盐酸氯丙嗪也叫冬眠灵,是第一个抗精神病药，开创了药物治疗精神疾病的历史，某研究小组利用下列途径合成盐酸氯丙嗪。
已知：
请回答：
(1) B中含有官能团名称为__________________ ；
(2) 下列说法不正确的是____________ ；
A. 化合物B可以发生加成反应
B. 化合物D在一定条件下既可与酸反应，又可以与碱反应
C. 合成路线中属于取代反应的为(1) (3) (4) (6)
D. 反应(7)是为了提高氯丙嗪的水溶性
(3) 写出E→F的化学反应方程式________________________________________________ 。
(4) 该研究小组在实验中发现，苯环上直接用Cl2取代的产率一般不到10%，请你设计合理步骤，利用甲苯为原料，合成化合物C________ 。(注：苯甲酸的苯环上发生取代反应时，取代主要发生在羧基的间位)
(5) 请写出符合下列条件的所有E的同分异构体________ 。
a. 分子中含有一个萘环
，且为萘的邻位二取代物(邻位不包括
)；
b. 分子中有一个五元环；
c. 1H-NMR显示分子中有8种氢。
已知：
请回答：
(1) B中含有官能团名称为
(2) 下列说法不正确的是
A. 化合物B可以发生加成反应
B. 化合物D在一定条件下既可与酸反应，又可以与碱反应
C. 合成路线中属于取代反应的为(1) (3) (4) (6)
D. 反应(7)是为了提高氯丙嗪的水溶性
(3) 写出E→F的化学反应方程式
(4) 该研究小组在实验中发现，苯环上直接用Cl2取代的产率一般不到10%，请你设计合理步骤，利用甲苯为原料，合成化合物C
(5) 请写出符合下列条件的所有E的同分异构体
a. 分子中含有一个萘环
，且为萘的邻位二取代物(邻位不包括)；b. 分子中有一个五元环；
c. 1H-NMR显示分子中有8种氢。
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浙江省嘉兴市第一中学2018届高三上学期期末考试化学试题浙江省嘉兴市第一中学2017-2018学年高二上学期期末考试化学试题（已下线）【优等生百日捷进提升系列】专题08 有机化学推断与有机合成（已下线）【新东方】高中化学5001
更新时间：2018-02-25 21:20:54
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【推荐1】我国药物化学家屠呦呦因研究合成抗疟疾新药青蒿素与双氢青蒿素而被授予2015年诺贝尔生理学、医学奖。青蒿素的一种化学合成部分工艺流程如下：
已知：羰基
可发生反应
(1)化合物D的分子式为___________ ，D分子中所含有的官能团名称是_____________ 。
(2)烃分子中含-OH叫醇，含-SH叫硫醇，此合成中用到的物质
用系统命名法命名，它的名称是___________ ；反应B→C，实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是________ 、_________ 。
(3)请写出在A的同系物中，其相对分子质量最小的分子与银氨溶液发生反应的化学方程式：_____________________ 。
(4)合成路线中设计E→F、G→H的目的是____________________ 。
(5)A在Sn-β沸石作用下，可异构为异蒲勒醇，已知异蒲勒醇分子有3个手性碳原子，异蒲勒醇分子内脱水再与一分子H2加成可生成
，则异蒲勒醇的结构简式为：________________ 。
已知：羰基
可发生反应(1)化合物D的分子式为
(2)烃分子中含-OH叫醇，含-SH叫硫醇，此合成中用到的物质
用系统命名法命名，它的名称是(3)请写出在A的同系物中，其相对分子质量最小的分子与银氨溶液发生反应的化学方程式：
(4)合成路线中设计E→F、G→H的目的是
(5)A在Sn-β沸石作用下，可异构为异蒲勒醇，已知异蒲勒醇分子有3个手性碳原子，异蒲勒醇分子内脱水再与一分子H2加成可生成
，则异蒲勒醇的结构简式为：
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(0.4)
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解题方法
【推荐2】有机化合物C、I都是重要的化工产品，可用于航空、医药等领域，某研究小组的合成路线如下(部分试剂及反应条件省略)：
已知：i.
ii.
请回答以下问题：
(1)A中含氧官能团的名称是_______ ，B→C的反应类型是_______ 。
(2)B发生消去反应生成M，M在一定条件下发生加聚反应所得产物的结构简式是_______ 。
(3)G→H的化学方程式是_______ 。
(4)I的结构简式是_______ 。
(5)B的同分异构体中，符合下列条件的共有_______ 种(不考虑立体异构)。
①苯环上只有3个取代基(取代基上无环状结构)且苯环上的一氯代物有2种；
②能与FeCl3发生显色反应；
③能与NaHCO3溶液反应生成气体。
(6)写出以
、
和1，3-丁二烯为原料(其他无机试剂任选)，合成
的路线_______ 。
已知：i.
ii.
请回答以下问题：
(1)A中含氧官能团的名称是
(2)B发生消去反应生成M，M在一定条件下发生加聚反应所得产物的结构简式是
(3)G→H的化学方程式是
(4)I的结构简式是
(5)B的同分异构体中，符合下列条件的共有
①苯环上只有3个取代基(取代基上无环状结构)且苯环上的一氯代物有2种；
②能与FeCl3发生显色反应；
③能与NaHCO3溶液反应生成气体。
(6)写出以
、和1，3-丁二烯为原料(其他无机试剂任选)，合成的路线
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(0.4)
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解题方法
【推荐3】物质G是合成一种抗生素药物的中间体，其人工合成路线如下：
(1)A→B所需反应条件是___________ ，B所含官能团的名称是___________ 。
(2)A可以和乙酸发生反应，其反应类型为___________ 。
(3)请写出B与银氨溶液发生反应的化学方程式___________ ，该反应中B体现___________ 性。
(4)X的分子式为
，写出X的结构简式：___________ 。
(5)E的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________ 。
①分子中含有5种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与
溶液发生显色反应，又能发生银镜反应。
(1)A→B所需反应条件是
(2)A可以和乙酸发生反应，其反应类型为
(3)请写出B与银氨溶液发生反应的化学方程式
(4)X的分子式为
，写出X的结构简式：(5)E的一同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
①分子中含有5种不同化学环境的氢原子。
②酸性条件水解得到2种产物，其中一种是最简单的氨基酸，另一种既能与
溶液发生显色反应，又能发生银镜反应。
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(0.4)
【推荐1】香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，它的核心结构是芳香内酯A．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸。
提示：
①
②
回答下列问题：
(1)D中官能团的名称是___________ 。
(2)E的化学名称是___________ 。
(3)在上述转化过程中，反应B→C的反应类型是___________ ，目的是___________ 。
(4)C的结构简式为___________ 。
(5)反应A→B的化学方程式为___________ 。
(6)阿司匹林(乙酰水杨酸)是以水杨酸和乙酸酐(
)为原料合成的，写出该反应的化学方程式：___________ 。
(7)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。写出其中一种同分异构体的结构简式：___________ 。
(8)请设计合理方案从
合成
，写出合成路线流程图：___________ 。合成路线流程图示例：
提示：
①
②
回答下列问题：
(1)D中官能团的名称是
(2)E的化学名称是
(3)在上述转化过程中，反应B→C的反应类型是
(4)C的结构简式为
(5)反应A→B的化学方程式为
(6)阿司匹林(乙酰水杨酸)是以水杨酸和乙酸酐(
)为原料合成的，写出该反应的化学方程式：(7)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。写出其中一种同分异构体的结构简式：
(8)请设计合理方案从
合成，写出合成路线流程图：
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(0.4)
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解题方法
【推荐2】缓释布洛芬(即M：
)是常用的解热镇痛药物。M的一种合成路线如图：
已知：
请按要求回答下列问题：
(1)A系统命名的名称：_______ ；C所含官能团的结构简式：_______ ；试剂①的分子式：_______ ；J→M的反应类型：_______ 。
(2)A的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应且含有羟基的有_______ 种；写出其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶1∶1的结构简式：_______ 。
(3)写出D+I→J反应的化学方程式：_______ 。
(4)以苯、
、丙酮酸甲酯(
)为起始原料制备有机物N(
)，写出N的合成路线_______ (其他试剂任选，合成路线示例见题干，有机物均写结构简式)。
)是常用的解热镇痛药物。M的一种合成路线如图：已知：
请按要求回答下列问题：
(1)A系统命名的名称：
(2)A的同分异构体有多种，其中能发生银镜反应且含有羟基的有
(3)写出D+I→J反应的化学方程式：
(4)以苯、
、丙酮酸甲酯()为起始原料制备有机物N()，写出N的合成路线
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(0.4)
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【推荐3】有机物Ⅰ结构对称，是一种优良的抗菌药成分，其合成路线如下。
①
(1)化合物A的分子式为________ 。
(2)反应①中，化合物A与气体x反应，生成化合物B，原子利用率100%。x为________ 。
(3)芳香族化合物M为B的同分异构体，其能够发生银镜反应、水解反应，且在核磁共振氢谱上只有4组峰，则M的结构简式为________ ，其含有的官能团名称为________ 。
(4)关于由D→E的说法中，不正确的是________。
(5)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(6)以甲苯、乙醛为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物W（
）。基于自己设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为________ （写结构简式）。
（b）相关步骤涉及到芳香烃制卤代烃，其化学方程式为________ （注明反应条件）。
①
②
(1)化合物A的分子式为
(2)反应①中，化合物A与气体x反应，生成化合物B，原子利用率100%。x为
(3)芳香族化合物M为B的同分异构体，其能够发生银镜反应、水解反应，且在核磁共振氢谱上只有4组峰，则M的结构简式为
(4)关于由D→E的说法中，不正确的是________。
| A．反应过程中，有C-O单键的断裂和C=C双键的形成 |
| B．HCHO为平面结构，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键 |
| C．化合物D中含有氧原子，能与水形成氢键，因此其易溶于水 |
D．化合物E中，碳原子采取 、 杂化，但不存在顺反异构 |
(5)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
| 序号 | 反应试剂、条件 | 反应形成的新结构 | 反应类型 |
| a |  的 溶液 | ||
| b | 水解反应 |
(6)以甲苯、乙醛为含碳原料，利用反应③和④的原理，合成化合物W（
）。基于自己设计的合成路线，回答下列问题：（a）最后一步反应中，有机反应物为
（b）相关步骤涉及到芳香烃制卤代烃，其化学方程式为
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(0.4)
【推荐1】化合物E是有机合成中间体。以化合物A(2-硝基-3-甲基苯甲酸)为初始原料合成E的路线可设计如下：
回答下列问题：
(1)B的化学名称为___________ ；1mol A反应生成B至少需要___________ mol氢气。
(2)CH3CN为溶剂，B生成C的化学方程式为___________ 。
(3)D生成E的反应类型为___________ 。
(4)A可由
通过硝化反应制备，反应所需试剂及条件为___________ ；已知苯环上引入一个硝基的主要位置是甲基的邻位或对位，即主要产物有A、
和___________ (填结构简式)三种，A的产率低于另外两种，请从空间结构解释原因___________ 。
(5)以甲苯为原料制备
，写出合成路线___________ (其他试剂任选)。
回答下列问题：
(1)B的化学名称为
(2)CH3CN为溶剂，B生成C的化学方程式为
(3)D生成E的反应类型为
(4)A可由
通过硝化反应制备，反应所需试剂及条件为和(5)以甲苯为原料制备
，写出合成路线
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【推荐2】化合物G（4－甲基－3－环己烯甲腈）是一种重要的化工原料，以丙烯和乙炔为主要原料的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)化合物F的名称是______ 。
(2)化合物C中的官能团名称为______ ，C→D的反应类型为______ 。
(3)化合物D中最多有______ 个原子共平面，化合物G核磁共振氢谱图中有______ 组峰。
(4)A→B的化学方程式为______ 。
(5)化合物H是B的同系物，且相对分子质量比B大14，则满足以下条件的H的同分异构体有______ 种（不考虑立体异构体，羟基直接连在碳碳双键的碳原子上的结构不稳定）。
①分子中无环状结构 ②能使溴水褪色
(6)参照化合物G合成路线，以乙炔、甲醛及无机试剂为原料合成1，4－环己二烯（
），请完成下列合成路线：
____
已知：
回答下列问题：
(1)化合物F的名称是
(2)化合物C中的官能团名称为
(3)化合物D中最多有
(4)A→B的化学方程式为
(5)化合物H是B的同系物，且相对分子质量比B大14，则满足以下条件的H的同分异构体有
①分子中无环状结构 ②能使溴水褪色
(6)参照化合物G合成路线，以乙炔、甲醛及无机试剂为原料合成1，4－环己二烯（
），请完成下列合成路线：
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(0.4)
真题
【推荐3】某药物成分H具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性，其合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为___________ 。
(2)在
溶液中，苯酚与
反应的化学方程式为___________ 。
(3)
中对应碳原子杂化方式由___________ 变为___________ ，
的作用为___________ 。
(4)
中步骤ⅱ实现了由___________ 到___________ 的转化(填官能团名称)。
(5)I的结构简式为___________ 。
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有___________ 种(不考虑立体异构)；
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为___________ (任写一种)。
已知：
回答下列问题：
(1)A的分子式为
(2)在
溶液中，苯酚与反应的化学方程式为(3)
中对应碳原子杂化方式由的作用为(4)
中步骤ⅱ实现了由(5)I的结构简式为
(6)化合物I的同分异构体满足以下条件的有
i．含苯环且苯环上只有一个取代基
ii．红外光谱无醚键吸收峰
其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为
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解题方法
【推荐1】连花清瘟胶囊中连翘的有效成分连翘酯苷A，具有抗微生物、抗氧化等作用。有研究小组合成了连翘酯苷A的类似物K，进行了相关抗菌研究，合成路线如下：
已知：①
②
请回答下列问题：
（1）G中含氧官能团的名称是_____________ .
的反应类型是_____________ .
（2）
，
两个反应是否可以交换顺序______________ （填“是”或“否”），请说明理由_________________ .
（3）I的结构简式是_____________ .请写出的化学方程式：_______________ .
（4）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式______________ （任写一种）.
①加入
溶液显紫色；
②能发生水解和银镜反应；
③核磁共振氢谱的峰面积之比为
.
（5）请模仿题目信息，以一氯环己烷、乙醛、
为原料，设计
的合成路线，无机试剂任选____________ .
已知：①
②
请回答下列问题：
（1）G中含氧官能团的名称是
的反应类型是（2）
，两个反应是否可以交换顺序（3）I的结构简式是
的化学方程式：（4）写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式
①加入
溶液显紫色；②能发生水解和银镜反应；
③核磁共振氢谱的峰面积之比为
.（5）请模仿题目信息，以一氯环己烷、乙醛、
为原料，设计的合成路线，无机试剂任选
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【推荐2】呋喃香豆素类化合物是一种具有很强的生理活性、药理活性的天然产物。有机物K是合成呋喃香豆素类药物的一种中间体，其一种合成路线如图所示。
已知：①2R—CH2COOR'
+R'OH
②R—COOR'+R"OH
R—COOR"+R'OH
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____ ；B中含氧官能团的名称为____ 。
(2)C→D的化学方程式为____ 。
(3)任写一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式为____ 。
①含有酯基，能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②1mol该物质与足量Na反应生成22.4L气体(标准状况)，且核磁共振氢谐有4组峰。
(4)F的结构简式为____ 。
(5)G→H的反应类型为____ 。
(6)将I→K两步反应的顺序颠倒，会导致K的产率降低，原因为____ 。
(7)设计由A制备
的合成路线，无机试剂任选____ 。
已知：①2R—CH2COOR'
+R'OH②R—COOR'+R"OH
R—COOR"+R'OH回答下列问题：
(1)A的化学名称为
(2)C→D的化学方程式为
(3)任写一种满足下列条件的E的同分异构体的结构简式为
①含有酯基，能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
②1mol该物质与足量Na反应生成22.4L气体(标准状况)，且核磁共振氢谐有4组峰。
(4)F的结构简式为
(5)G→H的反应类型为
(6)将I→K两步反应的顺序颠倒，会导致K的产率降低，原因为
(7)设计由A制备
的合成路线，无机试剂任选
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【推荐3】石油分馏得到的烃
可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下：
已知：①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，G为一氯代烃；
②R-X+R′-X
R-R′(X为卤素原子，R、R′为烃基)。
回答下列问题：
(1)Ⅰ所含官能团的名称为_______ ，I→J的反应类型为_______ 。
(2)G生成H的化学方程式为_______ 。
(3)E的结构简式为_______ 。
(4)F合成丁苯橡胶的化学方程式为_______ 。
(5)I的同分异构体中能同时满足下列条件的共有_______ 种(不含立体异构)。
①能与饱和
溶液反应产生气体；
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。
(6)参照上述合成路线，以2-甲基己烷和一氯甲烷为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物E的合成路线：_______ 。
可在Pt催化下脱氢环化，逐步转化为芳香烃。以烃A为原料合成两种高分子材料的路线如下：已知：①B的核磁共振氢谱中只有一组峰，G为一氯代烃；
②R-X+R′-X
R-R′(X为卤素原子，R、R′为烃基)。回答下列问题：
(1)Ⅰ所含官能团的名称为
(2)G生成H的化学方程式为
(3)E的结构简式为
(4)F合成丁苯橡胶的化学方程式为
(5)I的同分异构体中能同时满足下列条件的共有
①能与饱和
溶液反应产生气体；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。
(6)参照上述合成路线，以2-甲基己烷和一氯甲烷为原料(无机试剂任选)，设计制备化合物E的合成路线：
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