1 . 天然产物F具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成：

(1)1mol化合物C中发生杂化的碳原子数目___________个。
(2)E→F的反应类型为___________。
(3)D→E中有一种副产品(分子式)生成，该副产品的结构简式为___________。
(4)C的一种同分异构体同时满足以下条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
a．能与溶液发生显色反应；
b．碱性条件下水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
(5)写出以   和   为原料制备   的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

2 . 伪蕨素是一种抗炎症药剂，其合成路线如下：

已知：

I.+

II. R-MgX

III.

IV. +

回答下列问题：
(1)产物J中官能团的名称为___________。
(2)有机物C上氧原子一端连接 ()基团而不是氢原子的原因是___________。
(3)在反应D→E中，已知是一种稳定的有机溶剂，则是一种___________ (填标号)。
A．催化剂       B．氧化剂       C．还原剂
(4)F的结构简式为___________；H→I的化学方程式为___________。
(5)E的同分异构体中，符合以下条件的有___________种。
①有苯环且能发生水解反应和银镜反应
②含有五种化学环境的氢
(6)根据上述信息，写出以丙烯醛、丁二烯和为原料制备合成的路线___________。

3 . 化合物F是合成一种天然茋类化合物重要中间体，其合成路线如下：

(1)E中含氧官能团的名称为___________和___________。
(2)D→E的反应类型为___________。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为)生成，则X的结构简式为___________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。
①能与溶液发生显色反应；
②碱性条件水解后再酸化，得到含苯环产物分子中不同化学环境的氢原子个数比是1：1。
(5)已知：(R表示烃基，R和R表示烃基或氢)。请设计以和为原料制备合成路线___________ (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

4 . 化合物H是制取新冠抗病毒治疗药物磷酸氯喹的中间体，合成路线如下：

回答下列问题：
(1)B的化学名称为___________；C的结构简式为___________。
(2)C→D的反应类型为___________；E中含氧官能团的名称为___________。
(3)E→F第①步反应的化学方程式为___________。
(4)M是D的同系物，同时满足下列条件M的结构简式为___________(任写一种)。
①相对分子质量相差14       
②含   
③核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为

5 . 化合物H是依托比利的衍生物，它是一种常见胃动力药物，H的一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)H中含氧官能团的名称是_______。
(2)A的化学名称是_______，D到E的反应类型是_______。
(3)B到D的反应方程式为_______。
(4)F的结构简式为_______。
(5)B符合下列条件的同分异构体的数目有_______种(不考虑羟基和氯原子连在同一个碳原子上)。
①属于芳香族化合物       ②与Na反应产生氢气
其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2：2：2：1的同分异构体结构简式为_______。
(6)设计以CH₂=CH₂和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。

6 . 化合物I是制备抗肿瘤药物阿法替尼的重要中间体，化合物I的一种合成路线如图。

已知：RCH=NHRCH₂NH₂
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称是_______。
(2)A的化学名称为_______。
(3)F的结构简式为_______，H→I的反应类型为_______。
(4)G→H的化学方程式为_______。
(5)有多种同分异构体，符合下列条件的有_______种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，其峰面积比为6：1：1的结构简式为_______(写出一种)。
a．能发生银镜反应　　b．不含醚键

7 . 乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化、抗肿瘤作用，其合成路线如下：

已知：RMgBr
回答下列问题：
(1)化合物A中含氧官能团的名称为___________。
(2)A→B的反应类型为___________。化合物B中碳原子的杂化方式为___________。
(3)化合物C的结构简式为___________。
(4)化合物E与足量乙酸酐[]反应，除F外另一产物的物质的量为___________。
(5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：___________。
①能与溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积比为
(6)请以甲苯和乙醛为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。

8 . 由有机物Ⅰ合成Ⅳ(香豆素)的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)写出分子式：丙烯酸甲酯_____；
(2)写出反应类型：Ⅰ→Ⅱ_____；若要Ⅱ→Ⅲ的反应完全，则Ⅱ→Ⅲ反应需要的条件是①_____②酸化；
(3)已知化合物Ⅳ的相对分子质量为146，写出结构简式：Ⅳ_____；
(4)化合物V是Ⅲ的一种同分异构体，V有如下特征：分子中除苯环外，无其它环状结构；在核磁共振氢谱图中，有四个吸收峰；能发生银镜反应；1molV最多能与2mol的NaOH反应。V的结构简式为_____；_____；(写二种)
(5)模仿香豆素合成路线的相关反应，试写出以氯苯和丙烯(CH₂=CH-CH₃为原料，合成第一步反应的化学方程式_____。

9 . 从莤草中可以提取下酋烯(A)，以此为原料可制得杀虫剂菊酯(H)，其合成路线如下：

已知：。
(1)B中所含官能团的名称是_____。
(2)E的结构简式为_____，分子中含有_____个手性碳原子。
(3)G的结构简式为_____；由F生成G的反应类型为_____。
(4)写出G→H的化学方程式：_____。
(5)写出所有满足下列条件的C的同分异构体的结构简式：_____。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应
②分子中有4种不同化学环境的氢
(6)写出以和CH₃CH₂OH为原料制备的合成路线流程图：_____(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

10 . 丹参酸具有潜在的抗肿瘤和抗血栓生成的效果，可用于药理实验、活性筛选等，合成丹参酸的路线如图所示：

已知：

回答下列问题：
(1)A中官能团的名称是___________，化合物B中采取和杂化的碳原子个数比为___________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，上述有机物中含有手性碳原子的有机物为___________(填“A”“B”“C”“D”或“E”)。
(3)A→B的反应类型是___________。
(4)B→C的化学方程式为___________。
(5)X与D互为同分异构体，请写出满足下列条件的X的结构简式：___________。
①1mol X能与5mol NaOH发生反应；
②有5个碳原子在同一条直线上；
③与溶液可以发生显色反应。
(6)设计以、为原料制取的合成路线___________(其他无机试剂任选)。