1 . 特泊替尼F可用于晚期非小细胞肺癌的治疗。其合成路线如下。

          

已知：

回答下列问题：
(1)D中含氧官能团名称为_______，的反应类型为_______。
(2)的化学方程式为_______。
(3)DMF有机化学名称为二甲基甲酰胺，分子式为，其键线式结构为_______，基团Boc的作用是_______。
(4)A的同分异构体有多种，写出一种与具有相同官能团和等效氢数目的同分异构体的结构简式为_______。
(5)是合成特泊替尼的一个关键中间体。请以、和水合肼为原料设计合成的路线_____。

2 . 以对异丙基苯胺为原料合成香料E的一种合成路线如下：

已知：NBS：；四氢呋喃：；巴豆醛：
(1)NBS分子中采用sp³杂化的原子有___________个。
(2)四氢呋喃中含有官能团的名称___________，A→B的反应类型为___________。
(3)C的结构简式为___________。
(4)巴豆醛的系统命名___________，巴豆醛与银氨溶液反应的化学方程式___________。
(5)关于化合物E，下列说法错误的是_________。

A．只含1个手性碳原子(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子)

B．1moE最多能与4molH2加成

C．E的分子式C13H18O

D．E与互为同系物

(6)F是比A少一个碳原子的A的同系物，F的同分异构体有___________种，写出核磁共振氢谱只有四组峰的结构简式___________(写出其中一种即可)。

3 . 布洛芬是一种常用药物，一种由丁酸制备布洛芬的合成路线如图：

已知：ClSO₂H 是一种强酸，易分解为HCl和SO₂。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________，其用系统命名法命名的名称为___________。
(2)上述A→G的合成路线中，属于取代反应的共有___________步，E中官能团名称为___________。
(3)写出A→B的化学方程式：___________。
(4)有机物 H 是 C 的同分异构体，符合下列条件的 H 有___________种，其中存在手性碳原子的分子的结构简式为___________(任写 种)。
①分子中仅有一种官能团   
②含有苯环，无其他环状结构   
③苯环上仅有一种取代基
(5)以乙醇和苯为原料，其他无机试剂和必要的有机试剂任选，设计合成苯乙烯的路线___________。

4 . 氯吡格雷是一种抗血栓的药物，其制备方法如下：

(1)A的名称为___________，C中官能团除羧基外还有___________(写名称)。
(2)C→D的反应类型为___________，D的分子式为___________。
(3)1mol氯吡格雷最多可以和___________molNaOH反应。
(4)2分子C可以生成含3个六元环的化合物，请写出该反应的化学方程式：___________。
(5)E的名称为噻吩，它和吡咯()一样都具有芳香性，所有原子共面，则噻吩中S的杂化方式为___________，它的沸点比吡咯低，原因是___________。
(6)C有多种同分异构体，满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)。
①芳香族化合物       ②官能团种类与C相同       ③含有手性碳原子
上述同分异构体中，核磁共振氢谱显示有五组峰，峰面积之比为2：2：2：1：1的结构简式为___________(任写一种)。
(7)用乙醇为原料合成，其他无机试剂任选。写出其合成路线：___________。

5 . 一种合成骨关节抗炎药物罗美昔布的合成路线如图所示。

已知：①
②
③
④
请回答：
(1)A中的官能团的名称是___________，B→C的反应类型为___________。
(2)化合物E的结构简式是___________，写出F→G的化学方程式：___________。
(3)上述路线涉及的元素中，电负性最大的是___________(填元素符号)。
(4)参考上述信息设计以为原料合成，请将该合成路线补充完整。[(     )内补上无机试剂或条件，“_____”上补上中间产物的结构简式]___________
___________
(5)H是E的同分异构体，请写出符合下列条件的H的结构简式：___________。
①分子中含有两个苯环，且两个苯环未直接相连；
②含有，只含有1个手性碳原子且手性碳原子上没有卤素原子；
③核磁共振氢谱有6组峰。

6 . M是重要的有机中间体，以A为原料制备M的合成路线如下：

已知：RCHO+CH₃COR'R,R'=烃基或H。
回答下列问题：
(1)已知A能与溶液发生显色反应，A的结构简式为___________，其化学名称为___________。
(2)写出一种核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的B的同分异构体的结构简式：___________(任写一种)。
(3)B→C的反应类型为___________，能与溶液发生显色反应且能发生银镜反应的C的芳香族同分异构体有___________种(不含立体异构)。
(4)D的结构简式为___________，分子中含氧官能团的名称为___________。
(5)写出E→F的化学方程式：___________。

7 . 室温下可见光催化合成技术，对于发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类，合成化合物F的路线如下(部分反应条件已省略)：

已知：(R为烃基)
(1)F中官能团名称为___________。
(2)D的结构简式为___________，D→E的反应类型为___________。
(3)鉴别有机物A和B可选用___________。(填字母，必要时可加热)
a．Na       　　　b．银氨溶液　　　c．NaOH溶液、酸化的AgNO₃溶液　　　d．FeCl₃溶液
(4)F也可用A与一种羧酸反应得到，写出该反应的化学方程式___________。
(5)化合物X为A的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有2组峰，X的结构简式为___________(任写两种)。
(6)以溴乙烷和CO为原料，利用上述反应原理和必要的试剂合成M(结构如下)。写出制备M的合成路线___________。
(M：)

8 . 靛蓝类色素是人类所知最古老的色素之一，广泛用于食品、医药和印染工业。靛蓝(化合物H)的一种合成路线如下所示(部分反应条件或试剂略去)。

已知：

(1)A→B的化学方程式为___________。
(2)化合物J为D的同分异构体，同时满足下列条件的J的结构简式为___________(写一种)。
①含有苯环；②含有三个不同取代基；③1molJ最多消耗3molNaOH溶液
(3)化合物E的名称为___________。
(4)根据化合物G的结构特征，分析预测其可能得化学性质，完成下表。

序号	反应试剂、条件	反应形成的新结构	反应类型
a	Fe/HCl		___________
b	___________	___________	消去反应

(5)下列关于靛蓝(化合物H)的说法不正确的是___________。
a．该物质易溶于水
b．分子中的所有碳原子的杂化方式相同
c．分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
d．1 mol靛蓝与H₂加成时最多可消耗9 mol H₂
(6)以和CH₃COOH为原料，制备化合物M(含有两个六元环)，合成路线如下：

则L和M的结构简式为___________、___________。

9 . 肉桂酸甲酯的合成路线如图所示，下列有关说法不正确的是

A．二者均存在顺反异构现象

B．等物质的量的二者与足量溴水反应时，消耗溴水的物质的量不相同

C．肉桂醛分子中的所有原子可能共平面

D．肉桂醛甲酯的同分异构体中有两个侧链的芳香酯共有3种

10 . 氯氮平是治疗精神类疾病的一种药物，下图为合成药物氯氮平的一种路线。

已知：
(1)B的含氧官能团名称是________。
(2)的反应方程式是________。
(3)试剂a的分子式为，则其结构简式为_________。
(4)F分子中核磁共振氢谱只有一组峰，则的反应方程式为___________。
(5)I的结构简式是___________。
(6)化合物J成环得到氯氮平的过程先后发生了加成反应和______反应。
(7)的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式______。
①该芳香化合物可发生水解，水解产物可发生银镜反应
②苯环上有两个取代基，其中一个为
③苯环上的一氯取代物有两种
(8)已知易被氧化，甲基可使苯环邻位上的H活化，羧基可使苯环的间位上的H活化。写出由合成的中间产物结构简式_____、_____。