1 . 临床试验表明，磷酸氯喹()对治疗新冠肺炎具有一定疗效。氯喹(J)是制备磷酸氯喹的重要中间产物，其合成路线如下图所示：

回答下列问题：
(1)A的化学名称为__________________________。
(2)反应④的反应类型为_________________。
(3)H中含氧官能团名称为_______________。
(4)写出一定条件下反应⑥的化学方程式____________________________。
(5)L是B的同分异构体，与A互为同系物的结构有_____种，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为6:2:1的结构简式为________________________。
(6)根据已有知识并结合题中相关信息，设计由苯和丙酮为原料制备的合成路线(合成路线流程图示例参考本题题干)。____________________________________________________________________

2 . 某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。

已知：
②
设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。

3 . 近期科研人员发现磷酸氯喹等药物对新型冠状病毒肺炎患者疗效显著。磷酸氯喹中间体N的合成路线如图：

已知：①化合物G是乙二醇，可作汽车发动机的抗冻剂
②硝基为苯环的间位定位基(它会使第二个取代基主要进入它的间位)
③
④ 2CH₃COOC₂H₅CH₃COCH₂COOC₂H₅
请回答：
(1)有机物F中的官能团名称是___________、___________。
(2)由L生成M的反应类型是___________。
(3)写出I的结构简式___________。
(4)化合物P在一定条件下可反应生成化合物Q( )，写出同时符合下列条件的Q的同分异构体的结构简式___________。
①¹H-NMR谱检测表明，分子中共有4种氢原子；
②具有一个苯环和一个五元环，苯环上只有两个邻位的取代基。
(5)设计以化合物C和为原料制备X的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) ___________。

4 . “磷酸氯喹”是抗击新型冠状病毒的潜在药物，其合成路线如下：

已知：
(1)A是一种芳香烃，试剂a为：____________________。
(2)B反应生成C的反应化学方程式为____________________。
(3)由C生产D和由F生成G的反应类型分别为__________、___________。
(4)D的结构简式为_________。
(5)E中含氧官能团的名称为________。
(6)I与E互为同分异构体，且具有完全相同的官能团，符合下列条件的I有____种。(不考虑立体异构)
①分子结构中含有；②分子中环状结构上只有三个取代基。写出其中任意两种结构简式____、______。
(7)有机物J()是治疗血吸虫病的药物，参照上述的合成路线，设计由4-甲氧基苯氨()和N，N-二异丙基乙二胺()为起始原料制备有机J的合成路线_______________________(无机试剂任意选用)。

5 . 以两种烃为主要原料合成香料M的路线如下：

已知：①A分子只有一种氢原子。E能使酸性高锰酸钾溶液褪色，与HBr发生反应可得到2种产物。
②RXR-MgX(X为卤原子) RCH₂CH₂OMgXRCH₂CH₂OH
回答下列问题：
(1)C中官能团名称是__________________；E的名称是__________________。
(2)F的结构简式为__________________；B→C的反应类型是__________________。
(3)写出A→B的化学方程式：____________________________________。
(4)在F的单官能团同分异构体中，除环醚外，还有____________种。其中，在核磁共振氢谱上有3个峰且峰的面积比为1∶1∶6的结构简式为__________________。
(5)写出鉴别A、B两种有机物可选用的化学试剂__________________。
(6)以苯和环氧乙烷（）为原料制备苯乙醇，设计不超过4步的合成路线_________________（无机试剂任选）。

6 . 回答下列问题：
(1)下列说法不正确的是____(填序号)。
①石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃
②煤干馏可以得到甲烷，苯和氨等重要化工原料
③75%(体积分数)的乙醇溶液常用于医疗消毒
④设N_A为阿伏加德罗常数的值，0.1mol的－OH含有的电子数为N_A
(2)已知：①(易被氧化)；
②羧基为间位定位基(当苯环上已有这类定位取代基时，再引入的其他基团主要进入它的间位)。
如图为以甲苯为原料经三步合成2，4，6－三氨基苯甲酸的路线：

请分析：反应①的试剂和条件为____；中间体Y的结构简式为___；反应③的试剂和条件为____。

7 . 中药葛根是常用祛风解表药物，其有效成分为葛根大豆苷元，用于治疗高血压引起的头疼、头晕、突发性耳聋等症。其合成线路如下：

请回答下列问题：
（1）F中含氧官能团的名称为____________________。
（2）A→B的反应类型为_________________。
（3）物质E的结构简式为________________。
（4）写出同时符合下列条件的物质E的同分异构体的结构简式___________（写一种）。
①不能与Fe³⁺发生显色反应
②可以发生银镜反应
③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（5）已知：
写出以和CH₃CH₂OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。_________________

8 . 羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如图所示：

已知：
①
②RCOOR′＋R″OH→RCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)
(1)A属于芳香烃，其结构简式是________。B中所含的官能团是________。
(2)C→D的反应类型是________。
(3)已知：2E→F＋C₂H₅OH。F所含官能团有和________。
(4)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：

D________；
F________；
中间产物1_______，
中间产物2_______。

9 . 色酮类化合物K具有抗菌、降血脂等生理活性，其合成路线如下：

已知：



(R、R₁、R₂、R₃、R₄代表烃基)
（1）A的结构简式是________；根据系统命名法，F的名称是________。
（2）B→C所需试剂a是________；试剂b的结构简式是____________。
（3）C与足量的NaOH反应的化学方程式为____________。
（4）G与银氨溶液反应的化学方程式为___________。
（5）已知：①2H J+H₂O; ②J的核磁共振氢谱只有两组峰。以E和J为原料合成K分为三步反应，写出下列化合物的结构简式：____________

10 . 苯丁酸氮芥是氮芥类抗癌药的代表物，其合成路线如图所示：

回答下列问题：
(1)反应①所需的试剂和条件是______________，B中的官能团名称是______________
(2)C的结构简式为______________。
(3)写出具有苯环结构，既能发生银镜反应又能发生水解反应的D的同分异构体的结构简式______________。(不考虑立体异构，只需写出3个)
(4)②的反应类型是______________。
(5)写出F到G的反应方程式______________。
(6)设计由苯和制备的合成路线(无机试剂任选)。______________