1 . 维生素(pyridoxin)是一种吡啶衍生物，鼠类缺少这种维生素即患皮肤病。它在自然界分布很广，是维持蛋白质正常代谢的必要维生素。其结构简式如下：

以乙氧基乙酸乙酯、丙酮以及必要的无机和有机试剂为原料的维生素全合成路线如下：

已知：①吡啶()与苯类似，也具有芳香性
②
回答下列问题：
(1)A中含有的官能团名称是_______。
(2)B的结构简式为_______；C的分子式为_______。
(3)下列转化过程中没有发生取代反应的是_______(填标号)。
①       ②       ③       ④
(4)G与溶液反应的化学方程式为_______。H与在催化下的反应方程式为_______。
(5)维生素的同分异构体有很多，符合下列条件的有_______种。
①含有四取代的芳香六元环，且环上存在两个处于邻位的“”；
②含氧官能团种类与维生素相同。

2 . 我国科学家研发的一条氯霉素(H)的合成路线如图所示：

已知：
(1)氯霉素(H)中的官能团有___________种。
(2)B→C的化学反应方程式为___________。D→E的反应类型是___________。
(3)E的同分异构体中，符合下列条件的有___________种。
①能使发生显色反应                    ②含基团
(4)F的结构简式为___________；在G→H的反应中，通过___________(填操作)使平衡转化率增大。
(5)根据上述信息，写出以溴乙烷为原料合成的路线(无机试剂任选)___________。

3 . 上海药物所研究人员发现新型化合物H，可作为溴结构域识别蛋白抑制剂，实验研究表明该化合物可用于调节细胞的表观状态和治疗由溴结构域识别蛋白介导的一系列疾病和症状，具体包括治疗血液恶性肿瘤、中线癌以及炎症等，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为_______。
(2)A→B的反应试剂和条件为_______；C→D的反应类型为_______。
(3)D→E反应的化学方程式为_______。
(4)G在一定条件下能与X反应生成H，则试剂X的结构简式为_______。
(5)符合下列条件的B的同分异构体数目有_______种，写出其中一种分子的结构简式_______。
①1mol该化合物与碳酸氢钠溶液完全反应，生成的气体在标准状况下体积为22.4L；
②在Fe、NH₄Cl共同作用下，能发生类似C→D的反应；
③核磁共振氢谱显示共有4组峰，峰面积比为1：2：2：1。

4 . 有机药物I的合成路线如下：

已知：①反应1是加成反应；
②
请回答下列问题：
(1)有机物A的名称是_______；
(2)B→C的反应类型是_______；
(3)C→D反应的化学方程式_______；
(4)反应2的反应条件是_______；
(5)G的结构简式是_______；
(6)符合下列条件的有机物E的同分异构体有_______种。
①属于芳香族化合物；②能与NaOH溶液反应；③不能使FeCl₃溶液变紫色
(7)已知甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸。请结合题目所给信息，以甲苯、乙醇、乙酸乙酯为原料(其他无机试剂任选)，合成，合成路线为_______。

5 . 环喷托酯是一种常见的散瞳剂，常用于儿童散瞳验光，其合成路线如下：

已知：①
②
回答下列问题：
(1)环喷托酯中含氧官能团的名称为___________；A生成B的反应条件为___________。
(2)由C生成D的化学方程式为___________。
(3)的化学名称是___________；该物质易溶于水的主要原因是___________。
(4)E和F在生成环喷托酯时会产生分子式为的副产物，结构简式为___________。
(5)符合下列条件的D的同分异构体有___________种。写出其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式___________。
①能发生银镜反应
②能与2倍物质的量的反应
③苯环上的取代基不超过3个

6 . 苯酚是一种重要的工业原料，其合成有机物G的路线如下：

已知：①
②
(1)G中官能团的名称为_______。
(2)I中K₂CO₃的作用为_______。
(3)III中反应ii的化学方程式为_______。
(4)已知IV中反应i为还原反应，则反应ii的反应类型为_______。
(5)F的结构简式为_______。
(6)H是C的同分异构体，且符合下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①苯环有两个取代基
②1molH可与2mol反应

7 . 有机物J是一种治疗某种疾病的药物，某研究团队设计的合成路线如图：

已知：①
②
③格氏试剂既可以与酯反应，也可以与酮反应，其简单反应流程如下：
；   
回答下列问题：
(1)A、B、E、G四种物质中的核磁共振氢谱符合下图的是___________。

(2)有机物J中的含氧官能团的名称为___________。
(3)D的结构简式为___________，F的结构简式为___________。
(4)C生成D的同时还生成碳酸钾和一种常见的醇，写出的化学方程式：___________。
(5)有机物K是E的同分异构体，符合下列条件的K的结构有___________种(不考虑立体异构)。
①含有结构，无其他环状结构
②不能发生银镜反应
③每个苯环(除了连有另外一个苯环外)上均只含有一个取代基
④能发生水解反应且水解产物酸化后能与溶液发生显色反应
(6)利用格氏试剂的反应。设计了通过和必要的试剂合成 的路线如下，则试剂a的结构简式为___________，设置反应①的目的是___________。

8 . 利用Hantzsch反应合成二氢吡啶衍生物G的过程如下：
A B C DE
已知：Ⅰ.(R、R′、R₁、R₂代表烃基或氢原子，下同)
Ⅱ.RCOOCH₃(RMgI为格氏试剂)
Ⅲ.Hantzsch反应可表示为
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为___________，C中的含氧官能团有___________种。
(2)设计B→C步骤的目的是___________。
(3)D→E的化学方程式为___________；F的结构简式为___________。
(4)符合下列条件的D的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①含有硝基和苯环，且苯环上有三个取代基       ②能与NaHCO₃溶液反应
③含有9个化学环境相同的氢原子                    ④官能团与苯环直接相连
(5)写出由、CH₃OH和格氏试剂制备的合成路线(其他试剂任选) ___________。

9 . 吲哚布芬适用于动脉硬化性缺血性心血管病变。其合成路线如图。

已知：R—XR—CNR—COOH+NH
(1)吲哚布芬的分子式为____。J中含氧官能团的名称是___。
(2)反应①的反应类型是___，反应②所用的试剂和条件分别是____。
(3)反应⑥的离子方程式是___。
(4)反应⑦中Na₂S₂O₄的作用是___。
(5)已知M的核磁共振氢谱有两组峰，N的结构简式是____。
(6)符合下列条件的J的同分异构体共有___种。
①含有苯环；②与J含有相同官能团；③官能团直接与苯环相连且处于对位
(7)仿照上述合成路线设计由丙醇(CH₃CH₂CH₂OH)合成2—甲基丙酸()的合成路线___。(其他试剂任选)

10 . 高分子化合物G()是一种成膜性良好的醇酸树脂，其合成路线如图所示。

回答下列问题：
(1)H的化学名称为_______，C的结构简式为_______，F所含的官能团名称是_______，
(2)A→B的反应类型是_______，由H生成E的反应方程式为_______。
(3)符合下列条件的F的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；②能使溶液变紫色；③能与反应放出气体。
(4)判断化合物B中有无手性碳原子，若有，用“*”标出，没有则填“无”：_______。
(5)已知：(R为烃基，X为卤素)
(R₁、R₂为羟基或氢原子)。
参照上述合成路线，设计以和丙酮合成的路线：_______(其他无机试剂任选)。