1 . 加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。   

   

回答下列问题：
(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。
(2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和_______(填名称)。
(3)用O₂代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。
(4)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。
(5)H→I的反应类型为_______。
(6)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。

   

2 . 靛蓝类色素广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝(化合物X)和多环化合物Y的一种合成路线如下所示(部分反应条件或试剂略去)。

已知：ⅰ．R₁-CHO+
(1)B的名称是_______。
(2)的反应类型是_______。
(3)符合下列条件的J的同分异构体有_______种；
a．苯环上含有两个取代基，其中一个是硝基            b．能发生银镜反应
c．可与氢氧化钠溶液发生化学反应
其中核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为的有机物结构简式是_______。
(4)的化学反应方程式是_______。
(5)K中除苯环外还含有一个五元环，K中所含官能团的名称是_______。
(6)已知：ⅱ．
ⅲ．中键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似ⅰ的反应。根据上述信息写出M与L在一定条件下转化为Y的路线图_______。

3 . 马尼地平()主要用于治疗原发性高血压，其一种合成路线如下。

已知：i.R¹COOR²+R³OH→R¹COOR³十R²OH
ii.
(1)A→B的反应方程式是_______。
(2)C→D的反应类型是_______。
(3)E中含氧官能团是_______。
(4)试剂X的分子式为C₇H₅NO₃，其结构简式是_______。
(5)H分子中有两个含氮六元环，其结构简式如图，在虚线框内将H的结构简式补充完整_____。

(6)合成上述流程中的一种方法如下。

试剂a、中间产物2的结构简式分别是_______、_______。

4 . 中国工程院院士、国家卫健委专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外细胞实验中显示：阿比朵尔在10~30μmol浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制新冠病毒达到60倍。阿比朵尔的合成路线如图：

已知：，请回答：
(1)E的分子式为____，D的结构简式为____。
(2)反应①可看作分为两步进行，第一步为：+CH₃NH₂→；第二步反应的方程式为____，反应类型为____。
(3)反应③的试剂a是____。
(4)由C到F的过程中，设计反应③的目的是____。
(5)反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式____。
(6)H是B的同分异构体，满足下列条件的H的结构有____种(不考虑立体异构)。
A.分子结构中含有五元环
B.分子结构中含有氨基(—NH₂)
C.能与碳酸氢钠溶液反应产生气体
写出符合上述条件且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式____(只需写一种)。

5 . 光刻胶是芯片制造中必不可少的一种光敏材料， 以下是以芳香烃A和乙炔为原料合成某光刻胶J ()的一种路线图。

已知：① RCHO
②RCHO+ R₁CH₂CHO (R、R₁为烃基或氢原子)
回答下列问题：
(1)A的名称是___________， A →B的反应类型是___________。
(2)E中官能团的名称是___________，J的分子式是___________ 。
(3)D →E反应的化学方程式是___________。
(4)G是不饱和酯，生成G时C₂H₂发生了加成反应，则X的结构简式为___________。
(5)符合下列条件D的同分异构体共有___________种。
①遇FeCl₃溶液显紫色；
②分子中有5个碳原子在一条直线上。
(6)设计以乙醇为原料制备1-丁醇的合成路线_______ (无机试剂任选)。

6 . 酯类化合物在香料中占有特别重要的地位，一种酯类化合物H的合成路线如图所示（F的结构简式为C₂H₅OOCCH₂COOC₂H₅）：

已知：Ⅰ．+R₂CH₂COOR₃
Ⅱ．R₁COOR₂+R₃OHR₁COOR₃+ R₂OH
Ⅲ．+R₃CH₂COOR₄ +R₂OH
回答下列问题：
(1)A分子无支链，只含有一种官能团，该官能团的名称为___________。
(2)A→B的化学方程式为___________。
(3)C的结构简式为___________。
(4)B→D的化学方程式为___________，该反应的反应类型为___________。
(5)G的结构简式为___________，G→H的反应类型为___________。
(6)与C互为同分异构体，同时满足下列条件的芳香族化合物有___________种（双键碳原子上连羟基不稳定）。
a．除苯环外不含有其他环状结构       b．能与FeCl₃溶液发生显色反应

7 . 某有机工业制备的重要的中间体的合成工艺流程如下：

已知：i.
ii.
(1)化合物X的结构简式为：___________；化合物Y的结构简式：___________
(2)下列说法正确的是：___________

A．—SH的性质类似于—OH，化合物X一定条件下可发生缩聚反应

B．化合物F的分子式为

C．化合物F均可发生取代反应、还原反应、加聚反应、水解反应

D．的结构中，所有的碳原子处于同一个平面

(3)请完成E→F转化的化学反应方程式：___________E→F的转化过程中还测得生成了一种分子式为，结构中含有5个六元环的物质，用键线式表示其结构：___________
(4)以化合物乙炔、、为原料，设计化合物的合成路线(无机试剂任选)
___________
(5)写出符合下列条件的化合物C的所有同分异构体的结构简式：___________
①结构中含有苯环，无其他环状结构；苯环上的一元取代物只有一种
②IR光谱显示结构中含“—CN”和“C=S”结构
③氢谱显示结构中有3种环境的氢原子

8 . 2—氨—3—氯苯甲酸是白色晶体，其制备流程如图所示。

回答下列问题：
(1)A中官能团名称是___。
(2)反应①的类型的是___，反应③的类型是___。
(3)写出生成2—氨—3—氯苯甲酸的化学方程式：___。
(4)满足下列条件的同分异构体有___种。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1：1的物质的结构简式为___。
a. 分子含有苯环，相对分子质量比大14；b.分子中含有氨基；c.能与碳酸氢钠溶液反应
(5)事实证明上述流程的目标产物产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑥设计为三步，产率有一定的提高。
已知：①+浓H₂SO₄+H₂O
②+H₂SO₄
③当羧基连接在苯环上时，羧基间位的氢原子易被取代写出上述由B生成C的过程(无机试剂任选)__。

9 . Dofetilide是一种抗心律失常药物，自2000年上市以来，其合成一直备受重视。在已报道的合成路线中，大多是经过化合物A进一步转化得来的。

文献报道的一条合成化合物A的路线如下：

回答下列问题：
(1)写出反应①的化学方程式_______。
(2)化合物B含有的官能团名称是_______。
(3)写出反应物a的结构简式_______，该反应属于_______(填反应类型)。
(4)NaBH₄的作用是_______。
(5)分子结构中含有苯环，且与化合物C所含官能团相同的同分异构体共有_______种(不包含C)。
(6)试根据路线提供的反应信息，仅以乙烯为有机试剂原料(无机试剂任选)，设计丙酸乙酯的合成路线(简要表明反应试剂及主要产物)_______。

10 . 苄丙酮香豆素(H)可用作抗凝血药．其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。

已知：①有机物上的氢原子化学环境完全相同
②+(可以是H原子)
③
回答下列问题：
(1)有机物X的名称是_____________，B中所含官能团的名称是_________．
(2)反应②的试剂和条件为__________．
(3)写出反应③的化学方程式________________．
(4)F的结构简式为____________，反应⑥的反应类型为_____________．
(5)化合物J是E的同分异构体，写出满足以下条件的J的结构简式___________．
①能发生银镜反应
②能发生水解反应
③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为
(6)参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以有机物A和乙醛为原料制备肉桂酸的合成路线(无机试剂任选)___________．