1 . 贝格列净（）是一种小分子降糖药．其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)B生成C的反应类型为_____________。
(2)C中碳原子的轨道杂化类型为_____________。
(3)B中含氧官能团的名称为_____________。
(4)E的结构简式为_____________。
(5)属于酚类的同分异构体有_____________种，其中核磁共振氢谱蜂面积比为6∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_____________（任写一种）。
(6)已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在烷烃基的邻、对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在羧基的间位．参照上述合成路线，设计以和为主要原料制备医药中间体的合成路线_______________（其他原料和试剂任选）。

2 . 阿斯巴甜的甜度约为蔗糖的200倍，广泛应用于食品工业中。阿斯巴甜的一种工业合成路线如下：

已知：i；

ii。

回答下列问题：
(1)化合物C的结构简式为_______；反应①⑤的反应类型分别是_______、_______。
(2)写出反应④的化学方程式：_______。
(3)写出一种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式：_______。
①核磁共振氢谱中有3组峰；②含苯环的中性物质。
(4)K的结构简式为_______。
(5)设计以F为起始原料制备G的合成路线：_______(无机试剂任选)。

3 . 有机物M(只含C、H、O三种元素)具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示，图中虚线框内应选用右侧的___________(填“仪器x”或“仪器y”)，该仪器使用时冷水从___________口进  (填数字)。

步骤二：确定M的实验式和分子式
元素分析是有机化合物的表征手段之一、按下图实验装置(部分装置略)对M进行C、H元素分析。

(2)将装有样品M的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先通入氧气，而后将已称重的U型管c、d与石英管连接，检查装置气密性。先点燃煤气灯___________(a或者b)，进行实验。
(3)c和d中的试剂分别是___________、___________(填标号)。
A．CaCl₂          B．NaCl          C．碱石灰(CaO+NaOH)          D．浓硫酸
(4)Pt坩埚中样品M反应完全后，熄灭燃煤气灯，继续通入氧气至石英管冷却至室温。
①整个过程中氧气的作用除氧化有机物外，还有的作用是 ___________、___________(答出2点)   。
②取下c和d管称重。若样品M为0.88 g，实验结束后，c管增重0.72 g，d管增重1.76 g。
已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的分子式为___________。
步骤三：确定M的结构简式。
(5)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示

M的结构简式为___________(填键线式)。
(6)写出一种含有羧基的M的同分异构体G的结构简式：___________。
(7)下列方法中不能对鉴别M和G二者进行鉴别的是___________。

A．元素分析

B．核磁共振氢谱

C．红外光谱法

D．原子光谱

6 . 有机物W是合成抗肿瘤药物“盐酸埃克替尼”的重要中间体。合成路线如下：

已知：

回答下列问题：
(1)A的化学名称是___________，B的结构简式为___________。
(2)D生成E的反应类型为___________，有机物E所含官能团名称为硝基、___________、___________，有机物D分子中具有冠醚结构的空穴可与结合形成___________(填“聚合物”“配位化合物”或“超分子”)。
(3)F与G反应生成W的化学方程式为___________。参照上述合成路线，利用与反应合成W的类似物，的结构简式为___________。
(4)C的同分异构体中，能同时满足下列条件的有机物的结构简式为___________(不考虑立体异构，任写一种即可)。
i．遇溶液显色；ii．能发生银镜反应；iii．含有两个手性碳原子。

7 . 化合物G是合成心血管类药物米洛沙星的中间体，其合成路线如图所示，回答下列问题：

(1)A→B的反应类型为______，该反应不直接选择浓溴水作为反应物的原因是____________。
(2)D的结构简式为______，E中官能团的名称为______。
(3)F→G的化学方程式为____________。
(4)C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构有______种（不考虑立体异构）。
①能与溶液发生显色反应
②能发生水解反应
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式为____________。
(5)F与足量氢气反应所得产物的结构简式为______（用“*”标记出其中的手性碳原子）。已知连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫手性碳原子。

8 . 瑞马唑仑(M)是我国自主研发的小分子镇静药物，可用于常规胃镜检相，其合成路线如下(部分试剂和反应条件已略去)。

已知：i．；
ii．。
(1)A能使Br₂的CCl₄溶液褪色，A分子中含有的官能团名称为___________。
(2)B中含有醛基，B→C的反应类型是___________。
(3)C→D的化学方程式是___________，D的名称是___________。
(4)M分子中含有手性与原子的个数为___________。
(5)D的同分异构体中，能发生水解反应，含有碳碳双键但不存在顺反异构现象的有种___________；其中能发生银镜反应的结构简式为___________。
(6)G的结构简式是___________。
(7)从H到L的合成路线如下。

已知J→K发生加成反应，推断K的结构简式是___________。

9 . 盐酸替沃扎尼是一种强效、高选择性、口服用抑制剂。其合成路线如图所示：

根据流程和所学知识回答下列问题：
(1)A中官能团的名称为_______。B→C的反应类型为_______。
(2)G与H发生取代反应生成Ⅰ的过程中，另一产物的名称是_______。
(3)E与F生成G为取代反应，且还生成了HCl，写出该反应的化学方程式：_______。
(4)已知H()中最多共面的原子有24个，该物质中N原子的轨道杂化类型为_______。
(5)已知吡啶)是类似于苯的芳香化合物。分子式为C₇H₉N的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种(不考虑立体异构)。
①属于芳香化合物；②环上有两个取代基。
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：2的结构简式为_______。
(6)参照题中的合成路线，以硝基苯和为原料，合成 (其他试剂任选) _______。