1 . 褪黑激素是脑垂体分泌的一种能够调节人类昼夜节奏生理功能的吲哚衍生物，对于保证足够睡眠起着关键作用．该化合物的合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：
(1)C中官能团的名称为________________．
(2)的反应类型是________________．
(3)E的结构简式为________________．
(4)氨基具有碱性，且N原子上电子云密度越大，碱性越强，则下列物质的碱性由强到弱的顺序是________（填序号）．

①      ②      ③

(5)H为E的同分异构体，同时满足下列条件的有________种（不考虑立体异构）．
①只含有一个环且为苯环；②能发生银镜反应；③苯环上只有两个取代基；④不含碳氮双键．其中，核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为，且能被酸性高锰酸钾氧化为对苯二甲酸，则其结构简式为________________．
(6)参照上述合成路线，设计以对异丙基苯胺（）、1-氯丁烷为主要原料合成的路线流程图__________（无机试剂任选）．

2 . 化合物Ⅰ是合成一种荧光材料的重要中间体，其合成过程中利用了Robinson增环反应原理，合成路线如下：

已知：①

②

回答下列问题：
(1)B的化学名称为______。
(2)D→E的反应类型为______，E的结构简式为______。
(3)H分子中手性碳原子的数目为______个。
(4)G→H的化学方程式为______。
(5)同时满足下列条件的化合物F的同分异构体有______种（不考虑立体异构）。
①属于链状结构；②能与NaHCO₃反应产生气体；③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱共有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的同分异构体的结构简式为______（任写一种）。
(6)参照上述合成路线和信息，以F和乙醇为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线：______。

3 . 扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以和为原料合成扁桃酸衍生物的路线如下：

(1)的分子式为，可发生银镜反应，且具有酸性，所含官能团的名称为_______。
已知：为加成反应，则的结构简式为_______。
(2)C()中①、②、③三个电离出的能力由强到弱的顺序是_______。
(3)E是由2分子生成的含有3个六元环的化合物，分子中不同化学环境的氢原子有_______种。
(4)的反应类型是_______反应(填“取代”或“加成”)。
(5)写出符合下列条件的的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：_______。
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基
(6)已知：
试写出由乙酸为原料制备的合成路线_______(无机试剂任选)。(合成路线常用的表示)

4 . 根据下面的反应路线及所给信息，回答下列问题：

(1)标准状况下的气态烃A11.2L在氧气中充分燃烧可以产生88gCO₂和45gH₂O，则A的分子式是___________。
(2)B和C均为一氯代烃，它们的名称(系统命名)分别为___________、___________。
(3)D的结构简式为___________，D中碳原子是否都处于同一平面？___________(填“是”或“否”)。
(4)E的同分异构体有___________种。
(5)①②③的反应类型依次是___________、___________、___________。
(6)写出反应②的化学方程式：②___________。

5 . 化合物H是合成药品普卡必利的中间体，其合成路线如下：

已知：。

回答下列问题：
(1)有机物H的官能团除酰胺基外，还有___________；反应A→B所需的试剂及条件为___________。
(2)反应C→D的反应类型为___________；反应E→F中另外一种产物的名称为___________。
(3)反应B→C的化学方程式为___________。
(4)氨基的N原子上存在孤对电子，易与结合，故显碱性。苯胺()中氨基的一个氢原子被甲基取代得到N-甲基苯胺()，则碱性强弱；N-甲基苯胺___________苯胺(填“”“”或“”)。
(5)有机物K为B的同分异构体，同时符合下列条件的K的结构有___________种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；
②遇溶液显紫色；
③核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：2：1。
(6)请根据流程中的信息，设计以苯酚和为原料合成的合成路线___________ (用流程图表示，无机试剂任选)。

6 . 有机物A的结构简式如图：

已知：A在NaOH水溶液中加热，经酸化得到有机物B和D，D是芳香族化合物。
(1)A的分子式为___________；
(2)当有1molA发生反应时，最多消耗___________molNaOH；
(3)B在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯，该五元环酯的结构简式为___________；
(4)D与乙醇反应的化学方程式为___________；
(5)写出苯环上只有一个取代基且属于酯类的D的同分异构体的结构简式___________(任写一种)。

7 . 端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser反应。
2R－C≡C－HR－C≡C－C≡C－R＋H₂↑
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值，下面是利用 Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：
(1)B的结构简式为______________，D的化学名称为________________。
(2)②的反应类型为______________。
(3)E的结构简式为_____________，其分子中至少有______个原子位于同一平面。用1 mol E合成1,4－二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_____ mol。
(4)化合物 ()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为__________________。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中2种的结构简式______________、______________。

8 . 药物Q对治疗心脏病有疗效。一种合成Q的流程如下。

已知：。
回答下列问题：
(1)A的沸点___________(填“大于”或“小于”)。H的结构简式为___________，E→F的试剂和条件分别是___________。
(2)F中所含官能团的名称为___________，F→G的反应类型是___________。
(3)吡啶()呈碱性，F→G中常加入吡啶，其作用是___________。
(4)B→C的化学方程式为___________。
(5)芳香族化合物L在分子组成上比F少3个“CH₂”原子团，则满足下列条件的L的结构简式有___________种(不考虑立体异构)。
①遇溶液发生显色反应；
②苯环上有3个取代基，除苯环外无其他环状结构；
③只有一种含氧官能团且均与苯环直接相连。
其中，核磁共振氢谱显示有5组峰且峰面积之比为2:2:2:2:1的结构简式为___________(只写一种即可)。

10 . 一种由烃A合成高分子化合物D的有机物转化关系如下：

已知：C₂H₅-Br+NaOHCH₂=CH₂↑+H₂O
A的质谱图如图1所示。B是一种二溴代烃，B的HNMR如图2所示。C是一种二烯烃。

(1)A的分子式为___________； B的结构简式是___________；反应①的反应类型为___________。
(2)写出两种与C互为同分异构体，且核磁共振氢谱中只有两个峰的炔烃的结构简式：___________、___________。
(3)根据系统命名法，写出A的命名：___________。