1 . 邻羟基氮杂萘可用作医药中间体、色层分析试剂等，其合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______，甘油的分子式为_______。
(2)C与F生成G的反应类型为_______。
(3)A生成B的化学方程式为_______。
(4)E中官能团的名称为_______。
(5)E生成F的反应条件可能为_______(填标号)。
a．             b．             c．             d．
(6)化合物G的同分异构体中能同时满足下列条件的有_______种(考虑手性异构)。
①含有；②能与溶液发生显色反应；③苯环上有两个取代基。
(7)根据流程中的信息和已学知识，写出下列流程中的结构简式：_______、_______。

2 . 化合物H是合成一种降血压药的中间体，其部分合成路线如下：
   
(1)B分子中采取sp²杂化的碳原子数目为___________。
(2)D→E的反应类型为___________。
(3)F的分子式是C₁₀H₁₄O₄，其结构简式为___________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为___________。
① 属于芳香族化合物，苯环上有2个取代基；
② 酸性条件下水解，得到的2种产物中均含有3种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：   ＋CH₃COOH。写出以   、CH₃OH和C₂H₅ONa为原料制备   的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。__________

3 . 全球首个利用诺奖技术(低氧诱导因子原理)开发的肾性贫血治疗创新药物“罗沙司他”的一种制备流程如图：

已知：(R₁、R₂表示烃基或氢)

回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________。
(2)C的结构简式为___________。
(3)由E→F的化学反应方程式是___________。
(4)下列说法正确的是___________(填字母)。
a．1molC最多能消耗3molNaOH       b．F→G的过程中还有HBr生成
c．E能与Br₂发生取代反应             d．I极易溶于水
(5)已知，由G生成H的反应过程如图：

有机化合物J的结构简式为___________；②过程的反应类型为___________。
(6)E的同分异构体中，同时满足下列条件的化合物有___________种(不考虑立体异构)，写出一种核磁共振氢谱为6组峰且峰面积之比为3:2:2:2:1:1的结构简式___________。
①属于二取代苯，且苯环上的氢只有两种
②含有-OH、-NH₂、-COOH官能团
③遇FeCl₃溶液不发生显色反应

4 . 对称性有机物是化学研究的热点。现有R、M、N三种对称有机物，结构简式如图所示：

已知T是R的同分异构体，T中只含一种官能团，且一个碳原子上不能连接两个或两个以上的羟基。下列有关说法不正确的是

A．R、M、N中均含sp3杂化的碳原子

B．符合条件的T有8种结构(不考虑立体异构)

C．R、N都能发生加成反应

D．N分子中所有原子不可能共平面

5 . 有机金属化合物的应用研究是目前科学研究的前沿之一。二茂铁[(C₅H₅)₂Fe]的发现是有机金属化合物研究中具有里程碑意义的事件，它开辟了有机金属化合物研究的新领域。二茂铁分子是一种金属有机配合物，熔点173℃，沸点249℃，100℃以上能升华；不溶于水，易溶于苯、乙醚、汽油等有机溶剂。环戊二烯和二茂铁的结构如图所示。回答下列问题。

环戊二烯二茂铁
（1）环戊二烯分子中σ键和π键的个数比为___。
（2）下列关于环戊二烯和二茂铁的说法不正确的是__（填字母序号）。
A.环戊二烯分子中五个碳原子均发生sp²杂化
B.在一定的条件下，环戊二烯能与氢气发生加成反应生成环戊烷
C.二茂铁晶体是分子晶体
D.环戊二烯的同分异构体可能是含两个碳碳三键的炔烃
（3）环戊二烯能使溴的四氯化碳溶液褪色。写出环戊二烯与足量的溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式___。
（4）已知环戊二烯阴离子（C₅H₅^-）的结构与苯分子相似，具有芳香性。二茂铁[(C₅H₅)₂Fe]晶体中存在的微粒间的作用力有___（填字母序号）。
a.离子键        b.σ键        c.π键        d.氢键        e.配位键
（5）金刚烷可用于抗病毒、抗肿瘤等特效药物的合成。工业上用环戊二烯合成金刚烷的流程如图所示：

①金刚烷的分子式为____，反应①的反应类型是___。
②金刚烷的二氯代物有__种（不考虑立体异构）。
③二聚环戊二烯有多种同分异构体。写出符合下列条件的二聚环戊二烯的同分异构体的结构简式___。
(a)属于芳香烃且能使溴的四氯化碳溶液褪色；
(b)苯环上有三个取代基；
(c)苯环上的一氯代物有2种。

6 . XII是某药物的中间体，一种合成XII的路线如图：已知：III和IV所含官能团相同。

请回答下列问题：
(1)VII中含氧官能团的名称是_______，IV的名称是_______。
(2)VIII→X的反应类型是_______。
(3)II的结构简式为_______。
(4)XI→XII的化学方程式为_______。
(5)XIII是VI的同分异构体，同时满足下列条件的XIII的结构(不考虑立体异构)有_______种。
①遇FeCl₃溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③除苯环外不含其他环
(6)请设计以1-溴丙烷和III为原料合成的合成路线_______(其他无机试剂任选)。

7 . H是一种抗抑郁药，用于治疗和预防忧郁症及其复发，其合成路线如下：

已知：
(1)A中含有的官能团的名称为_______。
(2)C→D的反应需经历C→X→D的过程，则C→X反应类型为_______。
(3)G的分子式为C₁₆H₁₂Cl₂O，其结构简式为_______。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。
①分子中有5种不同化学环境的氢原子；
②碱性水解后酸化得到2种同碳原子数的产物，且均含有2种官能团。
(5)写出以甲苯和为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_______。

8 . 芳香族化合物 A(C₉H₁₂O)常用于药物及香料的合成，A 有如下转化关系：

已知以下信息：①A 是芳香族化合物且分子侧链上有处于两种不同环境下的氢原子；
②+CO₂
③RCOCH₃+R′CHORCOCH=CHR′
回答下列问题：
(1)B 生成 D 的反应类型为___________，由 D 生成 E 的反应所需的试剂及反应条件为___________。
(2)A 中含有的官能团名称为___________。
(3)K 的结构简式为___________。
(4)由 F 生成 H 的反应方程式为___________。
(5)F 有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有___________种。
①属于芳香族化合物       ②能发生水解反应和银镜反应
(6)糠叉丙酮( )是一种重要的医药中间体，请参考上述合成路线，设计一条由叔丁醇[(CH₃)₃COH]和糠醛()为原料制备糠叉丙酮的合成路线(无机试剂任用，用结构简式表示有机物)，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。___________

9 . 美吡达()是一种磺胺类二代高效降血糖药。其中一种合成路线如下(部分反应条件未标出)：

已知：(1)+H₂N-R₃→+H₂O，为烃基或氢原子
(2)
回答下列问题：
(1)B中的官能团的名称是______。
(2)D的结构简式为______，F的分子式为______。
(3)G→“美吡达”的反应类型是______。
(4)同时满足下列两个条件的E的同分异构体有______种。
a.含有(与苯环结构相似)；
b.环上有两个取代基，其中一个是氨基，且能与NaHCO₃溶液反应生成CO₂。
(5)F→G的化学方程式为______。
(6)利用题中信息，利用有机原料OHC-CHO和H₂NCH=C(CN)NH₂(无机试剂任选)制备的路线为______。

10 . 已知：①一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为

下面是利用钯催化的交叉偶联反应，以烃A与苯为原料合成某个复杂分子L(相对分子质量不超过200)的过程，其中F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G。

（1）写出反应的反应类型④__________________：⑥__________________。
（2）根据要求完成下列两个空格。
用系统命名法给物质A命名：_____________________________________；
写出物质L的结构简式：_________________________________________。
（3）写出下列反应的化学方程式：
C→D:___________________________________________________________；
F→G：__________________________________________________________。
（4）H有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有__________________种。
i．能发生水解反应       ii.分子中只含有两个甲基       iii.不含环状结构