1 . 2022年诺贝尔化学奖授予卡罗琳•贝尔托齐、卡尔•巴里•沙著利斯和莫滕・梅尔达尔三位科学家。他们的研究成果在许多方面得到了应用，其中就包括提升癌症药物的靶向性，已知化合物H是一种合成多向性抗癌药物的中间体。其人工合成路线如下：
   
已知：两个羟基连在同一个C上的结构不稳定，发生   。
(1)物质A存在顺反异构现象，A的名称为___________(命名时不考虑顺反异构)。
(2)A→B的反应类型为___________。D→E的反应条件是___________。
(3)B→C的反应过程经历了两步反应，分别是加成反应和消去反应，则C的结构简式为___________。
(4)F→G的化学方程式为___________。
(5)同时满足苯环上有3个甲基，且能与溶液发生显色反应的E的同分异构体共有___________种。
(6)以   和2-丙醇(   )为原料，设计制备   的合成路线___________(无机试剂和有机溶剂任选)。

2 . H的同系物可用于合成心环烯，其合成路线如图：

已知：
①R－ClR－CN
②
③+
回答下列问题：
(1)化合物E的结构简式为____；化合物H中有两个五元环，其结构简式为____。
(2)检验C中官能团的方法及现象____。
(3)以上H的合成路线中未涉及到的反应类型是____。
A.取代反应       B.加成反应       C.消去反应       D.氧化反应       E.还原反应
(4)A的二氯代物有___种。
(5)根据上述信息，写出以环戊酮()和3－氯己烷为原料制备 的合成路线____。