1 . H的同系物可用于合成心环烯，其合成路线如图：

已知：
①R－ClR－CN
②
③+
回答下列问题：
(1)化合物E的结构简式为____；化合物H中有两个五元环，其结构简式为____。
(2)检验C中官能团的方法及现象____。
(3)以上H的合成路线中未涉及到的反应类型是____。
A.取代反应       B.加成反应       C.消去反应       D.氧化反应       E.还原反应
(4)A的二氯代物有___种。
(5)根据上述信息，写出以环戊酮()和3－氯己烷为原料制备 的合成路线____。

3 . 丁酸甲酯常用作香料，主要用于配制牛奶、干酪、苹果等型香精。实验室以丁酸和甲醇为原料制备丁酸甲酯的装置如图所示。

   

实验步骤：
Ⅰ．将丁酸和甲醇加入到三颈烧瓶中，再加入浓硫酸，混合均匀。
Ⅱ．加热三颈烧瓶，控制温度为，搅拌3—8h，充分反应。
Ⅲ．冷却，向混合液中加入溶液洗至中性。
Ⅳ．分液，取上层油状液体，加入无水固体，过滤后蒸馏，收集102~105℃馏分。
已知：几种物质的性质见下表

	沸点	溶解性	性质
丁酸	163.5	与水互溶，易溶于有机溶剂	低毒
甲醇	64.7	与水互溶，易溶于有机溶剂	易挥发，有毒
丁酸甲酯	103	微溶于水，易溶于有机溶剂	易挥发

回答下列问题：
(1)制备丁酸甲酯发生反应的化学方程式为______；丁酸甲酯的同分异构体中属于酯类的还有______种。
(2)仪器的作用是______，仪器B的名称是______
(3)步骤Ⅰ中加入浓硫酸的操作是______；步骤Ⅱ中采用的加热方法是______。
(4)步骤Ⅲ中混合液用溶液洗涤的目的是______。
(5)步骤Ⅳ中加入无水固体的作用是______；蒸馏用到的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒精灯、牛角管、锥形瓶、______、______。