1 . 某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O.N四种元素，相同状况下，其蒸气的密度是氢气密度的68.5倍。现以苯为原料合成A，并最终制得F(一种染料中间体)，转化关系如下图所示(一些非主要产物已略去)：

已知：
I.R-Cl+2Na+Cl-R'→R-R'+2NaCl(R、R'为烃基)；
Ⅱ.
Ⅲ.  (苯胺，弱碱性，易被氧化)。
请回答下列问题：
(1)写出A的分子式：_____________。
(2)N→A的反应类型是____________。
(3)上述转化中的试剂Ⅱ是__________(填字母代号)。
a.KMnO₄(H⁺)             b.Fe/盐酸             c.NaOH 溶液
(4)用核磁共振氢谱可以证明化合物E 中含有______种处于不同化学环境的氢。
(5)同时符合下列两个要求的D的同分异构体有_____种。
①属于芳香族化合物，分子中只有两个互为对位的取代基，其中一个取代基是硝基；
②分子中含有结构。
其中有一种D的同分异构体W，其在酸性条件下水解后，可得到一种能与FeCl₃ 溶液发生显色反应的产物，写出W 在酸性条件下水解的化学方程式：_________________。
(6)F在一定条件下的水解反应如下所示：

化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维，该高分子纤维可广泛应用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该缩聚反应的化学方程式：______________。

2 . 用两种不饱和烃A和D为原料可以合成一类新药有机物J，合成路线如下：

已知①
②有机物J结构中含两个环。
回答下列问题：
(1)C的名称是___________。
(2)A→B试剂和反应条件为____________。
(3)H→J的化学反应方程式为_________。
(4)已知C MN
①符合下列条件的N的同分异构体有_______种。
a含有基团、环上有三个取代基
b与NaHCO₃反应产生气泡
c可发生缩聚反应。
②M的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是_____。
a．质谱仪       b．红外光谱仪       c．元素分析仪       d．核磁共振仪
(5)利用题中信息和所学知识，写出以A和甲烷为原料，合成的路线流程图(其它试剂自选)_________。

3 . 磷酸氯喹是一种抗疟疾药物， 研究发现，该药在细胞水平上能有效抑制新型冠状病毒的感染。其合成路线如下：

已知：

回答下列问题：
（1）A是一种芳香经， B 中官能团的名称为__________________。
（2）反应 A→B 中须加入的试剂a 为___________________。
（3）B 反应生成 C 的反应化学反应方程式是______________________。
（4）C→D 反应类型是_________， D的结构简式为_______________。
（5）F→G反应类型为________________。
（6）I是E的同分异构体，与E 具有相同的环状结构， 写出任意一种符合下列条件的I的结构简式是__________________________。
①I是三取代的环状有机物， 氯原子和羟基的取代位置与E相同；
②核磁共振氢谱显示I 除了环状结构上的氢外，还有4组峰， 峰面积比3:1:1:1；
③I加入NaHCO₃溶液产生气体。

4 . 某重要的医药中间体 H，其制备流程图如下：

回答下列问题:
（1）A的结构简式为________。
（2）D中含氧官能团名称为：________。
（3）C的名称为________。
（4）写出 D 的同分异构体中，符合下列条件的一种结构简式_______。
a 苯环上核磁共振氢谱显示有两个峰   b 既能发生银镜反应又能发生水解反应
（5）步骤⑥的目是_______。
（6）写出反应⑥的化学反应方程式：________。
（7）写出反应⑦的反应试剂和条件：________。

5 . “磷酸氯喹”是抗击新型冠状病毒的潜在药物，其合成路线如下：

已知：
(1)A是一种芳香烃，试剂a为：____________________。
(2)B反应生成C的反应化学方程式为____________________。
(3)由C生产D和由F生成G的反应类型分别为__________、___________。
(4)D的结构简式为_________。
(5)E中含氧官能团的名称为________。
(6)I与E互为同分异构体，且具有完全相同的官能团，符合下列条件的I有____种。(不考虑立体异构)
①分子结构中含有；②分子中环状结构上只有三个取代基。写出其中任意两种结构简式____、______。
(7)有机物J()是治疗血吸虫病的药物，参照上述的合成路线，设计由4-甲氧基苯氨()和N，N-二异丙基乙二胺()为起始原料制备有机J的合成路线_______________________(无机试剂任意选用)。

6 . 化合物J是一种重要的有机中间体，可以由苯合成，具体合成路线如下：

(1)J的化学式为__________________ ；F的名称为__________________。
(2)B中官能团名称为____________________ 。
(3)I—J的反应类型为____________________   。     
(4)F -G的反应方程式为____________________ 。
(5)与I属于同种类型物质且苯环上有两个取代基的同分异构体有____种。符合下列条件的J的一种同分异构体结构简式为______。
①属于芳香族化合物   ②不能与金属钠反应   ③有3种不同化学环境的氢原子。

7 . 1834年，德国科学家米希尔里希通过蒸馏安息香酸(苯甲酸)和石灰的混合物得到一种液体物质，将其命名为苯。
（1）分子式为C₆H₆的有机化合物有多种同分异构体。写出符合下列条件的苯的同分异构体。
①分子式为C₆H₆，含有一个叁键，其余为双键，且叁键、双键均不相邻的无支链的结构简式：__________________________（写一个即可，下同）。
②分子式为C₆H₆，含有2个四元环的结构简式__________________________________。
③分子式为C₆H₆，含有多元环的结构简式_____________________________________。
（2）苯乙烯在常温下用镍做催化剂与氢气加成得到乙苯，很难得到乙基环己烷，这说明：___________________________________________________。
（3）1866年凯库勒提出了苯的单键、双键 交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质。请你用一些事实说明：苯环上的化学键不是一般的碳碳单键和碳碳双键，而是介于一种碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键。如：__________，__________，_____________，(至少填3 种不同类的事实)。
（4）甲苯是苯的同系物。写出下列反应的化学方程式：
①甲苯与溴单质在光照条件下发生反应______________________；
②甲苯与混酸发生硝化反应_________________________。

8 . 氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A（C₇H₈）制备G的合成路线如下：

注意：步骤⑤中的吡啶仅仅是反应条件，不是反应物。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为____________，C的化学名称是______________。
(2)③的反应方程式为_________________________________。
(3)⑤的反应方程式为______________________________。
(4)G的分子式为_________________________________。
(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有______种（排除G本身）。
(6)有机物也是一种重要的化工原料，它有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式______________。
①苯环上的一氯代物只有1种       ②羟基连在苯环上       ③含有两个甲基

9 . 化合物F具有独特的生理药理作用，实验室由芳香化合物A制备F的一种合成路线如下：

已知：①R-BrR-OCH₃ ②R-CHO+R-CH=CH-COOH
③A能与FeCl₃溶液反应显紫色
（1）A的名称为_________________,B生成C的反应类型为__________________。
（2）D的结构简式为________________________。
（3）E中含氧官能团名称为_______________。
（4）写出F 与足量NaOH溶液反应的化学方程式__________________________。
（5）G为香兰素的同分异构体，其中能同时满足下列条件的共有______种。(不考虑立体异构)
① 能发生银镜反应
②本环上只有3 个取代基
③1molG能与足量金属钠反应产生22.4LH₂ (标准状况)其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式__________。(写一种即可)
（6）根据上述合成中提供的信息，写出以为原料(其他试剂任选)分三步制备肉桂酸()的合成路线。_____________________________________________