1 . 设计实验，对有机物中官能团进行检验和探究。
(1)某同学设计如下实验，证明溴乙烷中含有溴元素

①简述操作1：_______。
②C中所加入试剂1为_______(填化学式)。
(2)资料显示：可被氧化，使溴水褪色
①中加入反应的化学方程式：_______。
②用化学试剂检验中含有的官能团，只取一次待检验溶液，首先检验的官能团是_______(填名称，下同)，最后检验的官能团是_______。
(3)按如图装置对官能团的性质进行进一步探究
实验现象：左侧烧杯内有无色气泡产生，右侧烧杯内无明显现象，由此可知与金属钠反应时_______断裂，判断的依据是_______。

2 . 水杨酸A具有解热镇痛的功效，其可作为医药工业的原料，用水杨酸制备平喘药沙丁胺醇的路线如下(表示；表示)

(1)化合物B的分子式为_______；E→F的反应类型为_______。
(2)化合物D中含有四种官能团，任选两种官能团进行检验。
限选试剂：溶液、稀硝酸、稀硫酸、新制氢氧化铜悬浊液、饱和溴水、硝酸银、溶液、溶液。

官能团名称	所选试剂	实验现象
_______	_______	_______
_______	_______	_______

(3)化合物M()是化合物A的同分异构体，其沸点M_______(填“高于”或“低于”)A，请解释原因_______
(4)化合物C有多种同分异构体，写出其中2种能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式：_______、_______。
条件：①能发生水解反应且最多能与4倍物质的量的反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为。
(5)水杨酸因其酸性很强，对人的肠胃有刺激性，科学家对其结构进行一系列改造，研制出长效缓释阿司匹林(如图)，不仅能减少对肠胃的刺激，且疗效更长，效果更佳。请设计出以水杨酸、乙二醇以及甲基丙烯酸为原料制备长效缓释阿司匹林的路线_______。