1 . 药物普拉格雷是第三代抗血小板药物，合成路线如下。

回答下列问题：
(1)中碳原子的轨道杂化类型有___________种。
(2)普拉格雷中含氧官能团的名称是___________。
(3)B→C的反应类型为___________。
(4)在C→D的反应过程中，的作用是___________。
(5)A→B的具体反应过程如下：

G→H为加成反应，H的结构简式为___________。
(6)化合物E通过共振形成烯醇式结构，如下图。

其烯醇式结构和醋酸酐发生取代反应，生成目标产物普拉格雷，该反应的化学方程式为___________。
(7)满足下列条件的B的同分异构体有种___________(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基，取代基无环状结构；   
②F与苯环相连；   
③存在酮羰基(但不含)；   
④有两个甲基。
其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式为___________。

2 . 卤代烃是重要的工业原料，同时对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等，请回答下列问题：
I．破坏臭氧层的机理为：



(1)活性氯的作用是___________。
(2)下列关于氟利昂、氟利昂的推测错误的有___________。
A．两种氟利昂在醇溶液中均可发生消去反应
B．两种氟利昂均不存在同分异构体
C．直接用溶液均可检验两种氟利昂中的氯元素
II．Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下发生的偶联反应，例如：，下面是以氯乙烷为原料利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

请回答下列问题：
(3)步骤①的反应类型为___________，步骤②的试剂和条件为___________，D的名称为___________。
(4)写出步骤③反应的化学方程式：___________。
(5)E的结构简式为___________。与反应，理论上最多需要消耗___________。与溴水反应，理论上最多消耗___________。
(6)芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种氢原子，数目之比为，符合条件的F有5种，分别为___________、___________。
(7)设计一条以环己醇()为原料(其他无机试剂任取)合成的合成路线_________。
(合成路线常用的表示方式为：)

3 . 化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成化合物X的路线如下(部分反应条件省略)：
   
已知：       
n-BuLi：CH₃CH₂CH₂CH₂Li DMF：HCON(CH₃)₂
(1)化合物M中含氧官能团有___________(写名称)
(2)下列说法正确的是___________。

A．化合物I在水中的溶解度比间苯二酚大

B．可以用红外光谱鉴别化合物I和化合物Ⅳ

C．化合物V中所有碳原子一定共平面

D．Ⅵ→Ⅶ的反应属于还原反应

(3)已知I→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使Br₂的CCl₄溶液褪色，则化合物a的结构简式为___________。
(4)Ⅲ→Ⅳ的化学方程式是___________。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有___________种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9：2：2的结构简式为___________。
条件：a)含有一个苯环且苯环上有两个取代基，其中一个为硝基；
b)不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线__________。(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选)

4 . 布洛芬可有效缓解因新型冠状病毒感染引起的发烧和全身酸痛。许多药企生产布洛芬采用的法是一种生产步骤简单，原料利用率高的原子经济性反应，其合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)E中官能团的名称为___________。
(2)D的分子式为___________。
(3)由A制备(三硝基甲苯)的化学反应方程式为___________。
(4)C→D的化学反应方程式为___________。
(5)D→E的反应类型为___________。
(6)终止剂可将转化为，从而使B→C反应终止，下列物质中最适合作为终止剂的物质是___________(填序号)。
a．　　　　b．　　　　　c．
(7)E有多种同分异构体，其中同时符合下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。
①含有六元碳环
②六元碳环上有3个取代基，其中一个为，另一个为
(8)缓释布洛芬()可长时间维持退烧、镇痛效果，请以布洛芬、乙二醇、２－甲基丙烯酸为原料，设计路线合成缓释布洛芬：___________。

5 . 某研究小组按如图所示路线合成抗癌药物J(存达，Treanda)。

已知：①；

②2RCOOH+RCOOH

回答下列问题：
(1)A中所含官能团的名称为___________。D的化学名称为___________。
(2)B的结构简式为___________。
(3)B→C的反应类型为___________。
(4)F→G的化学方程式为___________。
(5)同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应       ②能与反应产生气体       ③无环状结构
(6)等物质的量的I与J分别在一定条件下与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为___________。
(7)用流程图表示以乙烯为原料，合成三乙醇胺()，其他无机试剂任选_______。

6 . 化合物G ()是 合成盐酸沙格雷酯的中间体， 以水杨酸为原料合成化合物G的一种路线(部分反应条件略去)如下：

已知：Ⅰ. R-CHORCH₂OH，
Ⅱ． R-CHO+ R'-CH₂-PO(OC₂H₅)₂→R-CH=CH- R'。
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团的名称为___________ ； A→B反应过程中，Na₂CO₃的作用是___________。
(2)F的结构简式为___________ ； 为了检验G中是否含有未反应完的F，最合理的试剂是___________ (填序号)。
A．溴水                      B．酸性高锰酸钾
C． FeCl₃溶液             D．溴的四氯化碳溶液
(3)B→C的反应类型为___________ ； D→E 产生了C₂H₅OH，则该反应的化学方程式为___________。
(4)B的同分异构体中，同时符合下列条件的有___________种 (不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；
②含有结构。
(5)根据以上信息，写出以为主要原料合成的路线(其他无机试剂任选)___________。

7 . 帕克替尼用于治疗原发性或继发性成人骨髓纤维化，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中含氧官能团有羟基、______；D的化学名称为______。
(2)反应①的化学反应方程式为______。
(3)反应②的反应类型为______。
(4)H结构简式为______。
(5)F的同分异构体中同时符合下列要求的结构还有______种（不考虑立体异构），
①含但不含②不含碳、氮三元杂环
其中含有手性碳原子的结构简式为______。
(6)参照上述流程，以苯甲醛和，为原料（其他试剂任选）合成，写出合成路线______。

8 . 合成造影剂碘海醇的一种合成路线如图：

已知：①；

②；

③。

回答下列问题：
(1)的过程涉及两步反应，其中第一步反应类型为___________，第二步反应所需的试剂及条件是___________；符合下列条件的B的同分异构体有___________种。
①能发生银镜反应和水解反应；
②苯环上连有硝基，无过氧键；
③含有三种化学环境的氢原子，且苯环上有2种不同化学环境的氢原子。
(2)化学方程式为___________；化合物D的结构简式是___________；中官能团有___________种，符合化合物的结构简式有___________种。
(3)综合上述信息，写出由乙酸乙酯和为原料制备的合成路线___________。

9 . 符合下列条件的A(C₉H₁₀O₃)的同分异构体有______种。
①A能与NaHCO₃反应生成CO₂气体且官能团与苯环直接相连
②A与FeCl₃溶液发生显色反应
③苯环上有三个取代基

10 . 变废为宝是我们化学重要的学科价值，如图合成路线体现了这一内容：

(1)F中含氧官能团名称是___________。C生成D的反应类型是___________。
(2)D物质的名称是___________。
(3)下列有关说法正确的是___________。

A．向甘蔗渣水解产物中，直接加入新制银氨溶液，可观察到光亮的银镜产生

B．葡萄糖与脱氧核糖互为同系物

C．物质C中所有的碳原子一定共面

D．高分子H链节中只含有1种官能团

(4)D与银氨溶液反应的化学方程式为___________。
(5)F生成G第一步的反应条件为___________。
(6)芳香化合物W是E的同分异构体，W能发生水解反应，符合要求的W有___________种。
(7)参考上述合成线路，写出以  为原料制备 的合成路线___________(其他试剂任选)。