1 . 已知G是一种高分子塑料，在酸性条件下水解生成M和N:
用N制取G的流程如下：

请回答下列问题：
（1）化合物E中所含两种官能团的名称是__________．
（2）已知F的分子式为C₉H₁₂,X→F的反应类型是________。若F分子中核磁共振氢谱的峰面积之比为1:1:2:2:6写出F的结构简式_________。
（3）N转化为X的化学方程式为_________。E转化为G的化学方程式为_________。
（4）化合物M不能发生的反应是（填字母代号）。_________
a．加成反应
b．缩聚反应
c．消去反应
d．醋化反应
e．水解反应
f．置换反应
（5）同时符合下列三个条件的M的同分异构体有种（不考虑立体异构）。_________
I、含有间二取代苯环结构II．属于酯 III.与FeC1₃溶液发生显色反应。写出其中不含甲基的一种同分异构体的结构简式_________

2 . 布洛芬具有抗炎、止痛、解热的作用。以有机物A为原料制备布洛芬的一种合成路线如图所示：

已知：(i) +
(ii)
回答下列问题：
(1)由A生成B的反应类型为___________，C中所含官能团的名称为___________。
(2)D的化学名称是___________。
(3)G的结构简式为___________。
(4) (缓释布洛芬)在一定条件下能缓慢水解释放出布洛芬。该水解反应的化学方程式为___________。
(5)下列有关布洛芬的叙述正确的是(填标号)。
a．布洛芬既能发生取代反应，又能发生加成反应
b．布洛芬与足量饱和碳酸氢钠溶液反应可生成
c．布洛芬分子中含有2个手性碳原子
d．布洛芬分子中最多有11个碳原子共平面
(6)满足下列条件的布洛芬的同分异构体共有种___________(不考虑立体异构)，其中能发生银镜反应且核磁共振氢谱的峰面积比为12：2：2：1：1的结构简式为___________(任写一种)。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种
②能发生水解反应，且水解产物之一能与溶液发生显色反应

3 . 瑞马唑仑(M)是我国自主研发的小分子镇静药物，可用于常规胃镜检相，其合成路线如下(部分试剂和反应条件已略去)。

已知：i．；
ii．。
(1)A能使Br₂的CCl₄溶液褪色，A分子中含有的官能团名称为___________。
(2)B中含有醛基，B→C的反应类型是___________。
(3)C→D的化学方程式是___________，D的名称是___________。
(4)M分子中含有手性与原子的个数为___________。
(5)D的同分异构体中，能发生水解反应，含有碳碳双键但不存在顺反异构现象的有种___________；其中能发生银镜反应的结构简式为___________。
(6)G的结构简式是___________。
(7)从H到L的合成路线如下。

已知J→K发生加成反应，推断K的结构简式是___________。

4 . 氯贝特是临床上一种降脂抗血栓药物，其结构如下图所示：。
它的一条合成路线如下：提示：(图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去)

已知：

(1)氯贝特的分子式为________，其中能发生水解反应的官能团名称为_________。
(2)A→B的反应类型是_________，B的结构简式是_______________。
(3)要实现反应①所示的转化，加入下列物质不能达到目的的是_________。
a．NaOH          b．NaCl          c．NaHCO₃        d． Na
(4)由D生产的氯贝特的化学方程式为_____________________。
(5)有机物甲有多种同分异构体，则同时满足一下条件的甲的所有同分异构体有种_________。
①苯环上有2个取代基；②属于酯类；③既能与FeCl₃溶液反应显紫色，又能发生银镜反应。

5 . 荆芥内酯为中药荆芥的活性成分，它可用作镇静剂、抗炎药与驱虫剂，其部分合成路径如下：

已知：i．

ⅱ．

ⅲ．

为烃基或氢。
请回答：
(1)化合物B的官能团的名称是______。
(2)化合物A的结构简式是______。
(3)下列说法正确的是______。

A．化合物存在遇溶液显紫色的同分异构体

B．化合物在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物

C．化合物的过程中，采用了保护羟基的方法

D．化合物的过程中，起到吸水作用，促进反应进行

(4)写出的化学方程式______。
(5)设计以乙醛为原料合成的路线______。（用流程图表示，无机试剂任选）。
(6)写出同时符合下列条件的化合物的同分异构体的结构简式______。
①分子中含有两个独立的环（无共用原子），其中至少有一个六元环
②谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子。

6 . 化合物H是合成药品普卡必利的中间体，其合成路线如下：

已知：。

回答下列问题：
(1)有机物H的官能团除酰胺基外，还有___________；反应A→B所需的试剂及条件为___________。
(2)反应C→D的反应类型为___________；反应E→F中另外一种产物的名称为___________。
(3)反应B→C的化学方程式为___________。
(4)氨基的N原子上存在孤对电子，易与结合，故显碱性。苯胺()中氨基的一个氢原子被甲基取代得到N-甲基苯胺()，则碱性强弱；N-甲基苯胺___________苯胺(填“”“”或“”)。
(5)有机物K为B的同分异构体，同时符合下列条件的K的结构有___________种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；
②遇溶液显紫色；
③核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：2：1。
(6)请根据流程中的信息，设计以苯酚和为原料合成的合成路线___________ (用流程图表示，无机试剂任选)。

7 . 某学习小组按照以下路线合成药物氯氮平。

已知：

根据合成路线，回答下列问题：
(1)化合物C的名称是_______。
(2)E中含氧官能团名称是_______。
(3)G的结构简式是_______，化合物G中N的杂化形式是_______。
(4)H经两步反应得到氯氮平，其反应类型依次为_______。
(5)写出B→C的化学方程式_______。
(6)同时符合下列条件的化合物F的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)
①分子中含一个五元环②分子中含有一个
在符合条件的同分异构体中谱表明有四组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2的结构简式是_______。

8 . 山油柑碱(Acronycine)是一种广谱抗癌药，其某种合成路线如下，回答下列问题：

(1)已知：对氨基苯甲酸的沸点为340℃，C的沸点为312℃，二者沸点有差异的主要原因是_______。
(2)山油柑碱中含氧官能团有_______(填名称)，B的名称是_______。
(3)D→E的反应类型是_______。
(4)C→D的化学方程式为_______。
(5)在C的芳香族同分异构体中，同时符合下列条件的结构(不考虑立体异构)有_______种。①苯环上直接连接氨基()；②能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积比的结构简式为_______。
(6)已知：，以间甲基苯酚为原料制备间羟基苯甲酸，设计合成路线_______(无机试剂和有机溶剂任选)。

9 . 化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成化合物M的路线如下(部分反应条件省略)：

已知：ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使的溶液褪色；ⅱ)。

(1)化合物I中含有的官能团名称是___________。
(2)化合物a的结构简式为___________。
(3)下列说法正确的是___________(填序号)。

A．化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ小

B．1mol化合物Ⅰ与浓溴水反应，最多可以消耗2mol

C．化合物Ⅳ的分子中最多有7个碳原子共平面

D．Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应

(4)Ⅵ-Ⅶ的化学方程式为___________。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有___________种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为___________。
ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基；
ⅱ)其中一个取代基为硝基。
(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线___________。(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选)