1 . 含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如图(部分反应条件已简化)：

回答下列问题：
(1)写出A→B的反应方程式：______。
(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是______、______。
(3)物质G含氧官能团的名称为______。
(4)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为______。

(5)物质I中碳原子的杂化方式为______，I分子中含有______个手性碳原子。
(6)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H₂C=C=CH-CHO外，还有______种。
(7)甲苯与溴在FeBr₃催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯，依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线______(无机试剂任选)。

2 . 化合物H是合成某药物的中间体，其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________，化合物C中的官能团名称是___________。
(2)A→B的反应试剂和条件为___________，B→C的反应类型为___________。
(3)G的结构简式为___________。
(4)写出C→D的化学方程式：___________。
(5)写出同时符合下列条件的D的同分异构体(不考虑立体异构)；___________(任写一种)。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；
②¹H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，含有-NH₂和碳碳双键。
(6)利用以上合成路线中的信息，设计以硝基苯和ClCH₂COCl为原料合成的路线：___________(用流程图表示，无机试剂任选)。

4 . 布洛芬(结构简式为)是一种常见的解热镇痛药，缓释布洛芬可用于短期对症性治疗。酮基布洛芬片因其服用剂量小、疗效高、耐受性好等显著优点，临床使用更加广泛。酮基布洛芬的一种合成路线如图所示：

(1)有机物A的化学名称为_______。
(2)B中官能团的名称为_______，反应②的反应类型为_______。
(3)有机物C的结构简式为_______。
(4)下列有关酮基布洛芬的叙述正确的是_______。
a．能发生取代反应，氧化反应，还原反应
b．该物质与碳酸钠反应，最多可以生成
c．酮基布洛芬分子中所有碳原子可能共平面
d．酮基布洛芬分子存在一种对映异构体
(5)G是C的同分异构体，则符合下列条件的G有_______种(不考虑立体异构)；
①属于苯的二取代物，不含其它环状结构，且该化合物属于酰胺类；
②与溶液作用显紫色。
其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为的有机物的结构简式为_______。
(6)缓释布洛芬在人体内能缓慢水解释放出布洛芬，请将下列方程式补充完整。

_______。

(7)参考以上合成路线，以乙烷和碳酸二甲酯()为原料(无机试剂任选)，设计制备异丁酸的一种合成路线_______。

5 . F是一种有机工业制备的重要中间体，其一种合成工艺流程如下：

(1)A→B时发生取代反应，所得产物为化合物B和CH₃OH。则X的结构简式为_______。
(2)Y的结构简式为_______。
(3)吡啶()在水中的溶解度大于苯，原因是_______、_______。
(4)吡啶()和其衍生物(、)的碱性随N原子电子云密度的增大而增强，其中碱性最强的是_______。
(5)写出一种符合下列条件的化合物C的同分异构体：_______。
① 结构中含有苯环，无其他环状结构；苯环上的一元取代物只有一种；
② 红外光谱显示结构中含“—CN”和“C=S”结构；
③ 核磁共振氢谱显示结构中有3种化学环境的氢原子，个数比为1∶6∶6。
(6)设计以化合物CH₂=CH₂、nBuLi、、为原料，合成化合物的路线图_______(无机试剂及有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干)。

6 . 有机物I是一种药物合成的中间体，其合成路线如下：

(1)B分子中sp²、sp³杂化的碳原子个数比是___________。
(2)流程中设计E→F的目的是___________。
(3)A→B得到的产物若不经提纯，依据B到E的合成路线会生成一种与E互为同分异构体的副产物X，X的结构简式为___________。
(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①有手性碳原子，与FeCl₃溶液发生显色反应且能使Br₂的CCl₄溶液褪色；
②碱性条件下水解后酸化生成两种有机产物，产物之一分子中只有两种不同化学环境的氢原子。
(5)写出以苯、甲苯、为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。

9 . 叶酸拮抗剂()是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：

已知：①     ②

(1)，的反应类型分别是_______，_______；
(2)的结构简式为_______；中氮原子的杂化方式有_______；
(3)中虚线框内官能团的名称为_______；
(4)写出的化学方程式_______；
(5)已知：，则在上述条件下反应所得有机产物的名称是_______，写出该有机产物和乙二醇在一定条件下合成一种高分子聚合物的反应方程式_______；
(6)有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)①苯环上有2个取代基       ②能够发生银镜反应       ③与溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为_______；
(7)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。_______

10 . 化合物H为一种生物碱，其部分合成路线如下：

(1)A分子中采取杂化和杂化的碳原子数目比为_______。
(2)过程中，经历了断裂双键、氧化成醛，则D的结构简式为_______。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式_______。
碱性条件水解后酸化生成两种产物，一种产物能与溶液发生显色反应且苯环上的一氯代物只有2种；加热条件下，铜催化另一种含五元环的产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中有4个峰。
(4)对应的3步反应如下，则设计反应①和反应③的目的是_______。

(5)已知：。写出以、为原料制备的合成路线流程_______ (无机试剂和有机溶剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。