1 . 3，4―二羟基肉桂酸乙酯(I)具有抗炎作用和治疗自身免疫性疾病的潜力。由化合物A制备该物质合成路线如下：
      
已知：             
回答下列问题：
(1)A的结构简式为___________，3，4―二羟基肉桂酸乙酯中含氧官能团的名称是___________。
(2)E生成F的反应类型为___________。
(3)下列有关H的说法中，不正确的是___________。
a．能使酸性高锰酸钾溶液褪色                 
b．1mol H最多能和3mol Br₂反应
c．H分子中最多有9个碳原子共平面
d．1mol H分别与足量NaOH、NaHCO₃反应时，消耗的NaOH、NaHCO₃的物质的量之比为1：1
(4)写出C＋D→E的化学方程式___________。
(5)已知W是H的同分异构体，符合下列条件的W结构共有___________种。
①属于芳香族化合物。     
②1molW与足量NaHCO₃溶液反应生成气体44.8L(标准状况)。
其中，核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为：___________(写一个即可)
(6)季戊四醇(   )是合成高效润滑剂、增塑剂、表面活性剂等的原料。设计由甲醛和乙醇为原料制备季戊四醇的合成路线(无机试剂任选)。 ___________。

2 . 煤的综合利用有如下转化关系。CO和H₂按不同比例可分别合成A和B，已知烃A在标准状况下的密度为1.25g/L，B能发生银镜反应，C为常见的酸味剂。

请回答：
(1)有机物D中含有的官能团的名称为_______。
(2)反应⑤的类型是_______。
(3)反应⑥的方程式是_______。
(4)下列说法正确的是________。
A．有机物D与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈
B．有机物B、C、D能用新制碱性氢氧化铜悬浊液鉴别
C．有机物C、D在浓H₂SO₄作用下制取CH₃COOCH₂CH₃，该反应中浓H₂SO₄是催化剂和氢化剂
D．有机物A、B、D均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

3 . 研究表明，磷酸氯喹对治疗新冠肺炎具有一定疗效，一种由芳香烃(A)制备磷酸氯喹(I)的合成路线如下：

已知：①
②和苯酚相似，具有酸性。
回答下列问题：
(1)C→D的反应类型为___________，E分子中含氧官能团的名称___________。
(2)G的结构简式为：___________。
(3)E→F经历两步反应，写出第一步反应的化学方程式___________。
(4)M是G的同分异构体，满足下列条件的M有___________种。
①结构中除苯环外不含其他的环状结构，苯环上只有2个取代基
②能与新制的Cu(OH)₂悬浊液反应，生成砖红色的沉淀：
③结构中含有碳氮三键。
写出一种核磁共振氢谱峰面积之比为1：1：2：2的结构简式为___________。
(5)设计以、乙醇为主要原料制备的合成路线(无机试剂任选)___________。

4 . 聚乙二醇（）电解质散剂，常用于肠镜检查前的肠道清洁准备。下图是以具有 芳香气味的有机物A 为原料制取聚乙二醇的过程（部分产物已略去）。烃 C 中碳与氢元素的质量比为 6∶1，是同系物中最简单的物质；E 不能发生银镜反应。

（1）E 物质的名称是_____。
（2）D 的键线式是_____。
（3）反应④的化学方程式是_____。
（4）下列说法正确的是_____。
a．A 在酸性或碱性条件下都可以反应得到B，反应②中的 Br₂ 可以是溴水或溴的 CCl₄ 溶液
b．工业上获得C 的的主要方法是催化裂化
c．可以用饱和碳酸钠溶液除去 B 中混有的少量A
d．反应①的反应类型为水解反应

5 . 电影《我不是药神》围绕着一种抗癌药“格列宁”展开，感动了许多人，有机物M是合成治疗癌症的药物中间体，其结构简式如图所示，下列说法正确的是

A．有机物M和油脂分子中都含有，两者在酸性或碱性条件下都能发生取代反应

B．M在一定条件下能发生加聚反应，不能发生酯化反应

C．在Ni作催化剂并加热的条件下，1 mol M最多只能与1 mol H2发生加成反应

D．M的官能团有四种

6 . 青蒿素在一定条件下可以转化为双氢青蒿素，如下图所示。下列有关说法中正确的是（        ）

A．青蒿素所有的碳原子可能在同一平面上

B．青蒿素具有氧化性，易溶于水

C．双氢青蒿素的化学式为：C15H22O5

D．青蒿素转化为双氢青蒿素发生了还原反应

7 . 天然产物G具有抗肿瘤等生物活性，某课题组设计的合成路线如图(部分反应条件已省略)：

已知：+(R=—COOH，—COOR′等)
请回答：
(1)下列说法不正确的是____。

A．化合物A到B的过程属于取代反应

B．酸性KMnO4溶液可以鉴别化合物C和E

C．1molF与氢气发生反应，最多可消耗5molH2

D．化合物G的分子式是C15H18O3

(2)化合物M的结构简式是____；化合物D的结构简式是____。
(3)写出B→C的化学方程式____。
(4)写出3种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式(不包括立体异体)____。
①含苯环，且遇FeCl₃溶液会显色；
②核磁共振氢谱，峰面积之比为9∶2∶2∶1
(5)以化合物和为原料，设计如图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)____。

9 . 氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为   ，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：
   
已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰。
②   
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________________。
(2)B的结构简式为_____________，其核磁共振氢谱显示为_______组峰，峰面积比为_________。
(3)由C生成D的反应类型为__________。
(4)由D生成E的化学方程式为_________________________________________。
(5)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有____种。(不含立体异构)
(6)F与H₂反应后生成C₄H₉NO₂，此物质一定条件下发生聚合反应的化学方程式为___________。

10 . 抗抑郁药米那普仑(Milnacipran)中间体H的合成路线如图：

回答下列问题：
(1)C的名称为_______。
(2)F→G的反应类型为_______，H中含氧官能团的名称为_______。
(3)下列有关说法正确的是_______(填字母)。

A．F中手性碳的个数为2

B．G不能使酸性高锰酸钾褪色

C．H不能发生还原反应

D．1 mol H与氢氧化钠的水溶液反应最多消耗2mol NaOH

(4)D→E的化学方程式为_______。
(5)K与G互为同分异构体，满足下列四个条件的K有_______种。
①能与NaHCO₃溶液反应
②除苯环外不含其他的环状结构
③不含碳碳三键
④不考虑顺反异构
其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为4：2：2：1：1 的结构简式为_______(任写一种)。
(6)结合信息，设计以甲苯为原料，合成的路线(无机试剂任选)。_______