1 . 药物普拉格雷是第三代抗血小板药物，合成路线如下。

回答下列问题：
(1)中碳原子的轨道杂化类型有___________种。
(2)普拉格雷中含氧官能团的名称是___________。
(3)B→C的反应类型为___________。
(4)在C→D的反应过程中，的作用是___________。
(5)A→B的具体反应过程如下：

G→H为加成反应，H的结构简式为___________。
(6)化合物E通过共振形成烯醇式结构，如下图。

其烯醇式结构和醋酸酐发生取代反应，生成目标产物普拉格雷，该反应的化学方程式为___________。
(7)满足下列条件的B的同分异构体有种___________(不考虑立体异构)。
①苯环上有两个取代基，取代基无环状结构；   
②F与苯环相连；   
③存在酮羰基(但不含)；   
④有两个甲基。
其中，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为6：2：2：1的同分异构体的结构简式为___________。

2 . 苯恶洛芬(F)是一种消炎镇痛药，能治疗风湿性关节炎等，其某种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)F中含氧且亲水的官能团为___________(填名称)。
(2)C的结构简式为___________。C→D的反应类型是___________。
(3)吡啶()的作用是___________(从平衡角度回答)。
(4)已知吡啶环上N原子的电子云密度越大，碱性越强。下列吡啶及其衍生物的碱性由强到弱的顺序为___________(填代号)。

(5)在C的芳香族同分异构体中，同时符合下列条件的结构有___________(填字母，不包括立体异构)。
①只有两种官能团，其中一种是硝基②苯环上只连接2个取代基③遇溶液可发生显色反应
A．12种       B．15种       C．18种       D．30种
写出其中一种含有手性碳原子且同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：___________。
①含对位取代基       ②手性碳原子与苯环直接相连
(6)参照上述反应原理，以和为原料通过三步反应合成(其他试剂自选)。
第一步反应的试剂和条件是___________，第二步反应的化学方程式为___________。

3 . 有机化合物G是一种应用广泛的高分子膜材料，其合成路线如下：

回答下列问题：
已知：RCOOR₁+R₂OHRCOOR₂+R₁OH。
(1)A的化学名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)B→C、D→E的反应类型分别是_______、_______。
(4)E→F的化学方程式为_______。
(5)E的同分异构体中，写出同时符合下列条件的所有物质的结构简式_______。(不考虑立体异构)。
①苯环上的一取代物只有2种
②核磁共振氢谱显示为五组峰
③遇FeCl₃溶液显紫色
④1mol该物质与烧碱溶液反应，最多消耗2molNaOH
(6)以   和   为含碳原料，利用题目中合成路线的原理和醛的化学性质，合成聚合物   ，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①最后一步反应中，有机反应物为_______(写结构简式)。
②相关步骤涉及到醛基被氧气氧化成羧基反应，其化学方程式为_______。

③从   出发，第一步反应的化学方程式为_______。

4 . 卤代烃是重要的工业原料，同时对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等，请回答下列问题：
I．破坏臭氧层的机理为：



(1)活性氯的作用是___________。
(2)下列关于氟利昂、氟利昂的推测错误的有___________。
A．两种氟利昂在醇溶液中均可发生消去反应
B．两种氟利昂均不存在同分异构体
C．直接用溶液均可检验两种氟利昂中的氯元素
II．Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下发生的偶联反应，例如：，下面是以氯乙烷为原料利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

请回答下列问题：
(3)步骤①的反应类型为___________，步骤②的试剂和条件为___________，D的名称为___________。
(4)写出步骤③反应的化学方程式：___________。
(5)E的结构简式为___________。与反应，理论上最多需要消耗___________。与溴水反应，理论上最多消耗___________。
(6)芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种氢原子，数目之比为，符合条件的F有5种，分别为___________、___________。
(7)设计一条以环己醇()为原料(其他无机试剂任取)合成的合成路线_________。
(合成路线常用的表示方式为：)

5 . 某芳香族化合物H常用作防腐剂，H可利用下列路线合成：

已知：①A是相对分子质量为92的烃；

②(-R₁、-R₂表示氢原子或烃基)

③R₁CHO+R₂CH₂CHO+H₂O(、表示氢原子或烃基)

④D的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢(两种不同位置的氢原子)，且峰面积之比为1：1.
回答下列问题：
(1)A的分子式为_____，由A→B的反应试剂和反应条件为_____。
(2)写出C→D的反应方程式：_____。
(3)同时符合下列条件的E的同分异构体共有_____种。
①分子中含有苯环       ②能发生银镜反应       ③能与溶液发生显色反应
(4)检验F中含氧官能团的试剂为_____(填试剂名称)，由F→G的反应类型为_____。
(5)H的结构简式为_____。

6 . 聚酰亚胺是重要的特种工程塑料，广泛应用于航空、纳米、激光等领域，被称为“解决问题的能手”。聚合物是合成聚酰亚胺的中间体。一种合成聚合物的路线图如下：

已知：

ⅰ．

ⅱ．（R代表烃基）

回答下列问题：
(1)中官能团的名称是______，的反应类型是______。
(2)苯环上的一氯代物有2种，则的化学方程式是______
(3)下列有关说法正确的是______（填字母）。
a．A中所有原子可能共平面
b．B生成C所需试剂是浓硝酸，反应条件是浓硫酸和加热
c．能够用酸性溶液鉴别、
d．中所有碳原子的杂化方式均为杂化
(4)的结构简式为______。
(5)同时符合下列条件的B的同分异构体有______种。
①含有苯环；②能与溶液反应生成；
(6)参照上述合成路线，设计由、和制备的合成路线：______（用流程图表示，无机试剂任选）。

7 . 化合物G ()是 合成盐酸沙格雷酯的中间体， 以水杨酸为原料合成化合物G的一种路线(部分反应条件略去)如下：

已知：Ⅰ. R-CHORCH₂OH，
Ⅱ． R-CHO+ R'-CH₂-PO(OC₂H₅)₂→R-CH=CH- R'。
回答下列问题：
(1)B中含氧官能团的名称为___________ ； A→B反应过程中，Na₂CO₃的作用是___________。
(2)F的结构简式为___________ ； 为了检验G中是否含有未反应完的F，最合理的试剂是___________ (填序号)。
A．溴水                      B．酸性高锰酸钾
C． FeCl₃溶液             D．溴的四氯化碳溶液
(3)B→C的反应类型为___________ ； D→E 产生了C₂H₅OH，则该反应的化学方程式为___________。
(4)B的同分异构体中，同时符合下列条件的有___________种 (不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应；
②含有结构。
(5)根据以上信息，写出以为主要原料合成的路线(其他无机试剂任选)___________。

8 . 化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物，某研究小组以化合物I为原料合成化合物X的路线如下(部分反应条件省略)：
   
已知：       
n-BuLi：CH₃CH₂CH₂CH₂Li DMF：HCON(CH₃)₂
(1)化合物M中含氧官能团有___________(写名称)
(2)下列说法正确的是___________。

A．化合物I在水中的溶解度比间苯二酚大

B．可以用红外光谱鉴别化合物I和化合物Ⅳ

C．化合物V中所有碳原子一定共平面

D．Ⅵ→Ⅶ的反应属于还原反应

(3)已知I→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应，且化合物a能使Br₂的CCl₄溶液褪色，则化合物a的结构简式为___________。
(4)Ⅲ→Ⅳ的化学方程式是___________。
(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体，同时符合下列条件的有___________种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为9：2：2的结构简式为___________。
条件：a)含有一个苯环且苯环上有两个取代基，其中一个为硝基；
b)不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(6)根据上述信息，写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线__________。(可使用本题中出现的有机试剂，无机试剂任选)

9 . 抗帕金森病药物恩他卡朋的一种合成路线如下(部分反应条件已省略)：

已知：
(Ⅰ)R₁-OHR₁-X；
(Ⅱ)R₂COOHR₂-COX；
(Ⅲ)R-COXR₃-CONH₂
请回答：
(1)恩他卡朋含氧官能团的名称是_______。
(2)化合物J的结构简式是_______。
(3)下列有关说法不正确的是_______。

A．恩他卡朋的分子式是C14H14N2O5

B．反应①②③④⑤涉及取代、氧化、加成等反应类型

C．化合物D与足量H2充分还原后的产物中共含3个手性碳原子

D．工业上在低温、CH2Cl2溶剂条件下实现D→E转化主要为了调控反应的速率

(4)写出反应⑥的化学方程式_______。
(5)设计上图中以甲醛(HCHO)为原料制备化合物G的路线_______ (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)化合物E同时符合以下条件的同分异构体(不包括立体异构体)中，其结构简式除外还有_______。
①只含有一个环的芳香族化合物
②核磁共振氢谱显示共有3组峰，强度比为2：2：3
③分子中不含有亚硝基(-N=O)和酯基

10 . 布洛芬可有效缓解因新型冠状病毒感染引起的发烧和全身酸痛。许多药企生产布洛芬采用的法是一种生产步骤简单，原料利用率高的原子经济性反应，其合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)E中官能团的名称为___________。
(2)D的分子式为___________。
(3)由A制备(三硝基甲苯)的化学反应方程式为___________。
(4)C→D的化学反应方程式为___________。
(5)D→E的反应类型为___________。
(6)终止剂可将转化为，从而使B→C反应终止，下列物质中最适合作为终止剂的物质是___________(填序号)。
a．　　　　b．　　　　　c．
(7)E有多种同分异构体，其中同时符合下列条件的有___________种(不考虑立体异构)。
①含有六元碳环
②六元碳环上有3个取代基，其中一个为，另一个为
(8)缓释布洛芬()可长时间维持退烧、镇痛效果，请以布洛芬、乙二醇、２－甲基丙烯酸为原料，设计路线合成缓释布洛芬：___________。