解题方法
1 . 负载金属催化剂对有效提高产率、发展绿色化学技术和有机合成新方法意义重大。其参与合成化合物Ⅸ的路线如下：
(1)化合物Ⅰ的分子式为________ ，化合物Ⅲ中碳原子的杂化轨道类型为________ 。
(2)化合物Ⅱ发生水解反应生成有机产物的官能团名称为________ ，根据生成新的有机产物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
(3)下列关于反应⑦正确的有________（填序号）。
(4)在Ⅷ的芳香同分异构体中，其中含
和
结构的有________ 种（不考虑立体异构），核磁共振氢谱图上有四组峰且峰面积之比为
的结构简式为________ （写一种）。
(5)设计以
和
为原料合成
。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为________ （写结构简式）。
（b）相关步骤涉及到卤代烃制炔烃的反应，其反应类型为________ 。
（c）从氯苯出发，第一步反应的化学方程式为________ （注明反应条件）。
(1)化合物Ⅰ的分子式为
(2)化合物Ⅱ发生水解反应生成有机产物的官能团名称为
序号 | 反应试剂与条件 | 反应形成的新结构 | 反应类型 |
a | 加成反应 | ||
b | 氧化反应（生成有机产物） |
(3)下列关于反应⑦正确的有________（填序号）。
| A．该反应为原子利用率100%的反应 |
| B．反应过程中，有σ键、π键的断裂和形成 |
| C．反应物Ⅷ的质谱图中最大质荷比为171.5 |
| D．生成物Ⅸ属于极性分子，且无手性 |
(4)在Ⅷ的芳香同分异构体中，其中含
和结构的有的结构简式为(5)设计以
和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：（a）最后一步反应中，有机反应物为
（b）相关步骤涉及到卤代烃制炔烃的反应，其反应类型为
（c）从氯苯出发，第一步反应的化学方程式为
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解题方法
2 . 化合物
是一种抗艾滋病药物，某课题组设计的一条合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
(1)B中所含官能团的名称为___________ 。
(2)D的结构简式是___________ 。
(3)下列说法错误的是___________ (填字母)。
a．
的过程是为了保护
b．
的反应类型是消去反应
c．可通过红外光谱法区别
和
d．的分子式是
，易溶于水
(4)
的化学方程式是___________ 。
(5)N(
)是该抗艾滋药物另一种合成路线的中间体，符合下列条件的N的同分异构体有___________ 种。
①有两个六元环，其中一个是苯环
②H-NMR谱显示有5种不同化学环境的氢原子
③和
不能连接在同一个碳原子上
(6)以
和
为原料，设计一条合成
的路线(无机试剂、有机溶剂任选) ___________ 。
是一种抗艾滋病药物，某课题组设计的一条合成路线如下：已知：
回答下列问题：
(1)B中所含官能团的名称为
(2)D的结构简式是
(3)下列说法错误的是
a．
的过程是为了保护b．
的反应类型是消去反应c．可通过红外光谱法区别
和d．
的分子式是，易溶于水(4)
的化学方程式是(5)N(
)是该抗艾滋药物另一种合成路线的中间体，符合下列条件的N的同分异构体有①有两个六元环，其中一个是苯环
②H-NMR谱显示有5种不同化学环境的氢原子
③
和不能连接在同一个碳原子上(6)以
和为原料，设计一条合成的路线(无机试剂、有机溶剂任选)
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3 . 芳香化合物E中含有两个六元环，合成路线如下：
(1)反应①的试剂和条件是__________ 。反应②的反应类型是__________ 。
(2)有机小分子B的分子式是__________ 。
(3)芳香化合物C中含氧官能团的名称是__________ 。
(4)反应③的化学方程式是__________ 。
(5)有机化合物A的芳香族同分异构体中，能发生加聚反应并能与
发生显色反应的有__________ 种（不考虑立体异构）。
(6)设计以苯和乙酸为原料，制备
的合成路线图。（无机试剂任选，合成中必须使用反应②的信息）__________ 。
已知：
（羟醛缩合，酮类也有类似性质）
(1)反应①的试剂和条件是
(2)有机小分子B的分子式是
(3)芳香化合物C中含氧官能团的名称是
(4)反应③的化学方程式是
(5)有机化合物A的芳香族同分异构体中，能发生加聚反应并能与
发生显色反应的有(6)设计以苯和乙酸为原料，制备
的合成路线图。（无机试剂任选，合成中必须使用反应②的信息）
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4 . 维生素是维持正常生理功能的一类有机物。以下是合成某维生素部分路线：
已知：
(1)化合物Ⅶ的分子式为________ ，该分子中处在同一平面的碳原子数为________ 。
(2)分析一元醛A的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表
(3)写出由化合物Ⅲ和Ⅳ反应生成化合物V的方程式：________ 。
(4)化合物Ⅱ的同分异构体中能发生银镜反应但不能发生水解反应的共________ 种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为6:1:1的同分异构结构简式为________ 。
(5)聚苯乙烯树脂是一种良好的保温材料，请以苯甲醛为原料，设计路线合成其单体苯乙烯____ ，其他试剂任选。
已知：
(1)化合物Ⅶ的分子式为
(2)分析一元醛A的结构特征，预测其可能的化学性质，完成下表
| 序号 | 结构特征 | 反应的试剂 | 反应形成的新结构 | 反应类型 |
| ① | -CHO | Ag(NH3)2OH | ||
| ② |
(4)化合物Ⅱ的同分异构体中能发生银镜反应但不能发生水解反应的共
(5)聚苯乙烯树脂是一种良好的保温材料，请以苯甲醛为原料，设计路线合成其单体苯乙烯
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5 . 有效构建手性中心是有机合成的重要研究方向之一，实验室由化合物A合成化合物F的一种路径如图所示：
(1)B的化学名称为_______ 。
(2)C的结构简式为_______ 。
(3)反应②、③的反应类型分别是_______ 、_______ 。
(4)E到F的反应方程式为_______ ；在答卷上所给F的结构中用“*”标出F中的手性碳原子_____ 。
(5)芳香化合物H是G的同分异构体，H能使Br2的CCl4溶液褪色，与Na单质不反应，其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2∶1∶1，写出1种符合要求的H的结构简式_______ 。
(6)请仿照上述途径，设计由
和
为主要起始原料制备
的合成路线_______ 。
已知：
+R2CHO
(1)B的化学名称为
(2)C的结构简式为
(3)反应②、③的反应类型分别是
(4)E到F的反应方程式为
(5)芳香化合物H是G的同分异构体，H能使Br2的CCl4溶液褪色，与Na单质不反应，其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2∶1∶1，写出1种符合要求的H的结构简式
(6)请仿照上述途径，设计由
和为主要起始原料制备的合成路线
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6 . 
(庚)是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成有机物庚，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)乙的结构简式为_______ 。
(2)写出丙转化成丁的化学方程式_______ 。
(3)戊分子中含有的官能团名称是_______ 。
(4)丁转化成戊的反应类型是_______ 。
(5)庚的同分异构体有很多，其中同时满足下列条件的同分异构体有_______ 种。
①在稀硫酸、加热条件下能够水解
②能和新制Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀
③能与钠反应生成氢气
④分子中含有六元碳环
其中，核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比是4∶4∶1∶1∶1∶1的物质的结构简式为_______ 。
(6)结合以上合成路线，设计以丙炔和1，3-丁二烯为基本原料合成2-羟基丁酸(
)的路线，补线上的合成步骤_______ 。
(庚)是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成有机物庚，合成路线如下： 回答下列问题：
(1)乙的结构简式为
(2)写出丙转化成丁的化学方程式
(3)戊分子中含有的官能团名称是
(4)丁转化成戊的反应类型是
(5)庚的同分异构体有很多，其中同时满足下列条件的同分异构体有
①在稀硫酸、加热条件下能够水解
②能和新制Cu(OH)2共热生成砖红色沉淀
③能与钠反应生成氢气
④分子中含有六元碳环
其中，核磁共振氢谱中有四组峰，且峰面积之比是4∶4∶1∶1∶1∶1的物质的结构简式为
(6)结合以上合成路线，设计以丙炔和1，3-丁二烯为基本原料合成2-羟基丁酸(
)的路线，补线上的合成步骤
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7 . 化合物M
是一种药物中间体，其中一种合成路线如图所示：
已知：
Ⅰ．
+
Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________ ；试剂X的化学名称为___________ 。
(2)C中官能团的名称为___________ ；由D生成E的反应类型为___________ 。
(3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为___________ 。
(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为___________ 。
(5)为M的同分异构体，同时满足下列条件的结构有___________ 种(不含立体异构)。
①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基。
②1mol最多能与
反应。
③核磁共振氢谱有6种吸收峰。
(6)参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和
为原料(其他试剂任选)，制备聚异丁烯的合成路线：___________ 。
是一种药物中间体，其中一种合成路线如图所示： 已知：
Ⅰ．
+ Ⅱ．
回答下列问题：
(1)A的结构简式为
(2)C中官能团的名称为
(3)由E生成F的第①步反应的化学方程式为
(4)设计由A转化为B和由F转化为M两步的目的为
(5)为M的同分异构体，同时满足下列条件的结构有
①只含两种官能团，能发生显色反应，且苯环上连有两个取代基。
②1mol最多能与
反应。③核磁共振氢谱有6种吸收峰。
(6)参照上述合成路线和信息，设计以丙酮和
为原料(其他试剂任选)，制备聚异丁烯的合成路线：
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2023-05-31更新
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169次组卷
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2卷引用：广东省珠海市第一中学2023届高三下学期5月月考化学试题
8 . 席夫碱化合物具有结构多样、性质稳定的特点，且具有良好的与金属离子配位的能力，因此是一类重要的荧光探针分子。一种合成含席夫碱结构的新型Zn2+荧光探针P1(化合物IX)的流程如图所示。请回答下列问题：
已知：
(苯胺易被氧化)。
(1)I→II的反应类型为______ ，IV的名称为______ 。
(2)反应①和反应②的顺序能否调换？说明理由：______ 。
(3)已知VII→IX涉及两步反应，第一步是加成反应，第二步是消去反应，写出由VII→IX的化学方程式：______ 。
(4)VI的结构简式为______ 。
(5)化合物X与VIII互为同系物，X的相对分子质量比VIII大28，则满足下列条件的X的芳香族同分异构体有______ 种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为______ (任写一种)。
①能够发生银镜反应
②能够发生水解反应
(6)根据上述信息，设计以乙醇、间二甲苯为原料合成
的路线(无机试剂任选)______ 。
已知：
(苯胺易被氧化)。(1)I→II的反应类型为
(2)反应①和反应②的顺序能否调换？说明理由：
(3)已知VII→IX涉及两步反应，第一步是加成反应，第二步是消去反应，写出由VII→IX的化学方程式：
(4)VI的结构简式为
(5)化合物X与VIII互为同系物，X的相对分子质量比VIII大28，则满足下列条件的X的芳香族同分异构体有
①能够发生银镜反应
②能够发生水解反应
(6)根据上述信息，设计以乙醇、间二甲苯为原料合成
的路线(无机试剂任选)
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9 . 苯甲酸苯甲酯又名苯甲酸苄酯，常用作香料、食品添加剂及溶剂等，还用于治疗疥疮等，可用
和苯乙烯通过以下方法合成苯甲酸苯甲酯：
已知：①R－CH2Cl
R－CH2OH；②R－CH=CH2
R－COOH。
回答下列问题：
(1)
的化学名称是_____ ，该物质的核磁共振氢谱吸收峰的面积比为_____ ，写出该物质生成A的化学方程式：_____ 。
(2)苯乙烯是一种高度不饱和的物质。
①苯乙烯含有官能团的名称是_____ ，任意写出除HCl以外能与该官能团反应的两种物质，并指明反应类型，要求两个反应的反应类型不同：第一种物质_____ ，反应类型_____ ；第二种物质_____ ，反应类型_____ 。
②苯乙烯可与HCl在一定条件下以物质的量之比为1：1加成得到生成物D(C8H9Cl)。属于芳香族化合物且含有两个甲基的D的同分异构体有_____ 种。
(3)桃、菠萝、醋栗中的水果香味主要是存在乙酸苯甲酯(结构简式：
)，乙酸苯甲酯常用于配制香水香精和人造精油。结合以上合成路线，以
和CH3COOH为原料，设计乙酸苯甲酯的合成路线：_____ ，模式如下：
……
和苯乙烯通过以下方法合成苯甲酸苯甲酯：已知：①R－CH2Cl
R－CH2OH；②R－CH=CH2R－COOH。回答下列问题：
(1)
的化学名称是(2)苯乙烯是一种高度不饱和的物质。
①苯乙烯含有官能团的名称是
②苯乙烯可与HCl在一定条件下以物质的量之比为1：1加成得到生成物D(C8H9Cl)。属于芳香族化合物且含有两个甲基的D的同分异构体有
(3)桃、菠萝、醋栗中的水果香味主要是存在乙酸苯甲酯(结构简式：
)，乙酸苯甲酯常用于配制香水香精和人造精油。结合以上合成路线，以和CH3COOH为原料，设计乙酸苯甲酯的合成路线：……
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10 . 化合物G是某药物中间体，其一种合成路线如图。
已知：R－NH2
R－NH－R′。
回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称为______ ，①的反应类型为_____ 。
(2)化合物E的结构简式为_____ 。
(3)③的化学方程式为______ 。
(4)关于上述化合物，下列有关说法正确的是_____ (填标号)。
a.A的结构简式为
b.反应④的原子利用率为100%
c.F所含原子电负性由大到小的顺序为O＞N＞C＞H
d.G具有碱性，能与HCl反应
(5)满足下列条件的化合物C的同分异构体有_____ 种。
i.含有－NH2，且－NH2与苯环直接相连；
ii.能与热的NaOH溶液发生水解反应.
其中一种核磁共振氢谱只有四种峰的结构简式为______ 。
(6)参照上述合成路线，设计以乙醇、对二甲苯和
为原料合成化合物
的路线(其他无机试剂任选)：______ 。
已知：R－NH2
R－NH－R′。回答下列问题：
(1)C中含氧官能团的名称为
(2)化合物E的结构简式为
(3)③的化学方程式为
(4)关于上述化合物，下列有关说法正确的是
a.A的结构简式为
b.反应④的原子利用率为100%
c.F所含原子电负性由大到小的顺序为O＞N＞C＞H
d.G具有碱性，能与HCl反应
(5)满足下列条件的化合物C的同分异构体有
i.含有－NH2，且－NH2与苯环直接相连；
ii.能与热的NaOH溶液发生水解反应.
其中一种核磁共振氢谱只有四种峰的结构简式为
(6)参照上述合成路线，设计以乙醇、对二甲苯和
为原料合成化合物的路线(其他无机试剂任选)：
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1041次组卷
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3卷引用：广东省2022-2023学年高三下学期二模考试化学试题
