同分异构体,W能发生水解反应,符合要求的W有
(7)参考上述合成线路,写出以
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/12/27/c9b613db-8c9b-4533-841c-b52e06057c74.png?resizew=144)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/12/27/e3fcde30-9f8b-425b-bee9-6cea3a3662b8.png?resizew=137)
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【推荐3】环磷酰胺是目前临床上常用的抗肿瘤药物。化合物H是合成与其类似化合物中一个重要的中间体,其合成路线如图:
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(1)第1步反应的反应类型为___ ,B中能发生水解反应的官能团名称是___ 。
(2)C能与Na反应生成H2,请写出D的结构简式___ 。
(3)合成路线中1,4,5三步的作用是___ ;第5步需要中和反应的原因是___ 。
(4)写出第6步的化学反应方程式___ 。
(5)分子组成上比G少CNH3的化合物I的同分异构体中具有碳碳双键的链状化合物有___ 种(不考虑顺反异构)。
(6)写出由乙烯和CH3-NH2为主要原料,无机试剂任选,合成
的合成路线___ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2020/8/31/2539525320630272/2539870732115968/STEM/a14f0d1411364fd9a8eca49d772fe45a.png?resizew=722)
(1)第1步反应的反应类型为
(2)C能与Na反应生成H2,请写出D的结构简式
(3)合成路线中1,4,5三步的作用是
(4)写出第6步的化学反应方程式
(5)分子组成上比G少CNH3的化合物I的同分异构体中具有碳碳双键的链状化合物有
(6)写出由乙烯和CH3-NH2为主要原料,无机试剂任选,合成
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2020/8/31/2539525320630272/2539870732115968/STEM/b64712137a4747769fb56a86428526f4.png?resizew=35)
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【推荐1】肾上腺素是一种脂溶性激素,盐酸肾上腺素注射液常用于临床抢救。人工合成肾上腺素(化合物D)的一种路线如下:
(1)化合物B中含氧官能团的名称为___________
(2)下列说法正确的是___________
(3)反应②除生成化合物D的一对对映体外,还会生成一种副产物,该副产物是化合物D的同分异构体,其结构简式是___________
(4)化合物C的一种同分异构体具有下列结构和性质:①核磁共振氢谱图中有4组峰,且峰面积之比为3:2:2:1;②能发生银镜反应,③能与FeCl3发生显色反应。其结构简式为___________ 。
(5)化合物D在稀盐酸中的溶解性比在纯水中的大,其原因是___________ 。
(6)已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/6/8/805531a0-c25f-4c9e-9eae-304eb08bf7b7.png?resizew=66)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/eb6d2dc9defe633170df3bda157e1d4a.png)
,结合提示信息,设计以环己烷(
)和CH3NH2为主要原料合成
的路线___________ (无机试剂任选)。合成路线可表示为:A
B……
目标产物。
(1)化合物B中含氧官能团的名称为
(2)下列说法正确的是___________
A.步骤②的反应类型为取代反应 |
B.1mol肾上腺素最多和3molNaOH反应 |
C.肾上腺素的同分异构体中存在含有酰胺基的芳香族化合物 |
D.上述方法最终得到的肾上腺素是一对对映异构体的混合物,须分离后使用 |
(3)反应②除生成化合物D的一对对映体外,还会生成一种副产物,该副产物是化合物D的同分异构体,其结构简式是
(4)化合物C的一种同分异构体具有下列结构和性质:①核磁共振氢谱图中有4组峰,且峰面积之比为3:2:2:1;②能发生银镜反应,③能与FeCl3发生显色反应。其结构简式为
(5)化合物D在稀盐酸中的溶解性比在纯水中的大,其原因是
(6)已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/6/8/805531a0-c25f-4c9e-9eae-304eb08bf7b7.png?resizew=66)
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![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2024/6/8/b2391470-f812-47f8-b9f5-d7771866fddc.png?resizew=137)
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解答题-有机推断题
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较难
(0.4)
解题方法
【推荐2】吡贝地尔(
)是多巴胺能激动剂,合成路线如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/22/838bd72d-c924-4ff9-b313-119d6da3c254.png?resizew=609)
已知:①
;
;②D的结构简式为
。
(1)A的名称是_____
(2)E→F的反应类型_______
(3)G的结构简式为______
(4)D+H→吡贝地尔反应的化学方程式为_____
(5)D的同分异构体中满足下列条件的有___ 种(碳碳双键上的碳原子不能连羟基),其中核磁共振氢谱有5种峰且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为____ (写出一种即可)。
①与FeCl3溶液发生显色反应; ②苯环上有3个取代基;
③1mol该同分异构体最多消耗3molNaOH(常温下,水溶液状态)。
(6)已知
。参照上述合成路线,以苯和硝基苯为原料(无机试剂任选),设计制备
的合成路线______
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/22/156a8f70-e0d0-439d-8bff-de787abe8360.png?resizew=279)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/22/838bd72d-c924-4ff9-b313-119d6da3c254.png?resizew=609)
已知:①
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/22/8ef41cf2-b6ec-42b9-acdb-721af7a045c4.png?resizew=190)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/22/091d43da-1f26-49e3-958d-0b0bad4aa33c.png?resizew=183)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/22/58402033-7c0d-4064-a4fd-89ed393f1a63.png?resizew=126)
(1)A的名称是
(2)E→F的反应类型
(3)G的结构简式为
(4)D+H→吡贝地尔反应的化学方程式为
(5)D的同分异构体中满足下列条件的有
①与FeCl3溶液发生显色反应; ②苯环上有3个取代基;
③1mol该同分异构体最多消耗3molNaOH(常温下,水溶液状态)。
(6)已知
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![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/2/22/d0c96ea6-b745-4c81-865e-803730fccb44.png?resizew=204)
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