以煤、石油综合利用的产品为原料合成最常用的增型剂(邻苯二甲酸二丁酯)的生产流程如图:
已知:
①烃A是在核磁共振氢谱中只有一组峰的直线型分子;
②R—CHO+CH3CHO
R—CHO+H2O;
③烷基苯在高锰酸钾酸性溶液的作用下,侧链被氧化成羧基。
回答下列问题:
(1)下列说法正确的是__________ (填序号)。
A.煤、石油均为常见的有机物
B.煤中含有苯和甲苯,可以用先干馏后分流的方法把它们分离出来
C.将煤在空气中加强热使之分解的过程,称为煤的干馏,也叫煤的焦化
D.石油催化裂化的过程是为了得到乙烯、丙烯、甲烷等重要化工原料
E.石油在加热和催化剂作用下,可通过结构重新调整,使链状烃转化为环状烃
(2)C8H10的名称为_______________ 。
(3)反应③和⑤和反应类型分别是__________ 、__________ 。
(4)写出反应⑤的化学方程式:______________________________ 。
(5)在F的同分异构体中,满足下列条件的共有__________ 种,所有的这些同分异构体中,不同化学环境氢原子的种数____________________ (填“相同”和“不相同”)。
a.能与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热的条件下反应生成砖红色沉淀
b.能与Na2CO3反应生成CO2
c.能使FeCl3溶液显色
(6)参照上述合成路线,设计一条以乙醇为原料制备1—丁醇的合成路线(无机试剂任用)。合成路线流程示例如下:CH2=CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH________________________________________________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/9/10/07dfb8e5-9fae-4a00-9ed7-f45ddaa16669.png?resizew=466)
已知:
①烃A是在核磁共振氢谱中只有一组峰的直线型分子;
②R—CHO+CH3CHO
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2019/4/4/2175250112217088/2176040976547840/STEM/a9e260ca8a6747089f3a7c7a86a707ac.png?resizew=85)
③烷基苯在高锰酸钾酸性溶液的作用下,侧链被氧化成羧基。
回答下列问题:
(1)下列说法正确的是
A.煤、石油均为常见的有机物
B.煤中含有苯和甲苯,可以用先干馏后分流的方法把它们分离出来
C.将煤在空气中加强热使之分解的过程,称为煤的干馏,也叫煤的焦化
D.石油催化裂化的过程是为了得到乙烯、丙烯、甲烷等重要化工原料
E.石油在加热和催化剂作用下,可通过结构重新调整,使链状烃转化为环状烃
(2)C8H10的名称为
(3)反应③和⑤和反应类型分别是
(4)写出反应⑤的化学方程式:
(5)在F的同分异构体中,满足下列条件的共有
a.能与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热的条件下反应生成砖红色沉淀
b.能与Na2CO3反应生成CO2
c.能使FeCl3溶液显色
(6)参照上述合成路线,设计一条以乙醇为原料制备1—丁醇的合成路线(无机试剂任用)。合成路线流程示例如下:CH2=CH2
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更新时间:2019-04-05 19:49:36
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【推荐1】咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物,在一定条件下能发生如下转化。
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咖啡酸苯乙酯结构:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/1/13/2635330776973312/2635787250466816/STEM/f16c7011-570f-4202-9e4a-105a8277efc8.png?resizew=398)
请回答下列问题:
分子中的含氧官能团是___________ 。
D
E的反应方程式___________ 反应类型为___________ 。
写出C的结构简式___________ 。
写出生成M的化学方程式___________ 。
下列说法中正确的是___________ 。
A.经除杂后得到的M是纯净物
B.上述流程中A、B、C、D均能使酸性高锰酸钾褪色
C.咖啡酸苯乙酯与足量的氢氧化钠溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为3mol
D.物质A能发生的反应类型包括加成反应,取代反应,氧化反应,还原反应
物质N是A的一种同分异构体,任意写出一种满足下列条件的N的结构简式___________
①苯环上只有两个取代基
②能发生银镜反应
③能与碳酸氢钠溶液反应
④能与氯化铁溶液发生显色反应
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/1/13/2635330776973312/2635787250466816/STEM/9f7e5ed4-2186-4716-aef2-203f1416c8d5.png?resizew=746)
咖啡酸苯乙酯结构:
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请回答下列问题:
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A.经除杂后得到的M是纯净物
B.上述流程中A、B、C、D均能使酸性高锰酸钾褪色
C.咖啡酸苯乙酯与足量的氢氧化钠溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为3mol
D.物质A能发生的反应类型包括加成反应,取代反应,氧化反应,还原反应
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①苯环上只有两个取代基
②能发生银镜反应
③能与碳酸氢钠溶液反应
④能与氯化铁溶液发生显色反应
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【推荐2】化合物 G 是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
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已知A分子中只含有一种官能团且能与NaHCO3反应生成CO2。回答下列问题:
(1)A的化学名称是_______ 。
(2)C中的官能团名称是_______ 。
(3)D生成E的反应类型是_______ 。
(4)F的结构简式是_______ 。
(5)D与乙醇在催化剂作用下反应化学方程式为_______ 。
(6)X是G的同分异构体,其中核磁共振氢谱有5组峰且面积比为6∶2∶2∶1∶1的是_______ (写结构简式)。
①含苯环且苯环上只有两个取代基;
②含醛基且与苯环直接相连;
③除苯环外不含其他环状结构。
(7)设计由苯和甲苯制备
的合成路线:_______ (无机试剂任选)。
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已知A分子中只含有一种官能团且能与NaHCO3反应生成CO2。回答下列问题:
(1)A的化学名称是
(2)C中的官能团名称是
(3)D生成E的反应类型是
(4)F的结构简式是
(5)D与乙醇在催化剂作用下反应化学方程式为
(6)X是G的同分异构体,其中核磁共振氢谱有5组峰且面积比为6∶2∶2∶1∶1的是
①含苯环且苯环上只有两个取代基;
②含醛基且与苯环直接相连;
③除苯环外不含其他环状结构。
(7)设计由苯和甲苯制备
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2022/12/8/a29c9965-79f6-4bb9-8208-278cefe034b8.png?resizew=149)
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解题方法
【推荐3】苯巴比妥(M)是一种中枢神经系统药物,具有镇静、催眠、抗惊厥作用。其一种合成路线如图:
已知:i.A属于芳香烃
ii.RCN
RCOOH
iii.R1COOR2+R3OH→R1COOR3+R2OH
(1)D→E的反应类型是___________ ,F的名称为 ___________ 。
(2)E→F的化学方程式是___________ 。
(3)G和J的核磁共振氢谱都只有一组峰,G中的官能团名称是___________ ,J的结构简式是 ___________ 。
(4)F的同分异构体中,满足下列条件的有___________ 种。
①苯环上只有一个取代基;
②能发生银镜反应;
③能发生水解反应
写出核磁共振氢谱图有5组峰,且峰面积比为1:2:2:6:1的同分异构体的结构简式___________ 。
(5)已知K的核磁共振氢谱图有2组峰,由F和K合成M的过程如图(无机物略去):
写出结构简式:K:___________ ;P:___________ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/9/20/6f029e9d-bd0b-4e7a-a732-25d7b1263c38.png?resizew=815)
已知:i.A属于芳香烃
ii.RCN
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/b29588fe1f56d59eb1ab565fdb6fee64.png)
iii.R1COOR2+R3OH→R1COOR3+R2OH
(1)D→E的反应类型是
(2)E→F的化学方程式是
(3)G和J的核磁共振氢谱都只有一组峰,G中的官能团名称是
(4)F的同分异构体中,满足下列条件的有
①苯环上只有一个取代基;
②能发生银镜反应;
③能发生水解反应
写出核磁共振氢谱图有5组峰,且峰面积比为1:2:2:6:1的同分异构体的结构简式
(5)已知K的核磁共振氢谱图有2组峰,由F和K合成M的过程如图(无机物略去):
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/9/20/17e34782-27d7-43d8-b82c-47f6d1f34391.png?resizew=500)
写出结构简式:K:
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【推荐1】钟南山院士说:磷酸氯喹治疗新冠肺炎有效。磷酸氯喹可以由氯喹与磷酸反应制得。合成氯喹的路线如下图所示。请回答下列问题:
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已知:①
;
②
与
性质相似;
③
(R、R″表示烃基,R′表示烃基或氢,X表示卤原子)。
(1)A的名称是_______ ;D中的含氧官能团名称是_______ 。
(2)
氯喹的反应类型是_______ 。
(3)H的结构简式为_______ 。
(4)下列有关说法正确的是_______
A.B→C的反应类型为取代反应
B.A生成B的反应条件为浓硫酸\浓硝酸,并加热
C.Ⅰ可以发生银镜反应
D.D最多可以消耗
的![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/ce93086f0133444d40743d654cba1c55.png)
(5)由D生成E的第①步反应的化学方程式为_______ 。
(6)M是B的同系物,相对分子质量比B多14.M的同分异构体中能与
溶液反应产生
,且苯环上连有三种官能团,其中两种为氯原子和氨基的结构_______ 种(不含立体异构)。
(7)参照上述路线,请设计以苯和环戊醇为原料合成
的路线:_______ 。
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/4/9/2696097398300672/2696215341006848/STEM/0a11d404-c343-4113-a509-33c79085607d.png?resizew=652)
已知:①
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/4/9/2696097398300672/2696215341006848/STEM/792d2809-abeb-48ad-bedd-93a0d607427f.png?resizew=268)
②
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/4/9/2696097398300672/2696215341006848/STEM/6ce71633-123c-493c-920d-1349560ab2b1.png?resizew=48)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2021/4/9/2696097398300672/2696215341006848/STEM/31482e9d-6b63-47ad-ad09-6d728eaddced.png?resizew=48)
③
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(1)A的名称是
(2)
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(3)H的结构简式为
(4)下列有关说法正确的是
A.B→C的反应类型为取代反应
B.A生成B的反应条件为浓硫酸\浓硝酸,并加热
C.Ⅰ可以发生银镜反应
D.D最多可以消耗
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(5)由D生成E的第①步反应的化学方程式为
(6)M是B的同系物,相对分子质量比B多14.M的同分异构体中能与
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(7)参照上述路线,请设计以苯和环戊醇为原料合成
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【推荐2】有机物G是一种治疗前列腺癌的药物,其合成路线如图所示(部分反应条件已略去)。
。
回答下列问题:
(1)C的结构简式为___________ 。
(2)D转化为E的反应类型是___________ 。
(3)物质D中含氮官能团的名称为___________ 。
(4)写出E生成F的化学方程式___________ 。
(5)路易斯酸碱理论认为,能够给出电子对的物质是碱,且越易提供电子对,碱性越强。据此理论可知碱性![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/ca7e9b79433c0a163b3f47fb25e656a2.png)
___________
(填“>”或“<”),判断理由是___________ 。
(6)H是D的同分异构体(不考虑立体异构),满足如下条件的H的结构简式___________ (任写一种)。
①H是苯的1,4二取代物,能使氯化铁溶液显紫色;
②H存在1个含氮三元环,氮原子与苯环上的碳原子不直接成键;
③核磁共振氢谱显示H中有5个吸收峰且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2,红外光谱显示H中存在N—F键。
(7)以
和
为初始原料合成医药中间体
,写出合成路线(其他试剂任选)___________ 。
①;
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回答下列问题:
(1)C的结构简式为
(2)D转化为E的反应类型是
(3)物质D中含氮官能团的名称为
(4)写出E生成F的化学方程式
(5)路易斯酸碱理论认为,能够给出电子对的物质是碱,且越易提供电子对,碱性越强。据此理论可知碱性
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/ca7e9b79433c0a163b3f47fb25e656a2.png)
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(6)H是D的同分异构体(不考虑立体异构),满足如下条件的H的结构简式
①H是苯的1,4二取代物,能使氯化铁溶液显紫色;
②H存在1个含氮三元环,氮原子与苯环上的碳原子不直接成键;
③核磁共振氢谱显示H中有5个吸收峰且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2,红外光谱显示H中存在N—F键。
(7)以
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2024/5/27/3505696186204160/3506089523068928/STEM/c41336ecc0cf4ded93ea011ad83a0e77.png?resizew=83)
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真题
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【推荐3】我国化学家首次实现了膦催化的
环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
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环加成反应:![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/7a2ebf32b99d4cd0582d60ef459463f1.png)
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(
、
可以是
或
)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2019/6/8/2221433327976448/2221817844662272/STEM/e13ff694-a3d6-4e1d-ab48-07b8c87004ba.png?resizew=576)
回答下列问题:
(1)茅苍术醇的分子式为____________ ,所含官能团名称为____________ ,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为____________ 。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有______ 个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为______ 。
①分子中含有碳碳叁键和乙酯基![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/e201aeb264676c2c21a897509ef5ebb8.png)
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________ 。
(3)
的反应类型为____________ 。
(4)
的化学方程式为__________________ ,除
外该反应另一产物的系统命名为____________ 。
(5)下列试剂分别与
和
反应,可生成相同环状产物的是______ (填序号)。
a.
b.
c.
溶液
(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物
,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。_______
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/aaf96dcaa83ffce1c396f588ba680be8.png)
已知
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/aaf96dcaa83ffce1c396f588ba680be8.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/7a2ebf32b99d4cd0582d60ef459463f1.png)
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(
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![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/10e1c7f332ff63fdb952c1a232af719a.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/e17e01f0fb442960e42eec9c73068ed7.png)
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回答下列问题:
(1)茅苍术醇的分子式为
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有
①分子中含有碳碳叁键和乙酯基
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/e201aeb264676c2c21a897509ef5ebb8.png)
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式
(3)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/2730f1f7012be44f75ee159f4a9f3fc3.png)
(4)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/ec7fb15aac9c0ee9f12758e259ede5bf.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/61588617d22abd00af4ca489bb3a8787.png)
(5)下列试剂分别与
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/2391c0e2fc44598610d519dacb778062.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/d4c783bab7586f60dc14d4f10b6d5b12.png)
a.
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/3acc489af36e00b1965f0f01bb557e66.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/e4ddc6b97381d6fbd855ee2d232841de.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/ce93086f0133444d40743d654cba1c55.png)
(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/29bcdd8c05cd04f46c6f4ba8aa3cb1d0.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2019/6/8/2221433327976448/2221817844662272/STEM/ec8663fa-72cb-4661-8f39-6cfc07d653a0.png?resizew=278)
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解答题-有机推断题
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适中
(0.65)
解题方法
【推荐1】从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫α非兰烃,与A相关的反应如下:
已知:![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/4/17/1667603067699200/1667775980896256/STEM/2c87750080ce4a38b858759ee6b36a6e.png?resizew=322)
(1)H的分子式为____________ 。
(2)B中所含官能团的名称为____________ 。
(3)B→D,D→E的反应类型分别为____________ 、____________ 。
(4)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有____________ 种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体的结构简式为____________ 。
(5)G为含六元环的化合物,其结构简式为____________ 。
(6)E→F的化学反应方程式为____________ 。
(7)A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有________ 种(不考虑立体异构)。
已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/2017/4/17/1667603067699200/1667775980896256/STEM/2c87750080ce4a38b858759ee6b36a6e.png?resizew=322)
(1)H的分子式为
(2)B中所含官能团的名称为
(3)B→D,D→E的反应类型分别为
(4)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有
(5)G为含六元环的化合物,其结构简式为
(6)E→F的化学反应方程式为
(7)A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有
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解答题-有机推断题
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适中
(0.65)
名校
解题方法
【推荐2】中医药是中华民族的宝库,研究发现连花清瘟胶囊中含有的黄酮类物质对病毒有明显的抑制作用。
I.黄酮类物质“木犀草素”具有镇咳化痰的作用。其结构简式如图所示:
(1)如图结构中含有_______ 种含氧官能团,写出其中两种的名称_______ 、_______ 。
(2)1mol木犀草素最多和_______ mol Br2发生反应。
II.黄酮类化合物E的合成路线如图所示:
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/9da1129d75f935f8316fb743ed5504c9.png)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/1a3143a7ab8c49a57608f21028c5fd33.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/26/00f2f772-cbe2-4301-a8b6-25378acf3d68.png?resizew=104)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/6bc82fd4080e08d687dd5b5aadddae80.png)
(3)A→B的反应试剂为_______ ;C的名称为_______ ,写出一个C的官能团异构体的结构简式_______ 。
(4)书写C→D反应的化学方程式_______ ,反应类型是_______ 。
(5)从平衡移动角度推测“吡啶”这类物质可能呈_______ 性(选填“酸”或“碱”)。
(6)设计以1,3-丁二烯为原料合成丁二醛的合成路线_______ 。(合成路线常用的表示方式为:
)
I.黄酮类物质“木犀草素”具有镇咳化痰的作用。其结构简式如图所示:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/26/3c473a68-a002-4d53-9383-f2e6c19457cc.png?resizew=188)
(1)如图结构中含有
(2)1mol木犀草素最多和
II.黄酮类化合物E的合成路线如图所示:
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/9da1129d75f935f8316fb743ed5504c9.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/26/83ef5115-07e4-4243-88f8-740f8f914d59.png?resizew=44)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/1a3143a7ab8c49a57608f21028c5fd33.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/26/00f2f772-cbe2-4301-a8b6-25378acf3d68.png?resizew=104)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/6bc82fd4080e08d687dd5b5aadddae80.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/26/52de3702-9487-4441-af6e-bf7cee080b57.png?resizew=109)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/26/eab22cd9-8dfe-4ab7-9ba6-9ec6ff05bcc0.png?resizew=212)
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/ee60e9d94dee5a5828d30605c350ed3c.png)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/10/26/87be09d4-6841-4097-a767-9ca9efd090ac.png?resizew=173)
(3)A→B的反应试剂为
(4)书写C→D反应的化学方程式
(5)从平衡移动角度推测“吡啶”这类物质可能呈
(6)设计以1,3-丁二烯为原料合成丁二醛的合成路线
![](https://staticzujuan.xkw.com/quesimg/Upload/formula/9f4a378e4f08be5ea6b71c12296861b3.png)
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解答题-有机推断题
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适中
(0.65)
解题方法
【推荐3】【化学一一选修修5:有机化学基础】光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,它的一种合成路线如下(部分试剂和产物略去):
已知:
(R1、R2为烃基或氢)
+HCl(R1、R2为烃基或氢)
回答下列问题
(1)C中所含官能团的名称是________ ,G的化学名称为_______________ 。
(2)乙快和羧酸X加成生成E,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3:2:1,E能发生水解反应,则E的结构简式为_________ ,E→F的反应类型是___________ 。
(3)B与Ag(NH3)2OH反应的化学方程式为_________________ 。
(4)D+G→光刻胶的化学方程式_________________________________ 。
(5)某芳香族有机物H是C的同系物,相对分子质量比C大14,则该有机物H的苯环上只含有两条侧链的同分异构体有______________ 种。(不考虑立体异构)
(6)根据已有知识并结合相关信息,写出以CH2CH2OH为原料制备CH2CH2CH2COOH的合成路线流程图(无机试剂任用)______________________ 。合成路线流程图示例如下:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/9/2/adc3be8f-9c10-4ecb-affe-46761c752145.png?resizew=507)
已知:
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/9/2/d94ae94a-895f-4c3d-8691-fcb762978ba6.png?resizew=369)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/9/2/4f4bf87c-1288-45dc-98e6-68d926f3fc08.png?resizew=309)
回答下列问题
(1)C中所含官能团的名称是
(2)乙快和羧酸X加成生成E,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3:2:1,E能发生水解反应,则E的结构简式为
(3)B与Ag(NH3)2OH反应的化学方程式为
(4)D+G→光刻胶的化学方程式
(5)某芳香族有机物H是C的同系物,相对分子质量比C大14,则该有机物H的苯环上只含有两条侧链的同分异构体有
(6)根据已有知识并结合相关信息,写出以CH2CH2OH为原料制备CH2CH2CH2COOH的合成路线流程图(无机试剂任用)
![](https://img.xkw.com/dksih/QBM/editorImg/2023/9/2/a3daaa0c-c094-496c-bc55-a999a8c65b7e.png?resizew=338)
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