组卷网 > 高中化学综合库 > 有机化学基础 > > > 苯的化学性质 > 苯的取代反应
题型:解答题-实验探究题 难度:0.4 引用次数:818 题号:4987026
德国化学家凯库勒认为苯分子的结构中,碳碳间以单、双键交替结合而成环状。 为了评价凯库勒的观点,某学生设计了以下实验方案:

实验操作:
①按上图所示的装置图连接好各仪器;
②检验装置的气密性;
③在 A 中加入适量的苯和液溴的混合液体,再加入少量铁粉,塞上橡皮塞,打开 K1、K2止水夹,关闭 K3止水夹;
④待烧瓶 C 中气体收集满后,将导管 b 的下端插入烧杯里的水中,关闭 K2,打开 K3,挤 压预先装有水的胶头滴管的胶头,观察实验现象。
请回答下列问题:
(1)实验室可用 MnO2、NaBr 和浓硫酸混合共热制取单质溴,其中 MnO2作氧化剂。写 出该反应的化学方程式:____
(2)简述在实验操作步骤②中检验装置气密性的方法:_____________________;在实验过程中观察到装置 A 中有微沸现象,原因是_______________________
(3)当 C 中观察到____,可证明凯库勒观点是错误的,以下 还可证明凯库勒观点错误的事实是________
①6 个 C-H 键的长度相等
②6个碳碳键的长度都相等
③苯的一氯代物只有一种结构
④苯的邻二氯代物只有一种结构
⑤苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑥苯不能使溴的四氯化碳溶液因加成而褪色
a.①②⑤⑥ b.②④⑤⑥ C.全部 D.①②③④⑤
(4)查阅文献:苯与液溴在 FeBr3催化下的反应机理共分三步:
Ⅰ.
Ⅱ.Br++
请完成第三步反应:Ⅲ____
(5)将装置 A 内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯:
①用蒸馏水洗涤,振荡,分液;②用 5%的 NaOH 溶液洗涤,振荡,分液;③用蒸馏水洗 涤,振荡,分液;④加入无水氯化钙干燥;⑤____(填操作名称)。

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【推荐1】用两种不饱和烃A和D为原料可以合成一类新药有机物J,合成路线如下:

已知①
②有机物J结构中含两个环。
回答下列问题:
(1)C的名称是___________
(2)A→B试剂和反应条件为____________
(3)H→J的化学反应方程式为_________
(4)已知C MN
①符合下列条件的N的同分异构体有_______种。
a含有基团、环上有三个取代基
b与NaHCO3反应产生气泡
c可发生缩聚反应。
②M的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是_____
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【推荐2】德国化学家凯库勒认为, 苯分子的结构中碳碳间以单 、双键交替排列结合成环状。为了验证凯库勒观点的正误,某学生设计了以下实验方案(尾气吸收装置已省略):

实验步骤:
①按如图所示的装置连接好仪器,               
②在A中加入适量的苯和液溴的混合液体,再加入少量铁粉,塞上橡皮塞;
③打开止水夹K1、K2、K3
④反应结束后,关闭 K2, 将b插入烧杯D 的蒸馏水中,挤压胶头滴管使少量水进入烧瓶a 中;
⑤观察实验现象。
请回答:
(1)步骤①中,应补充的操作为 ________       
(2)烧瓶A中所发生反应的化学方程式为_________       
(3)装置B的作用为__________
(4)证明凯库勒观点错误的实验现象为________
(5)A中得到的粗产品经过一系列除杂操作后 ,获得苯和溴苯的混合物,将二者进行分离的操作名称为__________
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物质相对分子质量沸点℃密度g/mL溶解性
硝基苯123210.91.23不溶于水,易溶于乙醇、乙醚
苯胺93184.41.02微溶于水,易溶于乙醇、乙醚;还原性强、易被氧化
(1)实验室以苯为原料制取苯胺,其原理简示如下:
第一步:___________
第二步:+3H2+2H2O
(2)制取硝基苯
实验步骤:实验室采用如图所示装置制取硝基苯,恒压滴液漏斗中装有一定量的苯,三颈烧瓶装有一定比例的浓硫酸和浓硝酸混合物。

①实验装置中长玻璃管的作用是___________
②下列说法中正确的是___________(填序号);
A.配混酸时,将浓硝酸沿杯壁缓缓加入浓硫酸中不断搅拌、冷却
B.浓硫酸可以降低该反应活化能
C.温度控制在50~60℃原因之一是减少副反应的发生
D.制得的粗硝基苯可以先用乙醇萃取,分液后再洗涤
③粗硝基苯用5%NaOH溶液洗涤的目的是___________
(3)制取苯胺

①组装好实验装置并检查气密性。
②先向三颈烧瓶中加入沸石及硝基苯,再取下恒压滴液漏斗,换上温度计。
③打开活塞K,通入一段时间。
④利用油浴加热。
⑤反应结束后,关闭活塞K,向三颈烧瓶中加入生石灰。
⑥调整好温度计的位置,继续加热,收集182~186℃馏分,得到较纯苯胺。
回答下列问题:
步骤④中利用油浴加热的目的是___________;步骤⑤中,加入生石灰的作用是___________
步骤⑥中温度计水银球的位置位于___________
若实验中硝基苯用量为10 mL,最后得到苯胺5.6 g,苯胺的产率为___________(写出计算过程,计算结果精确到0.1%)。
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