1 . 某有机玻璃具有广泛的用途，如图是关于某种有机玻璃M的两条合成路线：

已知：ⅰ.

ⅱ.有机物M结构简式为。

回答下列问题：
(1)A的分子式为_______，A中官能团有氰基、_______。
(2)B的结构简式_______。
(3)反应②的原子利用率为100%，的结构为，试推断该反应的类型为_______。
(4)下列有关化合物E说法正确的是_______(填写编号)。

A．含氧的官能团为碳碳双键、羧基

B．所有碳原子可能共面

C．与Na、NaOH、均能反应

D．能使溴的四氯化碳和酸性溶液褪色，且褪色原理相同

(5)完成下列方程式：反应③_______，反应④_______；
(6)物质D的二氯取代物有_______种(不考虑立体异构)。

2 . 英菲替尼(化合物L)是治疗胆管癌的新型药物，其合成路线如下。

(1)C→D的反应类型为_______。
(2)E的结构简式为_______。
(3)由G→J的转化过程可知，G转化为H的目的是_______。
(4)H的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_______。碱性条件水解后酸化得到两种产物，其中一种为—氨基酸且含有手性碳原子；另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：2
(5)1，3—二苯基脲()是某些药物分子的重要结构单元。参照上述合成路线，写出以苯为原料制备1，3—二苯基脲的合成路线_______ (无机试剂任选)。

3 . 2，5-二羟基对苯二甲酸是一种重要的化工原料，广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物；作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成的路线如下：

回答下列问题：
(1)的反应类型为_____。
(2)C的结构简式为_____。
(3)D的化学名称为_____。
(4)的化学方程式为_____。
(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式_____
(a)核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为；
(b)红外光谱中存在吸收峰，但没有吸收峰；
(c)可与水溶液反应，反应液酸化后可与溶液发生显色

5 . 布洛芬是一种治疗关节炎的药物。一种合成布洛芬的路线如图所示：

回答下列问题：
(1)化合物A中碳的轨道形成___________中心___________电子的大π键。
(2)B中官能团名称是___________。
(3)C→D的反应类型是___________；D→E中的作用是___________。
(4)2mol E和1mol反应生成F的化学方程式为___________。
(5)在B的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应且苯环上有2个取代基的结构有___________种(不包括立体异构体)，其中在核磁共振氢谱上有五组峰且峰的面积比为1∶1∶2∶2∶6的结构简式为___________。
(6)参照上述流程，以为原料合成，设计合成路线：___________(其他试剂自选)。

6 . 中国政府网于2020年2月17日发布了关于磷酸氯喹对感染新冠状病毒患者疗效的说明。查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下：

已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。
②E为汽车防冻液的主要成分。
③。

④。

(1)写出A→B反应的化学方程式_______；
(2)C中含有的官能团的名称为_______；C→D的反应类型为_______；
(3)写出G生成H反应的化学方程式_______。
(4)1molJ与氢氧化钠溶液共热最多消耗_______molNaOH；M与足量完全加成后的产物中手性碳原子的数目为_______。
(5)H有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体的结构简式_______(任写一种)。
①只含有两种含氧官能团
②能发生银镜反应
③1mol该物质与足量的Na反应生成
(6)参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和为原料合成的路线(无机试剂任选)_______。

7 . 有机物J是具有扩张血管、抗脑缺血等作用的药物。以甲苯为原料合成J的路线如图所示：

已知：RCHO+R₁CH₂CHO+H₂O(R、R₁为烃基或氢原子)

回答下列问题：
(1)H所含官能团的名称为______。
(2)Ⅰ的结构简式为______。
(3)由D生成E的化学方程式为______。
(4)从F转化为G的过程中所涉及的两种反应类型是______。
(5)G→H需要先加入新制Cu(OH)₂氧化，再加入过量的稀盐酸，若盐酸未过量，生成的H中可能含的有机物杂质的结构简式是______。
(6)X是F充分酸化后的产物，满足下列条件的X的同分异构体有______种(X除外，不包括立体异构体)。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生银镜反应。
其中，核磁共振氢谱有4组峰的X的同分异构体的结构简式是______。

8 . 物质G是一种药物合成的中间体，其合成路线如下：

(1)A呈碱性，可与酸反应的原因是___________。
(2)D→E的过程中发生加成反应，则X的结构简式为___________。
(3)E→F的反应类型为___________。
(4)写出同时满足下列条件的A的同分异构体的结构简式___________。
含有一个苯环，且碳原子的杂化方式只有一种；该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色，且分子的核磁共振氢谱中有5个峰。
(5)已知：。写出以2-羟基丙腈()、丙酮为原料制备的合成路线流程图(须使用和THF，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图见本题题干)______。

10 . 化合物M是一种重要的有机合成中间体，可用于光电材料等领域。由化合物A制备M的一种合成路线如图所示。

已知：①

②

回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________；B的化学名称为___________。
(2)C的含氧官能团的名称为___________；C→D反应的反应类型为___________反应。
(3)M分子中杂化的C原子有___________个，1molM在一定条件下与足量发生加成反应，最多消耗的物质的量为___________mol。
(4)E→F反应的化学方程式为___________。
(5)同时满足下列条件的C的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。
①苯环上连接有2个取代基，其中一个为；
②能发生水解反应和银镜反应。