5 . 席夫碱化合物具有结构多样、性质稳定的特点，且具有良好的与金属离子配位的能力，因此是一类重要的荧光探针分子。一种合成含席夫碱结构的新型Zn²⁺荧光探针P1(化合物IX)的流程如图所示。请回答下列问题：
   
已知：      (苯胺易被氧化)。
(1)I→II的反应类型为______，IV的名称为______。
(2)反应①和反应②的顺序能否调换？说明理由：______。
(3)已知VII→IX涉及两步反应，第一步是加成反应，第二步是消去反应，写出由VII→IX的化学方程式：______。
(4)VI的结构简式为______。
(5)化合物X与VIII互为同系物，X的相对分子质量比VIII大28，则满足下列条件的X的芳香族同分异构体有______种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为______(任写一种)。
①能够发生银镜反应
②能够发生水解反应
(6)根据上述信息，设计以乙醇、间二甲苯为原料合成   的路线(无机试剂任选)______。

9 . 化合物F是合成喹啉类药物癸氧喹酯的中间体，合成化合物F的一种路线如下：

(1)化合物C的分子式为_______，化合物D中含氧官能团的名称_______(任写一个)。
(2)根据B的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表(要求下表中分析的“结构特征”各不相同)：

序号	结构特征	可反应的试剂	反应形成的新结构	反应类型
①	—O—	KOH	—OH	取代反应
②	____	新制银氨溶液	____	氧化反应
③	____	H2	_____	还原反应

(3)化合物D与卤代烃X转化为E是取代反应，则X的结构简式为_______。
(4)化合物A的同分异构体有多种，同时满足下列条件的同分异构体有_______种：
①苯环上有两个取代基，②能在NaOH溶液中发生水解反应，③能发生银镜反应；
其中核磁共振氢谱为1：2：2的同分异构体的结构简式为_______。
(5)设计以苯甲醛为原料合成，写出其合成路线_______(不用注明反应条件)。