4 . 有机物Ⅰ存在如图转化关系，有且只有一个六元环的M是Ⅰ的同分异构体(不考虑立体异构)，下列说法正确的是
       

A．M的结构有三种

B．化合物Ⅳ只有一种结构

C．有机物Ⅱ能使溴水因发生加成反应而褪色

D．有机物Ⅲ能发生加成反应、取代反应、氧化反应

5 . 苯甲酸苯甲酯又名苯甲酸苄酯，常用作香料、食品添加剂及溶剂等，还用于治疗疥疮等，可用和苯乙烯通过以下方法合成苯甲酸苯甲酯：

已知：①R－CH₂ClR－CH₂OH；②R－CH=CH₂R－COOH。
回答下列问题：
(1)的化学名称是_____，该物质的核磁共振氢谱吸收峰的面积比为_____，写出该物质生成A的化学方程式：_____。
(2)苯乙烯是一种高度不饱和的物质。
①苯乙烯含有官能团的名称是_____，任意写出除HCl以外能与该官能团反应的两种物质，并指明反应类型，要求两个反应的反应类型不同：第一种物质_____，反应类型_____；第二种物质_____，反应类型_____。
②苯乙烯可与HCl在一定条件下以物质的量之比为1：1加成得到生成物D(C₈H₉Cl)。属于芳香族化合物且含有两个甲基的D的同分异构体有_____种。
(3)桃、菠萝、醋栗中的水果香味主要是存在乙酸苯甲酯(结构简式：)，乙酸苯甲酯常用于配制香水香精和人造精油。结合以上合成路线，以和CH₃COOH为原料，设计乙酸苯甲酯的合成路线：_____，模式如下：……

9 . K是某药物的活性成分，K的结构简式为   ，K的一种合成路线如图：
   
已知：I和J互为同分异构体。请回答下列问题：
(1)D中官能团的名称为____________；B的分子式为 ____________。
(2)G→I可看作两步反应，第一步反应为加成反应，则第二步反应为______；J的结构简式为______，1个J分子含______个手性碳原子。
(3)写出B→C的化学方程式：__________________。
(4)M为A的同分异构体，M的结构中含有苯环且有4个取代基与苯环直接相连，其中有1个取代基为，另3个取代基完全相同，则满足条件的M的结构有______种。
(5)4-羟基查尔酮(   )具有多种生物活性，根据上述信息，以对羟基苯甲醇(   )、苯乙酮(   )和   为原料制备4-羟基查尔酮，设计合成路线_____ (无机试剂及有机溶剂任选)。